【正文】 子，然后失去氫生成氯苯。硝基苯硝化的反應(yīng)式及實驗數(shù)據(jù)如下所示：硝基苯+發(fā)煙硝酸+濃硫酸—95℃—間二硝基苯（93%）+鄰二硝基苯（6%）+對二硝基苯（1%）將上面的式子與苯的硝化對比，可以得出下述結(jié)論：(1)硝基苯比苯難硝化得多，需要用比較強的條件，例如提高反應(yīng)溫度、增加酸的濃度等來實現(xiàn)。因為醛基易氧化，因此反應(yīng)必須在低溫（0℃）進行，操作時，先在濃硫酸中加入少量發(fā)煙硝酸，冷卻至0℃，然后慢慢滴加苯甲醛和發(fā)煙硝酸，反應(yīng)完成后，立即將產(chǎn)物傾倒在冰中。、蒽和菲的氧化反應(yīng)萘比苯易氧化，在室溫用三氧化鉻的醋酸溶液處理得1,4萘醌。由于稠環(huán)化合物的環(huán)十分活潑，因此一般不發(fā)生側(cè)鏈的鹵化。1,4二氯化萘和1,2,3,4四氯化萘加熱可以失去氯化氫而分別得1氯代萘和1,4二氯代萘。只有苯環(huán)和一個三級碳原子相連或與一個極穩(wěn)定的側(cè)鏈相連時，在強烈的氧化條件下，側(cè)鏈才得以保持，苯環(huán)被氧化成羧基。例如：苯甲醛的硝化產(chǎn)物間硝基苯甲醛是生產(chǎn)強心急救藥阿拉明的重要原料。在烷基苯中，烷基與苯環(huán)不發(fā)生共軛作用，但烷基的CH中σ電子與苯的π電子能發(fā)生σπ超共軛作用，烷基的超共軛作用有微弱的給電子能力。反應(yīng)時，首先是鹵素與苯形成π絡(luò)合物，光譜和X射線衍射法都已證明了π絡(luò)合物的存在。有機化合物分子中的氫被烷基(R)取代的反應(yīng)稱為烷基化反應(yīng)，被?；〈姆磻?yīng)稱為?；磻?yīng)。和苯的二元取代一樣，苯環(huán)上已有的取代基對新進入苯環(huán)的取代基也有定位作用。為什么取代反應(yīng)主要發(fā)生在α位上？共振理論認為：取代基進攻α位形成的碳正離子中間體有兩個穩(wěn)定的含有完整苯環(huán)結(jié)構(gòu)的極限式，而進攻盧位形成的碳正離子中間體只有一個穩(wěn)定的含有完整苯環(huán)結(jié)構(gòu)的極限式，所以前者比后者穩(wěn)定。菲的9，10的化學(xué)活性很高，取代首先在9，10位發(fā)生。例如，甲苯在不同溫度下進行磺化，所得產(chǎn)物中各異構(gòu)體的產(chǎn)率如下所示：反應(yīng)溫度/℃鄰/%對/%間/%10013798050434又如溴苯分別用三氯化鋁和三氯化鐵做催化劑進行溴化，所得異構(gòu)體的產(chǎn)率分別為：催化劑鄰/%對/%間/%AlCl386230FeCl313852再如溴苯氯化，產(chǎn)物中鄰、對、間位異構(gòu)體分別為：42%，51%．7%；隨著進入基團體積的增大，鄰位異構(gòu)體產(chǎn)量減少，對位異構(gòu)體增多，這主要是空間效應(yīng)的結(jié)果?！狵och反應(yīng)在Lewis酸及加壓情況下，芳香化合物與等物質(zhì)的量的一氧化碳和氯化氫的混合氣體發(fā)生作用可以生成相應(yīng)的芳香醛。在光或能產(chǎn)生自由基的物質(zhì)的作用下，甲苯的鹵化不發(fā)生在芳環(huán)上而是在側(cè)鏈上，甲苯的三個氫可以被逐個取代，反應(yīng)機理與丙烯中的σ氫鹵化一樣，是自由基型的取代反應(yīng)。氯苯比苯難以硝化的原因是：氯原子的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)比給電子共軛效應(yīng)大，總的結(jié)果使苯環(huán)上的電子云密度降低，這一方面使硝基正離子不易進攻苯環(huán)，另一方面使反應(yīng)過程中產(chǎn)生的中間體碳正離子更不穩(wěn)定，反應(yīng)時過渡態(tài)勢能增大，所以氯苯比苯難硝化。產(chǎn)生給電子共軛效應(yīng)的取代基有：—NR2—OR—F，—O—OR，—F—Cl—Br—I絕大多數(shù)取代基既可與苯環(huán)發(fā)生誘導(dǎo)效應(yīng)，也可發(fā)生共軛效應(yīng)，最終的表現(xiàn)是兩者綜合的結(jié)果。這些反應(yīng)的反應(yīng)機理大體是相似的。氧化反應(yīng)烯、炔在室溫下可迅速地被高錳酸鉀氧化( oxidation)，但苯即使在高溫下與高錳酸鉀、鉻酸等強氧化劑同煮，也不會被氧化。但在特殊情況下，芳烴也能發(fā)生加成反應(yīng)，而且總是三個雙鍵同時發(fā)生反應(yīng)，形成一個環(huán)己烷體系。