【正文】 ，還要采取活化該位置的原子或基團(tuán)，或者采取預(yù)先引入定位基的做法。 1. 透徹理解各種反應(yīng) 對(duì)每一個(gè)反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)條件、反應(yīng)機(jī)理、 反應(yīng)的區(qū)域選擇性和反應(yīng)的立體選擇性、由產(chǎn)物退回到 原料的分析（轉(zhuǎn)換或切斷）都能了如指掌。 3070（ 不飽和化合物的 CH峰） 1765 （ 酯的羰基峰 ） 1649 （ C=C吸收峰） 1370（乙?；械募谆? 1225,1140（ COC） 955,880（乙烯基的面外彎析） 分 析 和 答 案 12. 指出下列兩個(gè)化合物在核磁共振圖譜中有哪些相似之處？ 下列相似之處： 1. 在 ?=。 2. 由 能使 Br2CCl4和稀冷 KMnO4溶液褪色，在溫和條件下催化加氫可以加 一分子氫 推出分子中有一個(gè)雙鍵。 5. 復(fù)核數(shù)據(jù)。 考核重點(diǎn)：周環(huán)反應(yīng) 答案： C H ON H 2+ CH 2 C COOH 2 CNHC O C H 3OH O 9. 請(qǐng)為下列轉(zhuǎn)換提出合理的、分步的反應(yīng)機(jī)理。 3. 應(yīng)注意反應(yīng)勢(shì)能圖的正確繪制。 3. 立體選擇性問(wèn)題 。 2. 立體結(jié)構(gòu)的各種表達(dá)方式（構(gòu)象和構(gòu)型）。 HH1234567891 01 1答案： (1R,2S,6S,7S,8R)8甲基 8異丙基三環(huán) [， 6]十一烷 3. 寫出下列化合物的中文名稱。 答案： 親電加成反應(yīng) 7. 氫溴酸與 3， 3二甲基 1丁烯加成生成 2， 3二甲基 2溴丁烷。所以呋喃和吡咯進(jìn)行磺化反應(yīng)時(shí)要用溫和的非質(zhì)子的磺化試劑。 2. 下列敘述正確的是 （ A）葡萄糖和甘露糖是一對(duì)互變異構(gòu)體 （ B）葡萄糖和甘露糖是一對(duì) C1差向異構(gòu)體 （ C）在堿性條件下，葡萄糖和果糖能經(jīng)差向異構(gòu)化互變 （ D）在堿性條件下，葡萄糖和甘露糖能經(jīng)差向異構(gòu)化互變 答案： D 說(shuō)明：葡萄糖和甘露糖是一對(duì) C2差向異構(gòu)體 ，所以（ A）和（ B）均不對(duì)。則 A的結(jié)構(gòu)式是 。 考查內(nèi)容 （ 1）母體烴的名稱，官能團(tuán)字首、字尾的名稱，基的名稱。 答案： 中文名稱： N乙基 1， 2乙二胺 英文名稱： Nethyl1,2ethanediamine C H 3N + C H 3 O H H 3 CC H 2 C H 37. 寫出下列化合物的中英文名稱。指出旋光異構(gòu)體之間的關(guān)系。 實(shí) 例 一 主要 產(chǎn)物 C O O C H 3C O O C H 32+答案： C H 3 C C H 2 C lC H 3C H 3A g + / H 2 OC H 3 C C H 2 C lC H 3C H 3A g + / H 2 O C H3 C C H 2 C H 3O HC H 3考核重點(diǎn)： SN1和 SN2的反應(yīng)機(jī)理； Ag+的作用 ；鄰基參與 實(shí) 例 二 答案： OR C O 3 HOR C O 3 HOO考核重點(diǎn)：拜爾 魏立格氧化重排；該反應(yīng)中，遷移基團(tuán)的遷移順序； 遷移基團(tuán)的構(gòu)型保持。 OC H3O HH OC H3H++O HC H3O HC H3+O HO HC H3H OO HH+ H+H2OO HC H3 H2OH OO HC H3H++H OC H3+C H3O HH+ H+H O答案 : 考核重點(diǎn)： 傅氏烷基化反應(yīng) 。 3. 根據(jù)化學(xué)特性，確定有無(wú)特征官能團(tuán)。 4. 由紅外 3350（寬） 推出有 OH， 3090， 3030， 2900推出有 CH， 1610， 1500推出有 C6H5， 1050推出有 CO， 750推出為 一取代。 A的光譜數(shù)據(jù)如下： IR(cm1), 3600~3250(寬 ),1602,1498,1383,1378,830。紅外光譜在 1730cm1區(qū)域有一強(qiáng)的吸收峰。生長(zhǎng)的官能團(tuán)應(yīng)是易被消除的官能團(tuán)。 OOOC O2C H2C H3C H3C O C H2C O O C2H5 +C l+ H C l逆合成分析 OOC O 2 C H 2 C H 3C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5C l+ H C lC H 3 C H 2 OH O H 2 O H +合成路線 OOOOH OH OO H OH OOX+H OH OXX H OH O O CC H 2 = C H X C H 3 X C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 25. 選用常用的有機(jī)物為起始原料合成目標(biāo)化合物。到推出的前體恰好是題目指定的原料化合物為止。 請(qǐng)根據(jù)上述事實(shí)推測(cè)化合物 (A) (B) (C) (D) (E)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 B ( C6H1 2O ) C ( C 6 H 1 0 O )F ( C6H1 2O2)G ( C6H1 0O2)E ( C6H1 1N O )H ( C6H1 0O )D ( C6H1 1N O )H3O+C r O3/ C5H5N N H2O HP P AK M n O4H+H5I O6A ( C6H1 0)尼龍 6 聚合 重排 冷、稀、中性 數(shù)據(jù)整理 解題脫破口 H3O+C r O3/ C5H5NN H2O HP P AK M n O4H+H5I O6O H OO H O HN O HO H C ( C H2)4C H OC H ON HOC C H2C H2C H2C H2C H2N HOn答案： A B C DF GO H O NO HO H O HN HOO H C ( C H 2 ) 4 C H OE HC H O 8. 某含氧雜環(huán)化合物（ A），與強(qiáng)酸水溶液加熱得到 B(C6H10O2)， (B)與苯肼呈正反應(yīng)，與土倫、菲林試劑呈 負(fù)反應(yīng)， (B)的紅外光譜在 1715cm1有強(qiáng)吸收，其核磁共 振譜在 ，其面積比為 2:3，請(qǐng)寫 出 (A)與 (B)的結(jié)構(gòu)式。 C3H7NO — （ NH2） — （ CH3CH2） = CO 答案： 3. 某化合物的分子式為 C8H10O，其 NMR譜（在 D2O中）為： (單峰， 5H)， (三重峰， 2H)， (三重峰， 2H) IR： 3350（寬），3090， 3030， 2900， 1610， 1500， 1050， 750，請(qǐng)推出該化合物的結(jié)構(gòu)式。 ） 類型一：只測(cè)一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu) 解 題 思 路 1. 根據(jù)分子式，計(jì)算不飽和度。 考核重點(diǎn)：酸鹼反應(yīng)；親核加成；分子內(nèi) SN2 答案： C H 2 C H 2 C H COC H 3C H 3H +3. 寫出產(chǎn)物，并提出合理的、分步的反應(yīng)機(jī)理。 C O O C H 3C O O C H 32+C O O C H 3HHC O O C H 3C O O C H 3C O O C H 3HH+考核重點(diǎn)： DA反應(yīng) 第一步是逆向的 DA反應(yīng)，產(chǎn)物是環(huán)戊二烯。 答案： C 2 H 5B rHHC lH 3 CC H 3C lHC 2 H 5HB rC 2 H 5HB rHH 3 CC lB rHC lHC 2 H 5H 3 C傘式 鋸架式 紐曼式 費(fèi)歇爾投影式。答案： 6(R3氧代環(huán)戊基 )4， 5環(huán)氧 2己酮 NC H 3C H 2 C H 3答案： 中文名稱：甲基乙基環(huán)丙胺 英文名稱： cyclopropylethylmethylamine 5. 寫出下列化合物的中英文名稱。 2. 給出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，寫出化合物的英文名稱。含 10個(gè)碳原子即兩個(gè)異戊二烯結(jié)構(gòu)單元是單萜，所以正確選項(xiàng)是（ D）。 所選題目不多，不可能覆蓋所有的知識(shí)點(diǎn)，只能起一個(gè)示范作用，希望同學(xué)舉一反三。所以正確選項(xiàng)為（ D）。 答案： 碳正離子 8. 2， 3丁二醇跟高碘酸反應(yīng)得到 。 OC H 2 C C H 3CH 2OO1234561 39。 4 .判別化合物有無(wú)手性。 2. 確定反應(yīng)的部位（在多官能團(tuán)化合物中，判斷反應(yīng)在哪個(gè)官能團(tuán)上發(fā)生。 5. 必要時(shí)，考慮共振和分子軌道理論。 OH O C C6H5Ot B u Ot B u O HC H2C H2C O OC6H5COO C C6H5HOOO C C6H5HOOO C C6H5OHOOC C6H5HOOOOC6H5COOOC6H5COOOC H2C H = C C6H5OC H2C H2C O O HC6H5CO答案： 考核重點(diǎn)：酮酯縮合；構(gòu)象轉(zhuǎn)換；親核加成；取代反應(yīng) 七、測(cè)結(jié)構(gòu)題 測(cè)結(jié)構(gòu)題 1 測(cè)結(jié)構(gòu)題 2 測(cè)結(jié)構(gòu)題 3 測(cè)結(jié)構(gòu)題 4 測(cè)結(jié)構(gòu)題 5 測(cè)結(jié)構(gòu)題 6 測(cè)結(jié)構(gòu)題 7 測(cè)結(jié)構(gòu)題 8 測(cè)結(jié)構(gòu)題 9 測(cè)結(jié)構(gòu)題 10 測(cè)結(jié)構(gòu)題 11 測(cè)結(jié)構(gòu)題 12 測(cè)結(jié)構(gòu)題 13 解題依據(jù)：化合物的化學(xué)性質(zhì)和光譜性質(zhì) 題目類型： 類型一：只測(cè)一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu) 1. 只給出光譜數(shù)據(jù)和分子式，測(cè)定結(jié)構(gòu)。如溶在 D2O中測(cè) NMR譜，其譜圖相同，但在 。 4 由 B的一溴取代物只有一種可 推出該 二元酸 C6H4(COOH)2 是對(duì)苯二甲酸。 3. 甲基峰和亞甲基峰都為不偶合的單峰。 （ 1）官能團(tuán)的引入：如烴的鹵化、芳香親電取代等 （ 2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 （ 3）碳架的改造和拼搭 碳鏈的增長(zhǎng) : 偶聯(lián)反應(yīng) , 用有機(jī)金屬化合物制備醇 , 羥醛縮合等 碳鏈的縮短 : 烯烴的氧化斷裂 , 炔烴的氧化斷裂等 碳架的重組 —— 重排反應(yīng) : 瓦格奈爾 梅爾外因重排 , 頻哪醇重排 , 異丙苯氧化重排 , 貝克曼重排 , 法沃斯基重排 , 拜爾 魏立格氧化重排等 2. 掌握建造分子的基本方法 —— 逆合成原理 推導(dǎo)或設(shè)計(jì)合成路線可以從原料出發(fā)，也可以從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)。 需要時(shí)還要更改剖析時(shí)所選用的反應(yīng)。 ，為每一步反應(yīng)加上試劑和反應(yīng)條件。 2. 掌握建造分子的基本方法 。 脫破口 數(shù)據(jù)整理和分析 A ( C5H1 0O4)有 旋 光 性乙 酸 酐二 乙 酸 酯土 倫 試 劑不 反 應(yīng)稀 酸甲 醇 + B ( C4H8O4)還 原有 旋 光 性C ( C4H1 0O4)無(wú) 旋 光 性乙 酸 酐四 乙 酸 酯溴 水