羧酸和取代羧酸親核加成-消除反應(yīng)(完整版)
【正文】 H2O HR COO R 39。HHH2O+ H3OOrganic Chem R COO H + R COO R 39。HR COO R 39。R CON H2( R )C RO羧酸 Organic Chem 1）、生成酰鹵的反應(yīng)： 酰 (基 )氯 酰 (基 )溴 R COO H R COC lS O C l 2P C l 3P C l 5R COO HP B r 3R COB r比較 : 醇類的鹵代 羧酸羥基的鹵代與醇類的鹵代有相似性 R O HS O C l 2R C lP B r 3R B rOrganic Chem 2）、生成酸酐的反應(yīng)： 酸酐 R C H 2 COO H R C H 2 COO C C H 2 ROP 2 O 52 + H 2 O強(qiáng)除水劑 H 2 OR H C C OR C H 2 COO HR H C COO C C H 2 RO HP 2 O 5R C H COO HR C H 2 COO C C H 2 ROR H C CO HO C C H 2 ROH? 可能機(jī)理 : Organic Chem ? 分子內(nèi)二酸的脫水 : 正常反應(yīng) : 形成環(huán)狀酸酐 加熱反應(yīng)即發(fā)生 C O O HC O O HOOOC O O HC O O HOOO+ H 2 O+ H2 O??Organic Chem 3）、酯化： 酯化反應(yīng)特點： ?反應(yīng)需要 H+ 催化，無催化劑時反應(yīng)很慢。 Organic Chem 通式 : RCOOH or ArCOOH 共同的功能團(tuán)： COOH (Carboxyl group) 阿司匹林 (解熱 鎮(zhèn)痛 ) CH3 CHCOOH (CH3)2CHCH2— 布洛芬 (抗炎鎮(zhèn)痛 ) OCOCH3 COOH CH3 COOK CH2–C–NH— O N O S CH3 青霉素 G鉀 (抗菌劑 ) Organic Chem 一、分類和命名 ： 分類： ?根據(jù)分子中羧基的數(shù)目： 一元酸 mon 二元酸 di 多元酸 pl ? 根據(jù) R的性質(zhì)： R C O HO酰 基 (acyl) 羧 基 (carboxyl) 不飽和酸 脂肪酸 芳香酸 飽和烷基 芳基 R C O HOA r C O HOCO HORR 39。 H — N H 2 R — C — N H 2 O H O R 39。R COO HH O R 39。R COO HR COO HR 39。 ? 叔醇酯化經(jīng)機(jī)理 (ii) （關(guān)鍵 ： R+ 穩(wěn)定，較易生成） RCOH OCR2R1R3RCOOCR2R1R3RCOOCR2R1R3O H +H**( ? )有旋光， 機(jī)理 (i) 無旋光， 機(jī)理 (ii) Organic Chem ? 羥基酸的酯化 ——形成內(nèi)酯和交酯 ROO H?ROO H??O H2OOOORRO HH+ROO H??OOO HORRO H????H+OO H???RO H H +OOR?羥基酸 ?羥基酸 ?羥基酸 ?羥基酸 交酯 ? 內(nèi)酯 ? 內(nèi)酯 ?, ?－ 不飽和酸 Organic Chem ? 提示：合成上一般通過羧酸衍生物制備酰胺 （第 12章） R COO HN H 3R 39。L i A l H 42 . H2O1 . L i A l H42 . H2OOrganic Chem αH的反應(yīng) ?鹵代羧酸 R H C COO HHX 2 / P o r SR H C COO HXX = B r , C l+ X 2 3 P X 33 R C H2C O O H + P X 3 + P ( O H ) 3R C H2COX R H C CO HXH+X XR C H2CO HXXR C H COXXR C H2C O O HR C H COO HX HR C H2COX+烯 醇 化交 換2 PR C H2COX3Organic Chem α鹵代酸在合成很有用 ： X→ NH2,CN,OH等。 R HROOOR 39。H+ C O 2R 39。 (1) CH3CH2O， CH3COO (2) ClCH2CH2COO， CH3CHClCOO (３ ) FCH2COO， F2CHCOO (４ ) HC≡CCH2C
環(huán)評公示相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1