【正文】 .鹵代酸的酸性 ?位置 ?數目 ?種類 二 .芳香酸的酸性 ? 甲酸＞ ArCOOH＞ RCOOH ? 誘導效應 : I ,＋ I ? 共軛效應 ? — C效應 : — NO — CN、 — COOH、 —CHO、 — COR ? ＋ C效應 : — NH — NHR、 — OH、 —OR、 — Cl、 — Br等 → 酸性減弱 O HC O O HO HC O O HC O O HO H4. 57 4. 10 2. 98鄰位效應 第三節(jié) 鹵代酸 ? 一 .制備 α鹵代酸的制備 赫爾 沃耳霍德 澤林斯基反應（羧酸的 αH鹵化） β鹵代酸的制備：加成 γ鹵代酸的制備 二、性質 與堿作用 產物 取決于 X與 COOH位置 CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH ? ε ? ? ? α 1. ?鹵代酸 RCHCOOH Br RCHCOOH RCHCOOH RCHCOONa RCH(COOH)2 NaOH H2O H+ NH3 ① NaHCO3 ② NaCN OH NH2 CN H3O+ ? H+ （一）酸性 （二）與堿的反應 2. β鹵代酸的反應 有 ? H 無 ? H CH3CH2CHBrCH2COOH CH3CH2CH=CHCOOH CH3CH2CH=CHCOONa NaOHH2O H+ C H 3 C C O O HC H 3C H 2 B rC H 3 C C O O N aC H 3C H 2 O HC H 3 COC = OC H 3H 2 ON a O H N a O HC C l 4 、 δ 鹵代酸： 內酯 C l C H 2 C O O C 2 H 5 C6 H 5 C O C H 3C 2 H 5 O N aN a N H 2C 6 H 5 C H C O O C 2 H 5C H 3CO+或（三）達爾森（ Darzens）反應（ 1904） C l C H2C O O C2H5C2H5O N aC6H5C H C O O C2H5C H3COC6H5C H C O O C2H5C H3CO: C H C l C O O C2H5C2H5O