【正文】 液 CH3COO— — COOCH3與 NaOH 溶液反應 ① +H2O ② +NaOH 溶液 有機化學 —— 有機物結構的表示 分子式：戊烷 、乙醇 、乙酸乙酯 ； 烴 CXHY、烴的含氧衍生物 CXHYOZ。 比飽和氫原子數少 8 個，含一個苯環(huán)。 ⑧ 飽和一元酯 ： CnH2nO2或 CnH2n+1COOCmH2m+1。 二、烯烴 的命名： 選擇含 C=C 且碳原子數最多的碳鏈為主鏈，命名為某烯 。 五、鹵代烴的命名： 選擇含 — X 且碳原子數最多的碳鏈為主鏈，命名為鹵某烷 選擇離 — X 最近的一端作為起點，依次編號，確定 — X 的位置 支鏈作為取代基，取代基的名稱寫在鹵代烴名稱的前面，相同取代基要合并。 二、同分異構體的種類 (分子式相同，結構式不同，命名不同 ) 碳鏈異構：例，戊烷 、 2— 甲基丁烷、 2， 2— 二甲基丙烷； 位置異構 (官能團位置不同 )： 例， 1— 丙醇、 2— 丙醇； 1— 氯丙烷、 2— 氯丙烷； 1— 丁烯、 2— 丁烯。 蒽（ ）的一取代物種類 ( 種 )，蒽的二取代物種類 ( 種 )； 香蘭素的 結構 可表示為 ： ， 與香蘭素互為同分異構體，分子中有 4種不同化學環(huán)境的氫， 且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有 種 ，結構為： ______ __________________________； ______________________________。 ②有兩個對位取代基的同分異構體 有 種。 (目的是為了減少副反應的發(fā)生 ) ④ 為防止加熱過程中液體爆沸，應在反應液中加少許碎瓷片。 ③ 電石與水反應劇烈，用飽和食鹽水代替水可減緩反應速率，獲得平穩(wěn)的乙炔氣流。 ② 冷凝器中冷凝水的流向與氣流反向相反，應從下口入水上口出水。加入鐵粉起催化作用，但實際上起催化作用的是 FeBr3 。 分液后再蒸餾便可得到純凈溴苯（分離苯） 硝基苯的生成 （ 1）反應原料：苯、濃硝酸、濃硫酸 （ 2）反應原理： （ 3）反應裝置：大試管、長玻璃導管、溫度計、燒杯、酒精燈等 （ 4） 實驗室制備硝基苯的主要步驟如下： ① 配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸，加入反應器中。 (3)步驟 ④ 中洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是 _分液漏斗 _。讀數時多功能瓶與量筒的液面要齊平（等高）。 ③ 必須用水浴加熱，不能在火焰上直接加熱（否則會生成易爆物質），水浴溫度不宜過高。 ③ 不能用 NaOH 溶液代替飽和 Na2CO3溶液，因為乙酸乙酯在強堿 NaOH 存在下水解較徹底，幾乎得不到乙酸乙酯。正確的操作步驟是 （ ） A． ??? B． ???? C． ???? D ???? 為了證明甲酸溶液中含有甲醛，正確的操作是 （ ） A． 滴入石蕊試液 B． 加入金屬鈉 C． 加入銀氨溶液 (微熱 ) D 加入氫氧化鈉溶液后加熱蒸餾，在餾出物中加入銀氨溶液 (微熱 ) 下列實驗操作中，正確的是 （ ） A 在相對過量的氫氧化鈉溶液中滴入少量硫酸銅溶液以配制氫氧化銅 B． 在稀氨水中逐漸加入稀的硝酸銀溶液來配制銀氨溶液 C． 試管里加入少量淀粉，再加入一定量稀硫酸，加熱 3～ 4 分鐘，然后加入銀氨溶液，片刻后管壁上有 “銀鏡 ”出現 D． 溴乙烷在氫氧化鈉溶液 的存在下進行水解后，加入硝酸銀溶液，可檢驗溴離子的存在 可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是（ A ） COOHOCOH3C OCH3OHH2C CHCH2 HC CH COOH 乙酰水楊酸 丁香酚 肉桂酸 ①銀氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化鐵溶液 ④氫氧化鈉溶液 A ②與③ B．③與④ C．①與④ D．①與② 現有氫硫酸、苯酚 溶液、乙酸溶液、甲苯、 1己烯和四氯化碳 6 瓶無色液體，僅選用一種試劑即可將它們一一鑒別。 有機化學 —— 有機 物 的燃燒 一、有機物燃燒規(guī)律 1．烴的燃燒規(guī)律 用 CxHy 表示烴的通式，則烴的燃燒反應方程式： CxHy+(x+y/4)O2 → xCO2+y/2 H2O 乙醇和濃硫酸 ? 反應前后氣體體積的變化 (△ V)： 如果反應前后的 T、 P 相同且溫度高于 100℃ ，水以氣體存在，則 △ V=1+(x+y/4)－ (x+y/2)=1－ y/4 ① 當 △ V=O 時， 1－ y/4=0時， y=4，即滿足 CxH4通式的烴在燃燒前后體積不變，如 CH C2HC3H4 等。 ? nmol的烴，完全燃燒時所需氧氣的量等于 n(X+Y/4） mol 2．烴的含氧衍生物 (CXHYOZ)的燃燒規(guī)律 烴的含氧衍生物燃燒的化學反應方程式為： CxHyOZ +(x+y/4— z/2) O2 → xCO2+y/2 H2O ? 若 (x+y/4— z/2)=x， y=2z， 即參加反應的氧氣的物質的量 (或同溫同壓下的氣體體積 )與反應生成的二氧化碳的物質的量相等時，則該烴的含氧衍生物組成中氫氧兩元素的原子個數之比一定是 2：1，它的分子組成可表示為 Cm(H2O)n ? 若 (x+Y/4— x/2)x， y2z，即參加反應的氧氣的物質的量 (或同溫同壓下的氣體體積 )大于反應生成的二氧化碳的物質的量，則該烴的含氧衍生物組成中氫氧兩元素的原子個數之比大于 2： 1，說明部分氫原子轉化成水分子時的氧原子需要氧氣提供，則它的分子組成可表示為 (CxHy)m(H2O)n ? 若 (x+Y/4— x/2) x， y 2z， 即參加反應的氧氣的物質的量 (或同溫同壓下的氣體體積 )小于反應生成的二氧化碳的物質的量。 ② 若屬于烴的含氧衍生物，先將分子中的氧原子結合氫或碳改寫成 H2O 或 CO2的形式，即將含氧衍生物改寫為 CxHy(H2O)m。 答案： C. mol、 H. mol、 mol；該醇中 C、 H、 O的原子個數之比為 5∶ 12∶ 4。取 30mL 1mol/L的碳酸鈉溶液完全反應。(H2O)m。(CO2)m或 CxHy 亦可以寫成 (CxHy)m(CO2)n。 如果反應在 100℃ 以下進行，水以液體存在，水的體積可以忽略不計，則 △ V=1+(x+y/4)－x=1+y/4， 即完全燃燒后減小的體積為 (1+y/4) 上述結論僅與氫原子有關， 而與碳原子的多少無關。 分離 ． ． 下列物質選用的試劑和方法為： ① 苯和苯酚： ， ； ② 肥皂、甘油和水的混合液中分離出肥皂： ， 。 三、 有機物的檢驗和鑒別 檢查有機物的溶解性 通常觀察有機物的水溶性：大多數有機物不易溶于水，某些有機物可以與水以任意比互溶，如：甲醇、乙醇、甲醛、乙醛、甲酸、乙酸等（低級 醇、低級醛、低級羧酸） 。 ⑤ 實驗完畢，試管內的混合液體要及時處理，試管壁上的銀鏡要及時用少量的硝溶解，再用水沖洗。 ③ 讀數時導管內水的體積不考慮在內，會影響測定結果。 (5)純硝基苯是無色，密度比水 _大 _(填 “小 ”或 “大 ”)，具有 _苦杏仁味 _氣味的油狀液體。 【先濃硝酸再濃硫酸 → 冷卻到 5060C，再加入苯 (苯的揮發(fā)性 )】 ③ 在 5060℃ 下發(fā)生反應，直至反應結束。導管口有棕色油狀液體滴下。 苯與溴的反應 （ 1）反應原料：苯、 液 ． 溴． 、鐵 （ 2）反應原理： （ 3）反應裝置： S + l g （具支試管、（或錐形瓶、廣口瓶、燒瓶、大試管等）、分液漏斗等） （ 4）尾氣處理：吸收法（用堿液吸收，一般用 NaOH 溶液） （ 5）幾點說明： ① 將反應混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液體，是因為未反應的溴溶解在溴苯中的緣故，可用堿溶液（ NaOH 溶液）反復洗滌在分液。使制得的乙炔中含有（ H2S、 PH AsH3等）難聞的氣體。 ⑥ 若實驗時，已開始給濃硫酸跟乙醇的混合物加熱一段時間，忽然記起要加碎瓷片，應先停止加熱，冷卻到室溫后，在補加碎瓷片。 有機化學 —— 有機化學實驗 一、烴的重要實驗 甲烷的氯代（必修 P56） （性質） 實驗： 取一個 100mL 的大量筒（或集氣瓶），用排 水 的方法先后收集 20mLCH4 和 80mLCl2， 放在光亮的地方（注意：不要放在陽光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，觀察發(fā)生的現象。 ______________________、 ______________________、 ___________________。 CnH2n6O 酚、芳香醇 、芳香醚 H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3 CnH2n+1NO2 硝基烷烴、氨基酸 CH3CH2NO2 H2NCH2COOH Cn(H2O)m 單糖、二糖 單糖：葡萄糖與果糖 (C6H12O6) 二糖：蔗糖與麥芽糖 (C12H22O11) 三 、同分異構體的書寫規(guī)律 主鏈由長到短，支鏈由大到小，位置由心到邊，排列由對到鄰到間 按照碳鏈異構 → 位置異構 → 官能團異構的順序書寫，也可按照官能團異構 → 碳鏈異構 → 位置 異構的順序書寫，不管按照那種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。 甲 、 乙 、 丙 、 丁 、 戊 、 己 、 庚 、 辛 、 壬 、 癸 ； 有機化 學 —— 有機物分子 空間 構型及原子共線共面的確定 一、分子構型 CH4正四面體構型：若一個 C 原子形成 4 個單鍵，則只能有 3 個原子共平面，另外 2 個原子肯定不在此平面上。 支鏈作為取代基，取代基的名稱寫在烯烴名稱的前面，相同取代基要合并。 ⑨ 苯酚及其同系物 ： CnH2n— 6O 或 CnH2n— 7OH。 氫原子數為飽和。 電子式： CH CH2=CH C2H CH3CH HCHO、 — OH、 — CH — NH2。 與 NaOH 反應的結構：鹵代烴、酯、羧酸 (— COOH)、 酚 (酚 — OH) 含 — CHO 的物質有：醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。 ② 被酸性 KMnO4溶液氧化 (褪色 )： 碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯的同 系物 (苯環(huán)的側鏈被氧化為羧基 )、醛 (醛基被氧化為羧基 )、酚、醇。 HOCH2CH2CH2CH2OH+ HOOCCOOH HOCH2CH2COOH CH3CHOHCOOH HOCH2— — CH2OH+HOOC— — COOH 1酯 類 (油脂 — 高級脂肪酸甘油酯 ) ① 酸性水解：酯 +水 →羧酸 +醇 (酚 )； CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOC6H5 + H2O ② 堿性水解 (可看作是水解反應和中和反應 )：酯 +氫氧化鈉溶液 →羧酸鈉 +酚鈉； CH3COOCH2CH3+NaOH→ CH3COOC6H5+ NaOH→ 1葡萄糖：含醇羥基和醛基，具有醇和醛的性質，不能發(fā)生水解反應 —— 單糖不水解。 R— CH2OH 氧化 → R— CHO+H2O； CH3CH2OH+O2 → CH3CHOHCH3+O2 → CH3CH2OH+CuO → (CH3)2CHCH2OH +O2 → HOCH2CH2OH+O2 → CH3CHOHCH2OH + O2 → (CH3)3CCH2OH +O2 → (CH3)3COH +O2 → ③ 消去反應 ： 濃硫酸 ， △ (乙醇 170℃ )； HO— C— C— H 濃硫酸 ， 加熱 → C=C+ H2O 乙醇： 1丙醇： 2丙醇： 2丁醇：