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查爾酮的合成剖析-全文預(yù)覽

  

【正文】 azide. Eur. J. Med. Chem. 1999, 9, 2531.[25]. Biradar, .。 Petersdorff, .。 Skladanowski, A.。Seote, , 2:17851793.[20] , , , 1996, 13:781941[21] 何文香,寧海峰,鄭旭煦,殷鐘意,[J].重慶工商大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版),2009,3:0506[21]. Rane, .。Antimalarial alkoxylated and hydroxylated chalones Structureactivity Relationship analysis [J]. JMed Chem, 2001, 44:44434452[4] Laliberter. Anthelmintie activihes of chalcones and related pounds [J]. Can J Pharm Sci, 1967, 2(2):3743[5] Nielsen, Cheistensen, Cruianig, etal. Antileishmanial chalcone: Statistical design, synthesis and threedimensional quantitative structureactivity relationship analysis [J]. J Med Chem, 1998, 41: 48194832[6] Tomasw, Baberanfa, Cliffordm. Flavanones, chalcones and dihyrochalconesnature, occurrence and dietary burden [J]. JKitajima . Phytoehemitry, 2000, 55:971974。 (1,3亞苯基)雙(4苯基嘧啶2胺)。1a見(jiàn)圖4。 (1,3 亞苯基)雙(4 苯基嘧啶2 胺)的核磁氫譜圖可知:1H NMR(300 MHz, DMSO): 因?yàn)樵摻Y(jié)構(gòu)中含有活潑氫(氨基氫),理論值與實(shí)測(cè)值有一定差距,積分后計(jì)算氫的個(gè)數(shù),該結(jié)構(gòu)與目標(biāo)產(chǎn)物的氫個(gè)數(shù)一樣,表明6,639。 化合物1a1e數(shù)據(jù)化合物1a:銀色晶體,產(chǎn)率:76%;IR (KBr):(m), (m), (s), (m);1H NMR(300 MHz, CDCl3):δ (s,1H),(d,2H),(m,1H),(s,2H),(m,4H),(d,2H),(d,4H),(d,2H)。E)3,339。 (1,3 亞苯基)雙(1 苯基丙2 烯1 酮)的結(jié)構(gòu)是正確的。E)3,339。 (1,3亞苯基)雙(4苯基嘧啶2胺)的合成,加入甲醇溶解,在電磁力攪拌下逐滴滴加雙查爾酮和NaOH的混合溶液,加熱回流,在75℃的油浴下反應(yīng)8h,用V(乙酸乙酯):V(石油醚) =1:1 的展開劑進(jìn)行點(diǎn)板,反應(yīng)完全后,冷卻,用濃鹽酸調(diào)濾液pH=2,濾液變渾濁,過(guò)濾掉雜質(zhì),旋蒸掉甲醇溶劑,向體系中加入冰水,有沉淀析出,過(guò)濾,將濾餅用V(無(wú)水甲醇):V(水)= 1:3 的溶劑重結(jié)晶后放入冰箱中靜置24h以上,待晶體完全析出后過(guò)濾,烘干,得到純度較高的目標(biāo)產(chǎn)物,稱重[11]。 合成方法本實(shí)驗(yàn)分為兩部分:第一步使用間苯二甲醛與苯乙酮合成雙查爾酮,第二步合成的雙查爾酮與鹽酸胍反應(yīng)合成查爾酮的氨基嘧啶衍生物合成路線如下: 實(shí)驗(yàn)步驟 中間產(chǎn)物(2E,239。這些觀察使我們合成了新的雙 查耳酮和其相應(yīng)的雙 吡唑啉,雙 吡唑和雙嘧啶和它們的抗菌性能的檢查。查耳酮的環(huán)化反應(yīng),從而導(dǎo)致噻嗪類,嘧啶類, 一直因?yàn)樗鼈內(nèi)菀卓杉暗漠a(chǎn)品作為抗菌,抗真菌,抗原生動(dòng)物藥,抗炎生物活性的廣譜性的雜環(huán)化學(xué)領(lǐng)域內(nèi)的顯影領(lǐng)域在過(guò)去幾年物質(zhì)。基于上述:本文在常溫下,強(qiáng)堿(NaOH,Na2CO3)做催化劑,用乙醇做溶劑,攪拌下反應(yīng)即可,反應(yīng)后用鹽酸調(diào)劑PH,在過(guò)濾,然后重結(jié)晶的提純后的物質(zhì)。文獻(xiàn)中有關(guān)邁克爾加成反應(yīng)的催化劑報(bào)道很多,主要有Al2OK2CO銠配合物、釕配合物、粘土負(fù)載溴化鎳等,但是許多反應(yīng)存在產(chǎn)率低,反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)等缺點(diǎn)。一般用以下通式表示:其中,y代表能和C=C共軛的吸電子基團(tuán),如CHO,COR,COOR,CN和NO2等。 邁克爾加成反應(yīng)[33]是指含活潑亞甲基的化合物與α,β不飽和羰基化合物或α,β不飽和羰酸酯、α,β不飽和腈在堿性催化劑作用下的共軛加成反應(yīng),它是一類重要的形成CC鍵的有機(jī)反應(yīng)。當(dāng)溶劑中以乙醇為主時(shí),以麥克爾加成型產(chǎn)物為主。 采用?;?、Fries重排和醇醛縮合反應(yīng)合成方法2008年石秀梅[28]等報(bào)道了利用間苯二酚作為起始原料,通過(guò)?;?、Fries重排、醇醛縮合反應(yīng)合成中間體3, 5 二羥基查爾酮,收率達(dá)80%。合成路線為: Scheme 7此外, 2007年楊金會(huì)[27]等報(bào)道了以2, 4, 6 三羥基苯乙酮和對(duì)羥基苯甲醛為起始原料,經(jīng)選擇性的甲基化,甲氧甲基化,羥醛縮合,還原,脫保護(hù)等反應(yīng)首次完成了2, 4 二羥基 439。合成路線為:Scheme 5 2006年吳浩[25]等報(bào)道了以離子液體1, 3二丁基2甲基四氟硼酸咪唑鹽([dbmim]BF4)為反應(yīng)溶劑,以水滑石作催化劑的綠色無(wú)污染合成查爾酮的新方法。 相轉(zhuǎn)移催化劑合成 2006年蔣新宇[23]等報(bào)道了以聚乙二醇(PEG)為相轉(zhuǎn)移催化劑進(jìn)行了苯甲醛與苯乙酮的克萊森合成路線為:Scheme 4微波干法與一般溶劑反應(yīng)方法比較具有的優(yōu)勢(shì)是:(1)不受溶劑活性因素的影響,可有效減少副反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)間只需0. 5~4 min,產(chǎn)率61% ~84%之間,操作簡(jiǎn)便。其代表性的合成方法有: 溶液合成2007年董秋靜等報(bào)道[16]:以苯甲醛和苯乙酮衍生物為原料,在氫氧化鈉乙醇水溶液中,室溫下制備了一系列的查爾酮衍生物。此外,查爾酮可用作光化學(xué)中的光交聯(lián)劑、熒光材料和液晶材料等,此外,查爾酮可用作光化學(xué)中的光交聯(lián)劑、熒光材料和液晶材料等。 synthesis雙查爾酮環(huán)化合成氨基嘧啶衍生物張樹康(指導(dǎo)老師:汪敦佳 教授)(湖北師范學(xué)院 化學(xué)化工學(xué)院 黃石 435002)1. 前言查爾酮及其衍生物是芳香醛酮發(fā)生交叉羥醛縮合的產(chǎn)物, 該類化合物是一類廣泛存在于甘草、紅花等藥用植物中的天然有機(jī)化合物,由于其分子結(jié)構(gòu)具有較大的柔性,能與不同的受體結(jié)合,因此具有廣泛的生物活性。 學(xué)生(簽名):年 月 日指導(dǎo)教師承諾我承諾在指導(dǎo)學(xué)生學(xué)士學(xué)位論文(設(shè)計(jì))活動(dòng)中遵守學(xué)校有關(guān)規(guī)定,恪守學(xué)術(shù)道德規(guī)范,經(jīng)過(guò)本人核查,該生學(xué)士學(xué)位論文(設(shè)計(jì))內(nèi)容除特別注明和引用外,均為該生本人觀點(diǎn),不存在剽竊、抄襲他人學(xué)術(shù)成果,偽造、篡改實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的現(xiàn)象。如有違規(guī)行為,我愿承擔(dān)一切責(zé)任,接受學(xué)校的處理。
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