【正文】 Djahaniani, H., Mendeleev Commun.,2005, 15(4), 156–158.[16] Anary, M.。 Rahbari, S., Tetrahedron Lett., 2005, 46, 6545–6547. [3] Teimouri, M. B.。但是，當(dāng)投入二當(dāng)量炔酯時(shí)產(chǎn)率可達(dá)到68%。抽濾后旋干上柱，石油醚淋洗。圖五 吲哚美辛（左）與黃酮（右）二. 實(shí)驗(yàn)1 實(shí)驗(yàn)儀器化合物檢測(cè)用紅外光譜儀，核磁共振譜儀，熔點(diǎn)測(cè)定儀（微電腦溫控型）等。為具有聯(lián)雜環(huán)骨架有機(jī)分子的合成提供了可選方法。圖四 異腈與炔酯圖三 異腈與活潑共軛受體的一般反應(yīng)模式圖四 異腈、炔酯參與的多組分反應(yīng)構(gòu)建雜環(huán)化合物在這些反應(yīng)中，我們注意到：異腈、炔酯與具有烯醇式結(jié)構(gòu)的化合物反應(yīng)能生成吡喃類化合物（圖五[12][13]）。待體系溫度冷卻后，水洗，分離有機(jī)層，無(wú)水硫酸鎂干燥。（表二）表二 不同條件下反應(yīng)物產(chǎn)率EntrySolventTemp(oC )DMAD(equiv)Yield(%)1EtOHrt1102MeOHrt1273MeCNrt1354DCMrt1425DCM401366DCMrt2687DCM02608THF652469MeCN8022610DCMrt2/1eq Piperidine4811DCMrt360我們發(fā)現(xiàn)在常溫等當(dāng)量二氯甲烷做溶劑時(shí)能發(fā)生反應(yīng)，但反應(yīng)產(chǎn)率不高，于是我們嘗試改變?nèi)軇﹣?lái)提高產(chǎn)率。 Ostaszewski, R.。 M. J. .,Perkin Trans., 2002, 1, 2343–2346.[14] 張喜梅, 丘泰球, 李月花. 化學(xué)通報(bào), 1997, 1, 44.[15] Yavari, I.。 Moslemine, M. H.。 AnaryAbbasiAnejad, M.。我們首先使用丁炔二酸二甲酯和叔丁基異腈，通過(guò)改變氰基乙?；胚岬〈兓瘉?lái)進(jìn)行反應(yīng)物普適性檢驗(yàn)。4 吲哚聯(lián)吡喃雜環(huán)骨架構(gòu)建 mmol N取代氰基乙?；胚帷?mmol 取代異腈、1 mmol 炔脂與2 mL 二氯甲烷置于25 mL 圓底燒瓶中。(2) 核磁采用Varian Inova 400 MHz，Varian NMR System 300 MHz核磁共振儀。一般多組分反應(yīng)對(duì)起始底物的衍生物也具有適用性，這使得終產(chǎn)物具有豐富的結(jié)構(gòu)多樣性。圖二 異腈親電性與親核性在查閱文獻(xiàn)過(guò)程中，我們發(fā)現(xiàn)異腈容易與活潑共軛受體（如炔酯）發(fā)生反應(yīng)生成1,3偶極子，繼而可以與一些含有活潑氮?dú)鋄24]、氧氫 [57]、 碳?xì)鋄810]化合物反應(yīng)生成雜環(huán)化合物（圖三）。過(guò)濾，減壓蒸餾， g左右的叔丁基異腈。圖八 產(chǎn)物單晶X射線衍射圖 我們對(duì)反應(yīng)可能發(fā)生的機(jī)理進(jìn)行了推測(cè)（圖九）。參考文獻(xiàn)：[1] Portlock, D. E.。 Li, G. Y., Zhang, G. L., Helv. Chem. Acta., 2011, 94, 105–110.[13] Yavari, I.。 Azad, L.。 Nazem, F.。使用丁炔二酸二乙酯重復(fù)，可得到與丁炔二酸二甲酯相同結(jié)論，通過(guò)比較可知使用丁炔二酸二乙酯產(chǎn)率由于位阻效應(yīng)而使得產(chǎn)率低于同等條件下使用丁炔二酸二甲酯產(chǎn)率?；衔锉碚鲾?shù)據(jù)：Dimethyl2(tertbutylamino)5cyano6(1methyl1Hindol3yl)4Hpyran3,4dicarboxylateMP162165oC.1H NMR (DMSO, 400 MHz) δ (s, 1H), (s, 1H), (m, 2H), (m, 2H), (s, 1H), (s, 3H), (s, 3H), (s, 3H), (s, 9H).13C NMR (CDCl3, 75 MHz) δ , , , , , , , , , , , , , , , , , , , .IR (cm1) 3247,3165,3118,2916,2212,1745,1680,1525,1442,1295,1205,1089.HRMS (ESI) m/z Calc. Found Dimethyl5cyano2(cyclohexylamino)6(1methyl1Hindol3yl)4Hpyran3,4dicarboxylateMP141143 oC1H NMR (DMSO, 400 MHz) δ (d, 1H, J = 8 Hz), (s, 1H), (d, 1H, J = 8 Hz), (d, 1H, J = 8 Hz), (t, 1H, J = 8 Hz), (t, 1H, J = 8 Hz), (s, 1H), (s, 3H), (s, 3H), (s, 3H), (m, 2H), (m, 2H), (m, 1H), (m, 6H).13C NMR (DMSO, 75 MHz) δ , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , .IR (cm1) 3252,3173,2932,2203,1735,1630,1527,1447,1291,1185,1087 HRMS (ESI)m/z Calc. Found Dimethyl6(1benzyl1Hindol3yl)2(tertbutylamino)5cyano4Hpyran3,4dicarboxylateMP oC1H NMR (DMSO, 400 MHz) δ (s, 1H), (m, 2H), (m, 7H), (s, 2H), (s, 1H), (s, 3H), (s, 3H), (s, 9H).13C NMR (DMSO, 75 MHz) δ , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , .IR(cm1) 3269,3170,2954,2203,1740,1658,1544,1447,1384,1302,1165,1079.HRMS (ESI) m/z Calc. Found .Dimethyl6(1benzyl1Hindol3yl)5cyano2(cyclohexylamino)4Hpyran3,4dicarboxylate MP 163163 oC1H NMR (DMSO, 400 MHz) δ (d, 1H, J = 8 Hz), (s, 1H), (d, 1H, J = 8 Hz), (d, 1H, J = 8 Hz), (m, 7H), (s, 2H) , (s, 1H), (s, 3H), (s, 3H), (m, 2H), (m, 2H), (m, 1H), (m, 6H).13C NMR (DMSO, 75 MHz) δ , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , .IR(cm1) 3260,3130,3027,2931,2200,1739,1668,1525,1448,1373,1290,1181,1081.HRMS (ESI) m/z Calc. Found .Dimethyl2(tertbutylamino)5cyano6(1hexyl1Hindol3yl)4Hpyran3