20xx實驗報告二芐叉丙酮的制備與鑒定(編輯修改稿)
2025-01-16 22:55 本頁面
【文章內容簡介】 Fries重排生成鄰羥基苯乙酮。將鄰羥基苯乙酮與苯甲酰氯在吡啶作用下形成鄰乙?；郊姿岜椒吁?，然后在KOH/吡啶作用下發(fā)生分子內Claisen縮合生成β丙二酮酯，再在冰醋酸/濃硫酸介質中閉環(huán)合成即得到目標黃酮2苯基苯并吡喃酮。
乙酸苯酚酯在路易斯酸催化劑，如三氯化鋁、三氟化硼、氯化鋅、氯化鐵、四氯化鈦、四氯化錫和三氟甲磺酸鹽等催化下發(fā)生Fries重排反應得到鄰位或對位?；?。鄰、對位產物的比例取決于原料酚酯的結構、反應條件和催化劑的種類等。一般來說，反應溫度在100 ℃
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以下得到動力學控制的對位產物，在較高反應溫度時得到熱力學控制的鄰位產物。Fries重排的機理至今仍未完全清楚，但目前廣為接受的是涉及碳正離子的機理[7]。三氯化鋁中的鋁原子與酚酯中酚氧進行配位，CO鍵斷裂，產生酚基鋁化物和?；x子。?；x子可在酚基的鄰位或對位發(fā)生親電芳香取代，經水解得到羥基芳酮。鄰、對位產物的性質差異較大，一般鄰位異構體可以生成分子內氫鍵，可隨水蒸氣蒸出。
乙?；郊姿岜椒吁ブ械募谆趶妷A下活潑，可變成碳負離子，進攻分子中的酯羰基，而后發(fā)生碳氧鍵斷裂，發(fā)生分子內Claisen縮合生成β丙二酮酯，再在冰醋酸/濃硫酸介質中閉環(huán)脫去一分子水得到黃酮2苯基苯并吡喃酮。
Fries重排反應機理：
Claisen縮合反應機理：
3 儀器和試劑
儀器：電磁加熱攪拌器，上海申光WRS1B數字熔點儀，美國 VARIAN公司MercuryPlus 300核磁共振波譜儀，Nicolet Avatar 330傅立葉變換紅外光譜儀。
試劑：苯酚，乙酸酐，鄰羥基苯乙酮，苯甲酰氯，吡啶，甲醇，乙醚，1M鹽酸，NaOH，KOH，AlCl3，無水Na2SO4，10%乙酸水溶液，冰醋酸，濃硫酸，pH試紙。
4 實驗內容
乙酸苯酚酯的制備
g ( mol) g ( mol)于燒瓶中混合均勻，置冷浴中，滴加3滴濃硫酸，振搖，反應立即進行并放出大量的熱，分餾出乙酸，再收集194196 ℃餾份，得無色透明液體乙酸苯酚酯，收
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