有機(jī)合成設(shè)計ppt課件(完整版)
【正文】 CH3CH–COOHNH2CH2＝ CH–COOH CH3CH–COOHCOOHHO/H2OHO/醇醇NaCNNH3H+/H2O三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)親核 (加成 消除 )取代反應(yīng)R–C–LOR–C–NuO+ H–Nu + H–L酰胺酯酸酐酰氯反應(yīng)物–NH2–OR–OOCR–Cl–L氨解醇解水解反應(yīng)試劑–NH2–OR–OH–Nu＞＞ ＞＞ ＞＞＞＞ ＞＞酰胺酰胺酯酯羧酸羧酸產(chǎn)物產(chǎn)物NH3ROHRCOOHHCl副產(chǎn)物副產(chǎn)物 + 回流回流+ H+/OH△△立刻立刻水解條件水解條件離去基團(tuán)離去基團(tuán)親核試劑親核試劑R–C–OHOH2OH2OH2OR–C–ClOSOCl2R–C–OR′OHOR′R–C–NH2ONH3–C–R′OR–C–OOP2O5/△△H2ONH3NH3HOR′HOR′化合物 A能溶于水，但不溶于乙醚，含有 C、 H、 O、N四種元素。 C與LiAlH4反應(yīng)后的產(chǎn)物，與濃硫酸作用，得到一種氣態(tài)烯烴 D， 分子量為 56。R–NH2CH3CH2CH2CH2–OHCH3CH2–MgCl + CH2–CH2OEM + CH3CH2Cl + CH3Cl練習(xí) 5：以乙烯、丙烯為原料，經(jīng) EAA、 EM合成① 2,4戊二酮② 2,5己二酮③ 丁二酸④ ?丁酮酸CH2–C–CH3OCH3–C–OCH2–CH2–C–CH3OCH3–C–OHOOC–CH2–CH2–COOHCH3–C–CH2–CH2COOHOCl–C–CH3OEAA+ClCH2–C–CH3OEAA +EM + ClCH2–COOH–COOC2H5EAA +ClCH2–COOC2H5 ClCH2–C–CH3OEM +酰鹵酰鹵?鹵代酮鹵代酮?鹵代酸酯鹵代酸酯練習(xí) 6：以乙烯為原料，經(jīng) EAA、 EM合成① 2,7辛二酮② 己二酸CH2–CH2–CH2–CH2–C–CH3OCH3–C–OHOOC–CH2–CH2–CH2–CH2–COOHBr–CH2–CH2–Br③ 環(huán)戊基乙酮 CH3–C–O–COOH④ 環(huán)戊烷甲酸③ CH3–C–O CH2–CH2CH2–CH2CH–COOH④ CH2–CH2CH2–CH2CH2EAA + + 2EMBrCH2CH2Br CNCH2CH2CN HOOCCH2CH2COOHHOCH2CH2CH2CH2OHBr–CH2–CHBr–CH2–CHH2/Ni?Br–CH2–CH2Br–CH2–CH21EAA +1EM +Br–CH2–CH2Br–CH2–CH2練
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