第十二章羧酸(完整版)
【正文】 低沸點(diǎn) 酰氯； △ 第二反應(yīng)適于制備難被蒸出的 高沸點(diǎn) 酰氯； △ 第三反應(yīng)適于制備 低沸點(diǎn)、高沸點(diǎn) 的酰氯。 Cl 的 吸電子作用通過(guò)靜電的誘導(dǎo)沿著碳 鏈傳遞的電子偏移叫誘導(dǎo)效應(yīng)。第十二章 羧酸 羧酸的分類和命名 羧酸的結(jié)構(gòu) 羧酸的制法 羧酸的工業(yè)合成 (1)烴的氧化 (2) 由一氧化碳、甲醇或醛制備 伯醇 和 醛的氧化 腈水解 Grignard 試劑與二氧化碳作用 酚酸的合成 羧酸的物理性質(zhì) 羧酸的波譜性質(zhì) 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 羧酸的酸性和極化效應(yīng) (1)羧酸的酸性 (2) 羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性的關(guān)系 羧酸衍生物的生成 (1) 酰氯的生成 (2) 酸酐的生成 (3) 酯的生成和酯化反應(yīng)機(jī)理 (4) 酰胺的生成 羰基的還原反應(yīng) 脫羧反應(yīng) 二元酸的受熱反應(yīng) –氫原子的反應(yīng) 羥基酸 R COO H羧酸 羧酸衍生物 R COX R COO COR R COO R 39。 C H 3 C H 2 C H COO HC l C H 3 C H 2C H COO H C H 2 C H 2C H 2 COO HC l C l誘導(dǎo)效應(yīng)隨著傳遞距離的增大而迅速減小。 (2) 酸酐的生成 R C O HO( A r )R C O C R + H 2 OOOP 2 O 5H O C RO+ ( A r ) ( A r )( A r )OR C O HO( A r )R C O C R +OO( A r )( A r )2( C H 3 C ) 2 O2 C H 3 C O O H蒸 出OOO+C H 3 C H 2 C C l N a O O C C H 3 C H 3 C H 2 C O C C H 3混 酐C O O N a + C H 3 C H 2 C O C l C H 3 O C H 3 C O C H 2 C H 3 + N a C l C O (3) 酯的生成和酯化反應(yīng)機(jī)理 R C O O H + H O R 39。 本章小結(jié)： 低碳數(shù)的羧酸分子間形成氫鍵，所以沸點(diǎn)較 高；可以與兩分子水形成氫鍵，所以容易溶 于水。 羧酸是較難被還原的化合物，羧酸的還原一 般選用 ① LiAlH4/醚；② H2O/H+或① B2H6/醚； ② H2O 進(jìn)行還原。O+ H 2 OC H 3 C O O H + C H 3 ( C H 2 ) 3 O H 樹(shù) 脂 – S O 3 H , C a S O 4 ( 干 燥 劑 )室 溫 ， 1 0 0 ％C H 3 C O O ( C H 2 ) 3 C H 3 + H 2 OC H 3 C OO+ C H 2 C l C H 3 C O C H 2O+ C l(95%) H 2 O+OOC H C O HC H C O HC l 2 C H C H C l 2 C H CC H COOO酯化反應(yīng)機(jī)理（略） R C O O N a +C l C H 2 R 39。
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