第十二章酚和醌(更新版)
【正文】 經(jīng)催化加氫后得到環(huán)己醇，這是工業(yè)上大量生產(chǎn)環(huán)己醇的主要方法。稀H N O 3( 氧化)( H N O 2 是弱的親電試劑，能解離出N O+)多硝基酚的制備： 一元、對位 硝化產(chǎn)物 O H。 (甲 ) 鹵化 酚很容易鹵化。 O問題 2： 苯酚、鄰硝基苯酚、間硝基苯酚、對硝基苯酚、2,4二硝基苯酚、 2,4,6三硝基苯酚的酸性次序如何？ 答案： OH OHNO 2OHNO 2OHNO 2 NO 2OHNO 2O 2 NOHNO 2NO 2PKa:酸性： ＜ ＜ ＜ ＜ ＜原因： 苯環(huán)上引入吸電子基后，有利于 ArO中負(fù)電荷的分散。但受空氣氧化成有色雜質(zhì)，所以，商品苯酚常帶有顏色。C lNO 2Na 2 CO 3130 C。 第十二章 酚和醌 第一節(jié) 酚和芳醇 第二節(jié) 醌 第一節(jié) 酚和芳醇 (一 ) 酚和芳醇的結(jié)構(gòu)和命名 (二 ) 酚的制法 (三 ) 酚的物理性質(zhì) (四 ) 酚的化學(xué)性質(zhì) 第十二章 酚和醌 第一節(jié) 酚和芳醇 (一 ) 酚和芳醇的結(jié)構(gòu)和命名 ? 酚和芳醇都是 芳烴的羥基衍生物 。 (2) 從芳鹵衍生物制備 該反應(yīng)條件苛刻 ， 說明乙烯型鹵代烴不易水解 ！ 但是，若鹵素原子的鄰、對位有硝基等強吸電子基時，水解反應(yīng)容易進(jìn)行： 350370 C,20MPa銅催化劑ONa + NaCl + H 2 OC l + 2NaOHOH + NaClHCl。 (三 ) 酚的物理性質(zhì) ? 物態(tài)： 大多數(shù)為無色固體。溶O H + N a O H ( 5 % )結(jié)論： 酸性： H2CO3 ＞ 酚 ＞ 醇 pKa： ≈ ≈10 ≈18 Why? 酚解離生成的芳氧基負(fù)離子，負(fù)電荷 分散 程度大，真實結(jié)構(gòu)穩(wěn)定： OO OH OOO + H +結(jié)構(gòu)相似，能量低，對真實結(jié)構(gòu)貢獻(xiàn)最大負(fù)電荷分散到苯環(huán)上，使真實結(jié)構(gòu)更穩(wěn)定醇解離生成 ，其負(fù)電荷是 定域 的。 O?OHO六元環(huán)狀過渡態(tài)若苯基烯丙基醚的兩個鄰位己有取代基，則重排發(fā)生在對位： ?O C H 2 C H = 14 CH 2CH 3H 3 COHCH 3CH 2 C H = 14 CH 2H 3 C經(jīng)兩次六元狀過渡態(tài)(2) 芳環(huán)上的反應(yīng) － OH是一個強的致活基，使苯環(huán)更加容易進(jìn)行親電取代反應(yīng)，新引入基上鄰、對位。OHNO 2NO 2OH+o硝基苯酚 p硝基苯酚一元硝化：用 水 氣 蒸 餾 分 開o 硝 基 苯 酚 隨 水 蒸 氣 揮 發(fā)NOOH O+ NOOH O+分 子 間 氫 鍵分 子 內(nèi) 氫 鍵OHNOO+（ ）苯酚甚至能通過下列方法得到硝基苯酚： OH OHNOOHNO 2( 親電取代)N a N O 2 ,H 2 SO 47 8 C , 8 0 %。 2 H C lN a O H2 雙酚A2 環(huán)氧氯丙烷O C O C H2CH3CH3 C H2 CHOCH2CH2OCHO C O C H 2 CH 3CH 3 C H 2 CHOCH 2CH 2OCHOHO C O C H 2 C H C H 2 CH 3CH 3n環(huán)氧樹脂 環(huán)氧樹脂與多元胺或多元酸酐等固化劑作用后，可形成網(wǎng)狀體型、交聯(lián)結(jié)構(gòu)的高分子，具有很強的粘結(jié)力，俗稱“萬能膠”。8692%1N H 2 OO+ MnSO 4MnO 2 +H 2 SO 4310 C。 官能團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則 苯酚的 IR 對乙基苯酚的 NMR
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