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正文內(nèi)容

華農(nóng)大綱及練習(xí)題(編輯修改稿)

2025-07-04 16:48 本頁(yè)面
 

【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 功能;多糖的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和功能;結(jié)合糖的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和功能等。四、典型例題解析例題11:糖類是具有 結(jié)構(gòu)的一大類化合物。根據(jù)其分子大小可分為 、 和 三大類。答:糖類是具有多羥基醛或多羥基酮 結(jié)構(gòu)的一大類化合物。根據(jù)其分子大小可分為單糖、低聚糖(寡糖)和多糖三大類。例題12:糖類物質(zhì)的主要生物學(xué)作用為 、 、 、 答:糖類物質(zhì)的主要生物學(xué)作用為 提供能量 、 轉(zhuǎn)化為生命必需的其他物質(zhì) 、 細(xì)胞的骨架 、 細(xì)胞間識(shí)別和生物分子間的識(shí)別。例題13: 糖原和支鏈淀粉結(jié)構(gòu)上很相似,都由許多 組成,它們之間通過(guò) 和 二種糖苷鍵相連。二者在結(jié)構(gòu)上的主要差別在于糖原分子比支鏈淀粉 、 和 答:糖原和支鏈淀粉結(jié)構(gòu)上很相似,都由許多 D葡萄糖 組成,它們之間通過(guò)α1,4和α1,6 二種糖苷鍵相連。二者在結(jié)構(gòu)上的主要差別在于糖原分子比支鏈淀粉 分支多 、鏈短和結(jié)構(gòu)更緊密 。例題14 :在糖的化學(xué)中D、L、α、β、(十)、(—)各表示什么?答:?jiǎn)翁欠肿又卸己幸粋€(gè)以上的不對(duì)稱碳原子(二羥丙酮除外),因此單糖具有多種旋光異構(gòu)體。為了表示不同的旋光異構(gòu)體的構(gòu)型,人們定了一個(gè)原則,以最簡(jiǎn)單的單糖甘油醛的旋光異構(gòu)體的構(gòu)型為標(biāo)準(zhǔn),人為地指定其不對(duì)稱碳原子上的羥基在右邊的叫D—型,在左邊的叫L—型。D—型與L—型互為對(duì)映體。甘油醛分子前面D,L表示糖的構(gòu)型,(十)和(—)表示糖的旋光方向,(十)表示右旋,(—)表示左旋。這里要指出的是,構(gòu)型符號(hào)和旋光符號(hào)雖然寫(xiě)在同一個(gè)分子的前面,但它們之間并無(wú)固定的聯(lián)系。確定了甘油醛的構(gòu)型以后,人們進(jìn)一步規(guī)定,凡在理論上可由D—甘油醛衍生出來(lái)的單糖,均為D—型糖;由L—甘油醛衍生出來(lái)的單糖,均為L(zhǎng)—型糖。要確定一個(gè)單糖分子是D—型還是L—型,可看該糖分子中離醛基或酮基最遠(yuǎn)的不對(duì)稱碳原子(即倒數(shù)第二個(gè)碳原子)的構(gòu)型,如果與D—甘油醛相同的稱D—型糖,與L—甘油醛相同的則稱L—型糖。 α、β符號(hào)表示的是單糖分子成環(huán)狀結(jié)構(gòu)時(shí)的兩個(gè)旋光異構(gòu)體構(gòu)型,當(dāng)單糖分子(如葡萄糖)內(nèi)部發(fā)生醇醛縮合時(shí),即可形成環(huán)狀結(jié)構(gòu),這時(shí),單糖分子C1原子變成不對(duì)稱碳原子。例題15:下列哪種糖無(wú)還原性?( ) (A)麥芽糖 (B)蔗糖 (C)阿拉伯糖解:(B)阿拉伯糖、木糖和果糖都是單糖,所有的單糖都具有還原性,而麥芽糖和蔗糖是雙糖,雙糖中有些糖有還原性,有些糖無(wú)還原性。麥芽糖因分子中有一個(gè)自由醛基,所以有還原性,而蔗糖分子中無(wú)自由醛基,所以無(wú)還原性。例題16:下列有關(guān)葡萄糖的敘述,哪個(gè)是錯(cuò)的?( )(A)顯示還原性(B)在強(qiáng)酸中脫水形成5羥甲基糠醛(C)莫利希(Molisch)試驗(yàn)陰性(D)與苯肼反應(yīng)生成脎(E)新配制的葡萄糖水溶液其比旋光度隨時(shí)間而改變解:(C)因?yàn)槠咸烟欠肿又杏腥┗?,所以有還原性,能和苯肼反應(yīng)生成脎。葡萄糖有環(huán)狀結(jié)構(gòu)能從α型變成β型或相反地從β型變成α型,所以有變旋現(xiàn)象。葡萄糖在強(qiáng)酸中脫水形成5羥甲基糠醛。所有糖類物質(zhì)都有Molisch反應(yīng),葡萄糖也不例外。例題17:葡萄糖和甘露糖是( ) (A)異頭體 (B)差向異構(gòu)體 (C)對(duì)映體 (E)非對(duì)映異構(gòu)體但不是差向異構(gòu)體解:(B)差向異構(gòu)體是指僅僅只有一個(gè)不對(duì)稱碳原子的構(gòu)型不同的光學(xué)異構(gòu)體。葡萄糖和甘露糖是差向異構(gòu)體,因?yàn)樗鼈儍H僅是第二位碳原子構(gòu)型不同。例題18:D葡萄糖溶液中主要含有非還原性的α和βD吡喃葡萄糖,為什么D葡萄糖溶液具有較強(qiáng)的還原性?解:對(duì)于D葡萄糖來(lái)說(shuō),在溶液中α和βD吡喃葡萄糖分別占總糖量的36%和63%,鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的D葡萄糖僅有1%以下,當(dāng)溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)時(shí),鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的葡萄糖被氧化,α和βD吡喃葡萄糖逐漸轉(zhuǎn)變成鏈?zhǔn)狡咸烟?,所以D葡萄糖溶液顯示極強(qiáng)的還原性。例題19:. 五只試劑瓶中分別裝的是核糖、葡萄糖、果糖、蔗糖和淀粉溶液,但不知哪只瓶中裝的是哪種糖液,可用什么最簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別?解:用下列化學(xué)試劑依次鑒別糖 (1)碘(I2) (2)斐林試劑或班乃德試劑 (3)溴水 (4)HCl,甲基間苯二酚核糖 +(黃色或紅色) +(褪色) +(綠色)葡萄糖 +(黃色或紅色) +(褪色) 果糖 +(黃色或紅色) 蔗糖 淀粉 “+”表不陽(yáng)性反應(yīng) “—”表不陰性反應(yīng)例題110:簡(jiǎn)要說(shuō)明費(fèi)林(Fehling)熱滴定法測(cè)定糖含量的原理解:費(fèi)林試劑常用來(lái)測(cè)定還原糖的含量,費(fèi)林試劑是還原劑,由甲乙兩種溶液組成,甲液中含有硫酸銅和次甲基藍(lán)(氧化還原指示劑),乙液中含有氫氧化鈉、酒石酸鉀鈉和亞鐵氰化鉀,使用前將甲乙兩種溶液混合,硫酸銅與氫氧化鈉作用生成天藍(lán)色氫氧化銅絡(luò)和合物,用具有還原性的單糖如葡萄糖滴入溶液中,和絡(luò)合物進(jìn)行氧化還原作用,鈉離子被還原,沉淀消失,溶液由藍(lán)色變?yōu)闊o(wú)色,測(cè)定時(shí),用標(biāo)準(zhǔn)葡萄糖溶液作對(duì)照,計(jì)算樣品中還原糖的含量。例題111:比較直鏈淀粉和纖維素的異同解:直鏈淀粉和纖維素都是由葡萄糖組成的均一性多糖,單鏈,不分枝,但它們的外觀結(jié)構(gòu)以及性質(zhì)卻有相當(dāng)大的區(qū)別,在結(jié)構(gòu)上,直鏈淀粉為αD葡萄糖α1,4糖苷鍵,纖維素為βD葡萄糖β1,4糖苷鍵;形狀上,直鏈淀粉為左手螺旋,纖維素為右手螺旋;生物學(xué)功能上,直鏈淀粉為儲(chǔ)存多糖,纖維素結(jié)構(gòu)多糖。例題112: 單糖為什么具有旋光性?解:物質(zhì)的旋光性,與其分子結(jié)構(gòu)有直接關(guān)系,如乳酸、酒石酸、氨基酸、葡萄糖等,它們的水溶液都具有旋光性。如將具有旋光性的物質(zhì)和不具旋光性的物質(zhì)加以比較,就會(huì)發(fā)現(xiàn),分子結(jié)構(gòu)和旋光性有直接的關(guān)系,分子的不對(duì)稱性是物質(zhì)產(chǎn)生旋光性的根本原因。所謂分子的不對(duì)稱性,就是指在分子的結(jié)構(gòu)中不存在一個(gè)對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心。 在有機(jī)化合物中,由于含有不對(duì)稱碳原子而引起分子不對(duì)稱現(xiàn)象最普遍。任何一個(gè)碳原子,只要在其四個(gè)價(jià)鍵上帶有四個(gè)不同的取代基,它就是一個(gè)不對(duì)稱碳原子(如圖1—1)。任何一種化合物,只要它的分子中有一個(gè)不對(duì)稱碳原子,它就具有旋光性。當(dāng)平面偏振光通過(guò)它的溶液時(shí),它具有使偏振光面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的能力。旋轉(zhuǎn)的方向可向右也可向左,即可向順時(shí)針?lè)较蚧蚍磿r(shí)針?lè)较蛐D(zhuǎn)。向右旋的用(十)號(hào)表示,該物質(zhì)叫右旋性物質(zhì);向左旋的用(—)號(hào)表示,該物質(zhì)叫左旋性物質(zhì)。 單糖分子,從最簡(jiǎn)單的三碳糖(丙酮糖除外)分子到七碳糖分子(如景天庚酮糖),都含有不對(duì)稱碳原子,所以都具有旋光性。 在三碳糖中,如甘油醛具有1個(gè)不對(duì)稱碳原子按照Vant Hoff提出的原則,旋光異構(gòu)體數(shù)目為21,即可存在2種旋光異構(gòu)體;四碳糖有2個(gè)不對(duì)稱碳原子,則有22=4種旋光異構(gòu)體:五碳糖有3個(gè)不對(duì)稱碳原子,則有2’二8種旋光異構(gòu)體;六碳醛糖有4個(gè)不對(duì)稱碳原子,則有2‘二16種旋光異構(gòu)體;六碳酮糖比醛糖少1個(gè)不對(duì)稱碳原子,所以只有8種旋光異構(gòu)體。例題113: 什么是單糖的異構(gòu)化作用解:?jiǎn)翁堑漠悩?gòu)化作用是指單糖在弱堿或稀的強(qiáng)堿溶液種,分子內(nèi)原子或基團(tuán)發(fā)生重排,轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪环N單糖的反應(yīng)。例如:將葡萄糖置于稀堿溶液中,在常溫下可以轉(zhuǎn)變?yōu)楣?、山梨糖和甘露糖。例題114什么是環(huán)糊精? 其結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)?解:環(huán)糊精屬寡糖類,是軟化芽孢桿菌作用于淀粉的產(chǎn)物,由6~8個(gè)葡萄糖分子以α—(1—4)—糖苷鍵連接成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。分子中無(wú)游離的半縮醛羥基,是一種非還原糖。如圖所示由6個(gè)葡萄糖分子組成的。α—環(huán)糊精分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是C6上的羥基均在大環(huán)的一側(cè),而CC3上的羥基在另一側(cè)。當(dāng)多個(gè)環(huán)狀分子彼此疊加成圓筒形多聚體時(shí),圓筒形外壁排列著葡萄糖殘基的羥甲基。圓筒內(nèi)壁由疏水的C—H和氧環(huán)組成。因此,筒外壁呈親水性,筒內(nèi)具疏水性。由于環(huán)糊精分子具有這種結(jié)構(gòu),被廣泛用于食品、醫(yī)學(xué)、輕工等方面,用作穩(wěn)定劑和乳化劑。例題115 : 什么是同質(zhì)多糖? 有哪些同質(zhì)多糖?解: 同質(zhì)多糖是由同一類型的單糖聚合形成的多糖。這類多糖廣泛分布在植物、動(dòng)物、微生物體內(nèi),有的是營(yíng)養(yǎng)性貯藏物質(zhì),有的是結(jié)構(gòu)物質(zhì)。 常見(jiàn)的同質(zhì)多糖有葡聚糖,由葡萄糖聚合而成。此外
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