羧酸和取代羧酸藥學(xué)(完整版)
【正文】 C 2 H 5 C H 3 C O O N H 4C H 3 C C H 3C = CC H 3C NH 2 O / O H , H +C H 3C O O C 2 H 5( C H 3 ) 2 C = C H C O O H重要代表物 （ 1）甲酸 H COO H① 結(jié)構(gòu) ② 性質(zhì)： A、酸性 B、還原性 —— 與多倫、斐林試劑反應(yīng) （鑒別） H COO H [ O ] C O 2 + H 2 OＣ、脫羰 H COO H C O + H 2 O濃 H 2 S O 4（２）乙二酸 性質(zhì)： A、脫羧 B、還原性 C O O HC O O H + K M n O 4 + H 2 S O 4C O 2 + K 2 S O 4 + M n S O 4 + H 2 O二、取代羧酸 １、分類 R C H C O O HXR C H C O O HO HR C H C O O HN H 2R C C O O HO鹵 代 酸 羥 基 酸 羰 基 酸 氨 基 酸２、鹵代酸 （１）化學(xué)性質(zhì) ① 親核取代（水解） R C H C O O HX+ H 2 O 稀 O H R C H C O O HO HＡ、制備 α－羥基酸 Ｂ、立體化學(xué) C O O HC B rHN a O HN a O HA g 2 OC O O HC O HHC H3C O O HH O CHC H3構(gòu) 型 反 轉(zhuǎn)構(gòu) 型 保 持C H3—— SN2歷程 —— 鄰基參與效應(yīng) Ｃ、 鄰基參與效應(yīng) (neighboring group participation effect)歷程 O H C COO C H 3HB rA g +負(fù) 離 子 、 未 共 用 電 子 對(duì) 或 雙 鍵C COC H 3HOC COO C H 3HO HH +H O O C CC H 3HO H② 消除反應(yīng) R C H C H C O O HHX稀 O HR C H = C H C O O HXN a 2 C O 3 / H 2 OO ORR C H C H 2 C H 2 C O O H（２）制備 XR C H 2 C O O HR C H = C H C O O H + H X R C H C H 2 C O O HX 2 / P X 3XR C H C O O H３、羥基酸 （１）化學(xué)性質(zhì) ① 氧化 O H R C H C H 2 C O O HO HR C C H 2 C O O HOK M n O 4,R C C H 3 + C O 2O② α羥基酸的降解反應(yīng) R C H C O O HO H稀 H 2 S O 4 R C H O + H C O O H③ 脫水反應(yīng) Ａ、 α羥基酸 —— 分子間脫水 R C H C O HOO HH O C C H ROO HOORROO交 酯Ｂ、 β羥基酸 —— αH與 OH的脫水 R C H C H C O HOO H α ， β 不 飽 和 酸R C H = C H C O O HHR C H C H 2 C H 2 C O HOO HORO內(nèi) 酯Ｃ、 γ、 δ羥基酸 —— 分子內(nèi)脫水 （２）制備 ① 水解 α 鹵 代 酸 水 解羥 基 腈 水 解內(nèi) 酯 水 解C H 3 C H 2 C O O H B r 2P C H 3 C H C O O HB rH 2 O / O H H +C H 3 C H C O O HO H①②C 6 H 5 C H O H C N C 6 H 5 C H C NO HH 3 + O C6 H 5 C H C O O HO HH 3 + OOO H O C O O H
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