【文章內(nèi)容簡介】 物質(zhì)。文學(xué)在最近的調(diào)查顯示，一些吡唑啉衍生物具有抗菌，抗炎，以及抗真菌作用。噻嗪衍生物，在許多生物過程和藥物的合成起著至關(guān)重要的作用。嘧啶衍生物發(fā)生，因?yàn)樗鼈兊纳锘钚钥共《?，抗結(jié)核和抗糖尿病的化合物[20,21]天然產(chǎn)品，如核酸和維生素B1 ，它們有顯著的藥用重要性。這些觀察使我們合成了新的雙 查耳酮和其相應(yīng)的雙 吡唑啉，雙 吡唑和雙嘧啶和它們的抗菌性能的檢查。2. 實(shí)驗(yàn)部分 主要儀器和試劑 實(shí)驗(yàn)主要儀器三頸燒瓶、電熱爐、鐵架臺(tái)（帶攪拌器）、燒杯（150ml、100ml、50ml）、布氏漏斗、真空水泵、水銀溫度計(jì)、觸點(diǎn)式溫控溫度計(jì)、內(nèi)壓管、磁力攪拌器。X4數(shù)字顯示顯微熔點(diǎn)測定儀（溫度未經(jīng)校正），Niconet FTIR 5700紅外光譜儀(KBr壓片，美國Thermo公司)、UV2501PC紫外可見光譜儀（日本島津公司）、MercuryPlus300超導(dǎo)核磁共振儀（CDCl3和DMSN溶劑，TMS為內(nèi)標(biāo)，美國Varian公司）。 實(shí)驗(yàn)主要試劑間苯二甲醛雙查爾酮（工業(yè)品）、對(duì)甲氧基間苯二甲醛雙查爾酮（工業(yè)品）、對(duì)氟間苯二甲醛雙查爾酮（工業(yè)品）、間苯二甲醛雙查爾酮（工業(yè)品）、對(duì)叔丁基苯甲酸甲酯（工業(yè)品），甲醇（AR）、無水乙醇（AR）、95%乙醇（AR）、氫氧化鈉固體（AR）、濃鹽酸（50%，AR）、石油醚（AR）、乙酸乙酯（AR）,二氯甲烷（AR）。 合成方法本實(shí)驗(yàn)分為兩部分：第一步使用間苯二甲醛與苯乙酮合成雙查爾酮，第二步合成的雙查爾酮與鹽酸胍反應(yīng)合成查爾酮的氨基嘧啶衍生物合成路線如下： 實(shí)驗(yàn)步驟 中間產(chǎn)物（2E，239。E）3,339。(1,3亞苯基）雙（1苯基丙2烯1酮）的合成向250 mol苯乙酮和50 ml無水乙醇，（用25 ml的無水乙醇溶解）（用無水乙醇溶解，可適當(dāng)加入少量水），常溫下攪拌反應(yīng)4小時(shí)，用V(乙酸乙酯):V(石油醚) = 1:3的展開劑進(jìn)行點(diǎn)板，反應(yīng)完全后，冷卻，用濃鹽酸調(diào)節(jié)至pH=2，將體系置于冰水中，有固體析出，過濾掉溶液，將固體用V(無水乙醇)：V（水）=1:2的溶劑重結(jié)晶后放入冰箱中靜置24h以上，待晶體完全析出后過濾，烘干，得到純度較高的中間產(chǎn)物。表1 中間產(chǎn)物1a1e化合物R分子式顏色及形狀收率 %1aC24H18O2銀白色針狀晶體851b4OCH3C26H22O4白色針狀晶體901c4FC24H16O2F2白色片狀晶體451d4ChennaiC32H18O2黃色針狀晶體921eThiopheneC20H14O2S2白色粉末晶體48 目標(biāo)產(chǎn)物6,639。 (1,3亞苯基）雙（4苯基嘧啶2胺）的合成，加入甲醇溶解，在電磁力攪拌下逐滴滴加雙查爾酮和NaOH的混合溶液，加熱回流，在75℃的油浴下反應(yīng)8h，用V(乙酸乙酯):V(石油醚) =1:1 的展開劑進(jìn)行點(diǎn)板，反應(yīng)完全后，冷卻，用濃鹽酸調(diào)濾液pH=2，濾液變渾濁，過濾掉雜質(zhì)，旋蒸掉甲醇溶劑，向體系中加入冰水，有沉淀析出，過濾，將濾餅用V(無水甲醇)：V（水）= 1:3 的溶劑重結(jié)晶后放入冰箱中靜置24h以上，待晶體完全析出后過濾，烘干，得到純度較高的目標(biāo)產(chǎn)物，稱重[11]。 表2 目標(biāo)產(chǎn)物2a2e化合物R分子式2aRC26H20N62b4OCH3C28H24N6O22c4FC26H18F2N62d4 ChennaiC34H24N62eThiopheneC22H16N6S23. 結(jié)果與討論 化合物1a1e的核磁氫譜(碳譜)分析 化合物1a的核磁氫譜分析圖1（2E，239。E）3,339。 （1,3 亞苯基）雙（1 苯基丙2 烯1 酮）的1H NMR譜圖化合物1a：由（2E，239。E）3,339。 （1,3 亞苯基）雙（1 苯基丙2 烯1 酮）的核磁氫譜圖可知：1H NMR(300 MHz， CDCl3)： δ （s，1H），（d，2H），(m，1H)，（s，2H）， (m，4H)，（d，2H），（d，4H），（d，2H）。以上數(shù)據(jù)顯示，該核磁氫譜圖上出現(xiàn)了八組峰，其耦合常數(shù)也與目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)相符，表明（2E，239。E）3,339。 （1,3 亞苯基）雙（1 苯基丙2 烯1 酮）的結(jié)構(gòu)是正確的。 化合物1a的核磁碳譜分析圖2 （2E，239。E）3,339。 （1,3 亞苯基）雙（1 苯基丙2 烯1 酮）的13C NMR譜圖化合物2e：由（2E，239。E）3,339。 （1,3 亞苯基）雙（1 苯基丙2 烯1 酮）的核磁氫譜圖可知：13C NMR(300 MHz, CDCl3)：，，基本接近，與目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)相符，表明（2E，239。E）3,339。 （1,3 亞苯基）雙（1 苯基丙2 烯1 酮）的結(jié)構(gòu)是正確的。 化合物1a1e數(shù)據(jù)化合物1a：銀色晶體，產(chǎn)率：76%；IR (KBr)：（m）, (m), (s), (m)；1H NMR(300 MHz, CDCl3)：δ （s，1H）,（d,2H）,(m,1H),（s,2H）,(m，4H)，（d,2H）,（d,4H）,（d,2H）?；衔?b：白色粉末狀固體，產(chǎn)率：64%；IR (KBr)： （s）, (m), (s), (m)；1H NMR (300 MHz,CDCl3)： δ （s,1H）,（t,1H）,（m,4H）,（d,2H）,（d,2H）,（m，4H）,（d,2H）?；衔?c：白色粉末狀固體，產(chǎn)率：60%； mp 175176℃；IR (KBr)：（m）, (s), (w), (w)；1H NMR(300 MHz, CDCl3)： δ （m,2H）,（m,2H），（s,1H,）；ESIMS: m/z [M+39]+.化合物1d：黃色粉末狀晶體，產(chǎn)率：72%；IR (KBr)： （m）, (w), (s), (m)；1H NMR(300 MHz,CDCl3)：δ （m,5H）,（t,4H）,（m,9H）,（d,2H）,（d,2H）；ESIMS: m/z .化合物1e：白色粉末狀晶體，產(chǎn)率：54%；IR (KBr)： （m）, (m), (s), (w)；1H NMR (300 MHz,CDCl3)：δ （m,2H）,（d,2H）,（t,2H）,（m, 4H）,（d,2H）,（d,2H）； ESIMS: m/z [M+1]+. 化合物2a2e的核磁氫譜(碳譜)分析 化合物2a的核磁氫譜分析圖2 6,639。 （1,3 亞苯基）雙（4 苯基嘧啶2 胺）的1H NMR譜圖化合物2b：由6,639。 （1,3 亞苯基）雙（4 苯基嘧啶2 胺）的核磁氫譜圖可知：1H NMR