篇基團(tuán)保護(hù)ppt課件(編輯修改稿)
2025-05-26 02:45 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 HO HP hHOOC H2O HC H3C H3P h C H OH C l(20%)C H3C O C H3H C l(80%)C H3( C H2)1 4C O C lH2/ P d(40%)(1)(2)C H3( C H2)1 4C O2Hd r y H C lH2O(43%)(1)(2)二、二羥基的保護(hù)基團(tuán) 2. 碳酸酯 在吡啶存在下 ， 光氣與順式 1,2－二醇反應(yīng) ， 給出在中性和溫和酸性條件下穩(wěn)定的碳酸酯 ， 當(dāng)在這種條件下進(jìn)行氧化 ， 還原時 ， 能保護(hù) 1,2－二醇 。 用堿性試劑處理 ， 則二醇從碳酸酯再生 。 OO HO HP h C H 2 O C H 2O C H 3OP h C H 2 O C H 2O C H 3C O C l 2P y r i d i n e( 1 ) H B r( 2 ) ( P h C H 2 O ) 2 P O 2 N ( C 2 H 5 ) 4O OO二、二羥基的保護(hù)基團(tuán) OP h C H 2 O C H 2O OOO P ( O ( O ) C H 2 P h ) 2OH O C H 2O OOO P ( O ( O ) C H 2 P h ) 2H 2 , P dOH O C H 2H O O HO P ( O ( O ) C H 2 P h ) 2L i O HH 2 OOH OO H O HNOM eO OH ONOM eOO OO, D M FH C ( O E t ) 3H 2 S O 4ONOM eOB n OO OONOM eOB n OH O O HT F A H 2 O三、羰基的保護(hù) 保護(hù)羰基的方法可分為二種： 一是形成縮酮或其對等物 R C OR 39。RCYXR 39。 醛基是最容易形成縮醛或?qū)Φ任锏聂驶?， 而苯環(huán)上的酮基則是反應(yīng)性最低的羰基 。 一般說來 ， 反應(yīng)性是： 醛基 鏈狀羰基 （ 環(huán)已酮 ） 環(huán)戊酮 α,β不飽和酮 苯基酮 。 縮酮的保護(hù)基不與堿 ， 氧化劑或親核劑 （ 如 H，RMgBr） 作用 ， 而通常以酸水解回復(fù)到羰基 。 三、羰基的保護(hù) X = O H ， Y = O H K e t a l ( a ce t a l )X = S H ， Y = S H D i t h i o ke t a lX = O H ， Y = S H O xo t h i o ke t a lX = O H ， Y = C N C y a n o h y d r i n 羥腈X = N H2， Y = C N A m i n o n i t r i l eX ， Y = O (CH2)2O D i o xo l a n e 二氧戊環(huán)X ， Y = O (CH2)2N O xa zo l i d i n e 咪唑烷X ， Y= N (CH2)2N I m i d a zo l i d i n eX ， Y = S (CH2)2N T h i a zo l i d i n e 噻唑烷X ， Y= S (CH2)2S D i t h i o l a n e 二硫戊烷X ， Y= S (CH2)3S D i t h i a n e 二噻烷三、 羰基的保護(hù) 二是使用隱藏性羰基 C C C OO 3 C H O H C OP C CC C C O C H 2H g , H 2 O2 +C N C H Oi B u 2 A lH三、 羰基的保護(hù) 1. 形成二甲醇縮酮 R2C(OCH3)2 制備：以甲醇在酸催化下與醛 ， 酮類進(jìn)行脫水作用 。 一般的酸催化可用鹽酸氣 HCl(g)， 甲苯磺酸或酸性離子交換等 。 常用的脫水方法有加苯共沸 ， 利用分子篩吸水 ， 或加過量的甲醇 。 R 2 C = O R 2 CO C H 3O C H 3C H 3 O
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