南京大學(xué)博士論ppt課件(編輯修改稿)
2025-06-02 13:21 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 HH( 2 E , 4 R ) － 4 － 甲 基 － 2 － 己 烯 ( 2 S , 4 R ) － 4 － 氨 基 － 2 － 氯 戊 酸H3CHCC lHC H2( 3 S ) － 3 － 氯 － 1 － 丁 烯（ 4）手性化合物的 D、 L標(biāo)記法 D、 L標(biāo)記法是以甘油醛的構(gòu)型為參照，相對(duì)比較而得到的相對(duì)構(gòu)型表示法，在糖類化合物、氨基酸等少數(shù)情況下使用。 HC H2O HH OO HHCHH OC H2O HOHC H3H2NC O O HHC H2O HH OC H OL － 甘 油 醛 L － 丙 氨 酸 L － 山 梨 糖Fischer投影式 HC H 2O HH OC H OEmil Fischer 1902年 , Nobel Prize 確定用 D/L表示絕對(duì)構(gòu)型 環(huán)狀化合物的命名 （ 1）單脂環(huán)烴：簡(jiǎn)單環(huán)烷烴，在母體環(huán)名稱前加取代基的位次和名稱 （ 2）單環(huán)芳烴：以苯為母體，烷基為取代基 H 3 C C H (C H 3 ) 21－甲基－ 4－異丙基環(huán)己烷 H 3 CC H 3 1,3－二甲苯 對(duì)于結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的苯的衍生物，苯環(huán)通常作為取代基命名 C H 3 C H 2 C H C H C O O HC H 32 － 甲 基 － 3 － 苯 基 － 戊 酸（ 3）簡(jiǎn)單雜環(huán)化合物 以雜環(huán)為母體，從雜原子開(kāi)始編號(hào) NHON1234512345612345NH 3 CO C H 32 － 甲 基 － 4 － 甲 氧 基 吡 啶（ 三 ） 部分化合物的俗名 、 縮寫(xiě) 蟻酸、醋酸、草酸、硬脂酸、軟脂酸、酒石酸、肉桂酸、苦味酸、葡萄糖、果糖、麥芽糖、蔗糖、核糖、脫氧核糖、甘氨酸、鹵仿、甘油； DMF、 THF、 DMSO、 DNA、 RNA 要點(diǎn)： 掌握母體的選擇、主碳鏈的選擇以及編號(hào)原則。 能夠正確運(yùn)用次序規(guī)則，對(duì)烯烴的Z/E構(gòu)型、手性化合物的 R/S構(gòu)型進(jìn)行標(biāo)記。 四 、 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 構(gòu) 造 異 構(gòu)立 體 異 構(gòu)同 分 異 構(gòu)碳 （ 胳 ） 鏈 異 構(gòu)位 置 異 構(gòu)官 能 團(tuán) 異 構(gòu)＃ 互 變 異 構(gòu)構(gòu) 型 異 構(gòu)構(gòu) 象 異 構(gòu)順 反 異 構(gòu)對(duì) 映 異 構(gòu)雙 鍵 化 合 物 的 順 反脂 環(huán) 化 合 物 的 順 反非 對(duì) 映 異 構(gòu)手 性 化 合 物 的 立 體 異 構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 由于分子中原子之間連接的次序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象 ， 它又分為以下幾類： （ 1）碳鏈異構(gòu)：由于碳的骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。 C H 3 C H C H 2 C H 2 C H 3C H 3C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 3C H 3 C C H 2 C H 3C H 3C H 3C H 3 C H C H C H 3C H 3C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3分子式為 C6H14的烷烴，其異構(gòu)體有 ： （ 2） 位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象 。 C H3C H2C H2O H 與 C H 3 C H C H 3O HC H 3C lC H 3C lC H 3C l（ 3）官能團(tuán)異構(gòu) ：由于分子中官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。 CH3CH2OH 與 CH3OCH3 CH3CH2C≡ CH 與 CH2=CHCH=CH2 CH3COCH3 與 CH3CH2CHO 立體異構(gòu) 分子中原子或原子團(tuán)相互連接次序相同 ， 但空間的排列方式不同 ， 包括： （ 1）順?lè)串悩?gòu)（幾何異構(gòu)）：由于分子中存在阻礙單鍵自由旋轉(zhuǎn)的因素（碳碳雙鍵、碳環(huán)等），且組成雙鍵的每個(gè)原子（或環(huán)中的兩個(gè)原子）分別連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。 雙鍵化合物產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的充分必要條件是雙鍵原子上各自連有不同的兩個(gè)原子或基團(tuán) 。 abcda ≠ bc ≠ dHH 3 CHC H 3 HH 3 C HC H 3熔 點(diǎn)順 式 1 3 9 . 3oC3 . 5oC0 . 6 2 3 1反 式 1 0 5 . 5oC0 . 9oC0 . 6 0 4 2沸 點(diǎn)密 度H 3 CP h O H P hH 3 C O HZ E環(huán)狀化合物的順?lè)串悩?gòu) C H3HC H3HHC H3C H3H順 － 1 , 2 － 二 甲 基 環(huán) 丙 烷 反 － 1 , 2 － 二 甲 基 環(huán) 丙 烷與順 反 順 反與位 置 異 構(gòu)（ 2）手性化合物的立體異構(gòu)：對(duì)映異構(gòu)體和非對(duì)映異構(gòu)體 (i) 手性分子：一個(gè)分子與其鏡像不能重疊，此分子具有手性，或稱此分子為手性分子 O HC O O HH 3 CHO HH O O CC H 3H透 視 式F i s c h e r 投 影 式 HC O O HO HC H
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