【正文】 用阿拉伯?dāng)?shù)字來(lái) 三、炔烴的命名 選擇含碳碳三鍵且碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，命名為某炔。 CH2=CH2平面型分子：鍵角 1200， 1 個(gè)碳碳雙鍵確定了一個(gè)平面，此平面上至少有 6 個(gè)原子，2 個(gè)雙鍵 C 原子和與雙鍵 C 原子直接相連的 4 個(gè)原子共平面。 四 、 等效氫判斷： ① 同一 C 原子上的氫原子是等效氫 ② 同一 C 原子所連甲基上的氫原子是等效氫 ③ 處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效氫 五、常見(jiàn)有機(jī)物 同分異構(gòu)體數(shù)目 凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作 CH4的四甲基取代物）、 2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、 環(huán)己烷、 乙炔、 乙烯等分子一鹵代物只有一種 。 寫(xiě)出分子 式為 C3H6O2且屬于酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ( 種 )； 寫(xiě)出分子式為 C4H8O2且屬于酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ( 種 )； 寫(xiě)出分子式為 C5H10O2且屬于酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ( 種 )； 1分子式為 C8H8O2含有苯環(huán) ： ① 屬于酯類， 只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體 有 種。 現(xiàn)象 ：大約 3min 后，可觀察到 混合氣體顏色變淺，氣體體積 縮小， 量筒壁上出現(xiàn) 油狀液體 ，量筒內(nèi)飽和食鹽水液面 上升 ，可能有晶體析出【會(huì)生成 HCl，增加了 飽和 ． ． 食鹽水】 解釋 ： 生成鹵代烴 乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法 （ 1）反應(yīng)原料：乙醇、濃硫酸 （ 2）反應(yīng)原理： CH3CH2OH CH2＝ CH2↑ + H2O 副反應(yīng)： 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（濃） 6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O （ 3）發(fā)生裝置和收集裝置： 發(fā)生裝置： l + l g （圓底燒瓶、酒精燈、溫度計(jì)等） 收集裝置：排水法 ， 不能用排空氣法 。 ⑦ 濃硫酸的作用是：催化劑、脫水劑。要想制得較純凈的 CH≡CH可將氣體通過(guò)盛有 CuSO4溶液 或 NaOH 溶液 的洗氣瓶。 ② 不能用甲苯的方法來(lái)除去溴苯中溶解的溴，因?yàn)楸揭材苋芙怃灞健ｅF形瓶中導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧， (是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴 _)。 ④ 除去混和酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和 5％ NaOH 溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。 因混有少量NO2 而使制得的硝基苯呈淡黃色。 乙醇的催化氧化 （ 1）反應(yīng)原料：乙醇、空氣、銅絲 （ 2）反應(yīng)原理： （ 3）反應(yīng)裝置：（氣唧、硬質(zhì)試管、酒精燈等） （ 4）注意事項(xiàng)： ① 該反應(yīng)中 Cu 為催化劑， CuO 為中間物質(zhì)。（廢液不能亂倒，應(yīng)倒入廢液缸內(nèi)） 乙醛被新制的 Cu（ OH） 2 氧化 （ 1）反應(yīng)原料： 10%NaOH 溶液、 2%CuSO4 溶液、乙醛稀溶液 （ 2）反應(yīng)原理： CH3CHO + 2Cu（ OH） 2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O （ 3）反應(yīng)裝置：試管、酒精燈、滴管 （ 4）注意事項(xiàng)： ① 本實(shí)驗(yàn)必須在堿性條件下才能成功。苯酚常溫下在水中溶解性不大。 實(shí)驗(yàn)室制取乙烯時(shí)，由于溫度過(guò)高而使混合溶液炭化，導(dǎo)致反應(yīng)產(chǎn)生 SO2和 CO2 等雜質(zhì)氣體，試用下圖所給各裝置設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)（裝置可重復(fù)使用） ，驗(yàn)證混合氣體含有 SO2和 CO2 氣體雜質(zhì)。 ? 相同質(zhì)量的不同烴，完全燃燒時(shí)，所需氧氣量的多少與氫原子所占質(zhì)量分?jǐn)?shù)成正比。 3．烴及烴的含氧衍生物完全燃燒耗氧量規(guī)律 若烴的分子組成為 CxHy，而烴的含氧衍生物的分子組成可以改寫(xiě)成 CxHy(H2O)m或 CxHy(CO2)m形式，則等物質(zhì)的量的烴及烴的含氧衍生物完全燃燒所需氧氣的量相等；或在物質(zhì)的量不變的情況下，滿足上述各種組成的烴或烴的含氧衍生物無(wú)論按何種比例混合，完全燃燒時(shí)所需氧氣的量相等。(H2O)n 四 .有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的 CO2和 H2O的物質(zhì)的量之比一定時(shí)： 有機(jī)物完全燃燒時(shí) ,若生成的 CO2和 H2O 的物質(zhì)的量之比為 a:b,則該有機(jī)物中碳、氫原子的個(gè)數(shù)比為 a:2b，該有機(jī)物是否存在氧原子，有幾個(gè)氧原子，還要結(jié)合燃燒時(shí)的耗氧量或該物質(zhì)的摩爾質(zhì)量等其 他條件才能確定。求： (1)有機(jī)物分子式； (2)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式． 100mLH C2H6和 CO2的混合氣體與 300mLO2混合點(diǎn)燃，經(jīng)充分反應(yīng)并干燥后，總體積減少100mL．再將剩余氣體通過(guò)堿石灰吸收，體積又減少 100mL，上述體積均在同溫同壓下測(cè)定，求原混合氣體各組分的體積． 成 (標(biāo)準(zhǔn)狀況 )二氧化碳， 27g，求此有機(jī)物的分子式．又知此有機(jī)物有弱酸性，能與金屬鈉反應(yīng)，也能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，試推斷此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱 %(質(zhì)量分?jǐn)?shù) )。 則： 醇中 C、 H、 O 的物質(zhì)的量分別為 :C________________； H______________； O_______________；該醇中 C、 H、 O 的原子個(gè)數(shù)之比為 ___________________。(H2O)m CO2的物質(zhì)的量小于消耗的 O2的物質(zhì)的量的情況 ? 若 CO2 和 O2體積比為 4∶ 3 ,其通式為 (C2O)n 二 .有機(jī)物的物質(zhì)的量一定時(shí)： ： ① 若屬于烴類物質(zhì)，根據(jù)分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)越多，耗氧量越多直接比較；若碳、氫原子數(shù)都不 同且一多一少，則可以按 1 個(gè)碳原子與 4 個(gè)氫原子的耗氧量相當(dāng)轉(zhuǎn)換成碳或氫原子個(gè)數(shù)相同后再進(jìn)行比較即可。如烯烴的最簡(jiǎn)式是 CH2，質(zhì)量相同的幾種烯烴完全燃燒，所需氧氣的量 一定相等。 （ 4）若想得到不含上述雜質(zhì)氣體的乙烯，可采取的措施是 。若用該溶液回收苯酚，可供選擇的操作有： ? 加適量鹽酸 ? 蒸餾 ? 過(guò)濾 ? 分液 ? 加足量 NaOH 溶液 ? 加足量 FeCl3 溶液 ? 加適量乙酸和濃硫酸混合液 ? 加足量濃溴水 ? 加熱 ? 通入過(guò)量 CO2。 ② 飽和 Na2CO3溶液的作用： a、中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸，生成醋酸鈉以便于文乙酸乙酯的氣味； b、溶解 揮發(fā)出來(lái)的乙醇； c、冷凝酯蒸汽且減小酯在水中的溶解度，以便于分層析出，分液。 ② 實(shí)驗(yàn)用的試管一定要潔凈，特別是不能有油污。 乙醇鈉的生成 （ 1）反應(yīng)原料：乙醇、鈉 （ 2）反應(yīng)原理： 2CH3CH2OH +2Na 2CH3CH2ONa + H2↑ （ 3）發(fā)生裝置： S + l g（試管、（或錐形瓶、燒瓶等）、分液漏斗等） （ 4）氣體體積的測(cè)定：排水法（排出水的體積即為氣體的體積） （ 5）注意事項(xiàng)： ① 防止因氣體受熱膨脹，使得測(cè)得的體積偏大，應(yīng)冷卻至室溫后讀數(shù)。因此控制好溫度是做好本實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵。除去溴苯中的溴可加入 _NaOH溶液 _，振蕩，再用分液漏斗分離。 ⑥ 原料：溴應(yīng)是液溴。 （ 4）注意事項(xiàng) ① 溫度計(jì)水銀球（或液泡）應(yīng)位于蒸餾燒瓶支管口略低處， 測(cè)定的是餾分蒸汽的溫度。 ② 電石與水反應(yīng)很劇烈，應(yīng)選用分液漏斗，通過(guò)控制水流的速度，來(lái)控制產(chǎn)生乙炔的速度。 ③ 反應(yīng)時(shí)應(yīng)迅速升溫到 170℃ 。分別是： 。 萘（ ） 的一取代物種類 ( 種 )，萘的二取代物種類 ( 種 )，六取代物 種。 有機(jī)化學(xué) —— 同系物 同分異構(gòu)體 一、同系物：結(jié)構(gòu)相似【特征結(jié)構(gòu) (包括官能團(tuán)和苯環(huán) )的種類和數(shù)目相同】，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè) CH2原子團(tuán)的物質(zhì) (分子式 )，互稱為同系物。位置用阿拉伯?dāng)?shù)字來(lái)表示，并用“ — ”與漢字相連。 簡(jiǎn)單基在前，復(fù)雜基在后。 比飽和氫原子數(shù)少 2 個(gè)，含一個(gè)碳氧雙鍵 (羧基 )。 ④ 苯及其同系物 ： CnH2n— 6。 Ni、 △ ：與 H2的加成反應(yīng) 。 ② 酯化反應(yīng)： 醇和羧酸、 無(wú)機(jī)含氧酸 (硝酸 HO— NO2) ③鹵代反應(yīng)： 環(huán)烷烴、烷烴和烷烴基與氯氣、溴蒸氣 光照條件下 取代 ；苯和液溴在催化劑 (鐵 )下取代、酚和濃溴水取代。 水解反應(yīng)需硫酸作催化劑。 (K2Cr2O4) ⑤ 加成反應(yīng)：酚中的苯環(huán)和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng) (1： 3)。 CH3CH2Br+H2O → CH3CHBrCH3+ NaOH → ② 消去反應(yīng)： 反應(yīng)條件： NaOH 醇溶液，加熱；結(jié)構(gòu)要求： X— C— C— H。有機(jī)化學(xué) —— 基本概念 烴： 官能團(tuán)： 消去反應(yīng)： 實(shí)例： 氧化反應(yīng)： 實(shí)例： CH3CH2OH+O2 CH3CHO+O2 CH3CHO + Ag(NH3)2OH CH3CHO + Cu(OH)2 還原反應(yīng)： 實(shí)例： 加聚反應(yīng)： 實(shí)例： 縮聚反應(yīng)： 實(shí)例： ：加成反應(yīng) 實(shí)例： CH2=CH2 + Br2 CH CH + H2 +H2 CH3COCH3+H2 取代反應(yīng) ： ① 氯代 反應(yīng)： ② 溴代 反應(yīng)： 實(shí)例： + Br2 — OH+ Br2 ③ 酯化反應(yīng)： 實(shí)例： ④ 水解反應(yīng) ： 酯： 鹵代烴： 糖類： ⑤ 硝化反應(yīng)： ⑥ 醇與氫溴酸： 同分異構(gòu)體： 1同系物： 概念中強(qiáng)調(diào)兩點(diǎn)： 1烴基： 常見(jiàn)烴基有： 1飽和烴： 1不飽和烴： 1核磁共振氫譜： 1紅外光譜： 1質(zhì)譜圖： 1 單糖： 1二糖： 多糖： 2油脂： 有機(jī)化學(xué) —— 有機(jī)物的 化學(xué)性質(zhì) 烷烴： 通式 CnH2n+2 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 碳鏈、碳碳單鍵 、飽和 ① 取代反應(yīng)： CH4 +Cl2 — 光照 → (也 可以 和 溴蒸氣 在光照下 發(fā)生取代反應(yīng) ) 不能使溴水褪色。 (可看作是消去反應(yīng)和中和反應(yīng) ) CH3CH2CH2Br +NaOH → CH3CHBr CH3 +NaOH → (CH3)3CCl+NaOH → (CH3)3CCH2Cl+NaOH → 醇類 ： CnH2n+1OH 或 CnH2n7OH(— OH 連在鏈烴基 C 原子上或苯環(huán)側(cè)鏈上的 C 原子上的有機(jī)物 ) ① 與金屬鈉反應(yīng)： 1mol醇 — OH + 1mol Na — → 1mol— ONa+ 1/2 mol H2 乙醇與鈉： 乙二醇 與鈉： 丙三醇 與鈉： ② 氧化反應(yīng)： A燃燒 B 被 O 氧化 氧化生成醛或酮 (Cu、 Ag 作催化劑 ) C 使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ， 被 酸性高錳酸鉀溶液、 K2Cr2O4 氧化 成羧酸 。 生成環(huán)己醇 羧酸 飽和一元羧酸通式 官能團(tuán) (— COOH) ① 酸的通性： 使紫色石蕊變 CH3COOH+NaOH —— CH3COOH+Na2CO3 —— CH3COOH+NaHCO3 —— ② 取代反應(yīng)：酯化反應(yīng) (鏈酯、環(huán)酯、高分子化合物 ) 反應(yīng)條件：濃硫酸， △ 。 (C6H10O5)n+ H2O 濃硫酸 ， 加熱 → 。 ④硝化反應(yīng)：苯及其同系物和濃硝酸 (濃硫酸作催 化劑 )發(fā)生硝化反應(yīng)。 練習(xí)：寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 CH3CH2Br 與 NaOH 溶液反應(yīng) ① +H2O ② +NaOH 溶液 — Br 與 NaOH 溶液反應(yīng) ① +H2O ② +NaOH 溶液 CH3COOCH2CH3與 NaOH 溶液反應(yīng) ① +H2O ② +NaOH 溶液 — OOCCH3與 NaOH 溶液反應(yīng) ① +H2O ② +NaOH 溶