20xx實(shí)驗(yàn)報(bào)告二芐叉丙酮的制備與鑒定(編輯修改稿)
2025-01-16 22:55 本頁面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 Fries重排生成鄰羥基苯乙酮。將鄰羥基苯乙酮與苯甲酰氯在吡啶作用下形成鄰乙酰基苯甲酸苯酚酯，然后在KOH/吡啶作用下發(fā)生分子內(nèi)Claisen縮合生成β丙二酮酯，再在冰醋酸/濃硫酸介質(zhì)中閉環(huán)合成即得到目標(biāo)黃酮2苯基苯并吡喃酮。
乙酸苯酚酯在路易斯酸催化劑，如三氯化鋁、三氟化硼、氯化鋅、氯化鐵、四氯化鈦、四氯化錫和三氟甲磺酸鹽等催化下發(fā)生Fries重排反應(yīng)得到鄰位或?qū)ξ货；?。鄰、?duì)位產(chǎn)物的比例取決于原料酚酯的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件和催化劑的種類等。一般來說，反應(yīng)溫度在100 ℃
3 / 11
以下得到動(dòng)力學(xué)控制的對(duì)位產(chǎn)物，在較高反應(yīng)溫度時(shí)得到熱力學(xué)控制的鄰位產(chǎn)物。Fries重排的機(jī)理至今仍未完全清楚，但目前廣為接受的是涉及碳正離子的機(jī)理[7]。三氯化鋁中的鋁原子與酚酯中酚氧進(jìn)行配位，CO鍵斷裂，產(chǎn)生酚基鋁化物和?；x子。?；x子可在酚基的鄰位或?qū)ξ话l(fā)生親電芳香取代，經(jīng)水解得到羥基芳酮。鄰、對(duì)位產(chǎn)物的性質(zhì)差異較大，一般鄰位異構(gòu)體可以生成分子內(nèi)氫鍵，可隨水蒸氣蒸出。
乙酰基苯甲酸苯酚酯中的甲基在強(qiáng)堿下活潑，可變成碳負(fù)離子，進(jìn)攻分子中的酯羰基，而后發(fā)生碳氧鍵斷裂，發(fā)生分子內(nèi)Claisen縮合生成β丙二酮酯，再在冰醋酸/濃硫酸介質(zhì)中閉環(huán)脫去一分子水得到黃酮2苯基苯并吡喃酮。
Fries重排反應(yīng)機(jī)理：
Claisen縮合反應(yīng)機(jī)理：
3 儀器和試劑
儀器：電磁加熱攪拌器，上海申光WRS1B數(shù)字熔點(diǎn)儀，美國(guó) VARIAN公司MercuryPlus 300核磁共振波譜儀，Nicolet Avatar 330傅立葉變換紅外光譜儀。
試劑：苯酚，乙酸酐，鄰羥基苯乙酮，苯甲酰氯，吡啶，甲醇，乙醚，1M鹽酸，NaOH，KOH，AlCl3，無水Na2SO4，10%乙酸水溶液，冰醋酸，濃硫酸，pH試紙。
4 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容
乙酸苯酚酯的制備
g ( mol) g ( mol)于燒瓶中混合均勻，置冷浴中，滴加3滴濃硫酸，振搖，反應(yīng)立即進(jìn)行并放出大量的熱，分餾出乙酸，再收集194196 ℃餾份，得無色透明液體乙酸苯酚酯，收
范文總結(jié)相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1