【正文】 ,2 S , 3 S 2R , 3 r , 4 S 2 R , 3 s , 4 SA B C D（ 2R,4R） （ 2S,4S） 整個分子無旋光性， C3為假不對稱碳原子 練習 :習題 3－ 16 不含手性碳原子分子的對映異構(gòu)體 1. 丙二烯型分子 C C CABA 39。 不能在紙面上轉(zhuǎn) 90176。 有機化合物的異構(gòu)體分類 同 分 異 構(gòu)構(gòu) 造 異 構(gòu) 立 體 異 構(gòu)碳鏈（ 骨架 ）異構(gòu)官能團位置異構(gòu)官能團異構(gòu)互變異構(gòu)構(gòu) 象異 構(gòu)構(gòu) 型異 構(gòu)順反異構(gòu)光學異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 官能團異構(gòu) 官能團 位置異構(gòu) 互變異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu)：分子式相同，分子中原子相互連接方式不同 構(gòu) 造：分子中原子相互連接的方式 碳鏈異構(gòu) 最普遍，異構(gòu)體數(shù)目巨大，物理性質(zhì)和化學性質(zhì)十分接近，分離困難。 交換兩基團，改變構(gòu)型；交換兩次，構(gòu)型不變 固定其中一個基團不變，順時針或反時針旋轉(zhuǎn)其他三個基團，構(gòu)型不變 Fischer投影式的書寫原則 2. 構(gòu)型的標記 DL標記法 其他化合物構(gòu)型的確定：通過化學反應與甘油醛相關(guān)聯(lián) 甘油醛構(gòu)型的確定：任意指定 2. 構(gòu)型的標記 RS標記法 按 “ 次序規(guī)則 ” 判別 RS標記法 CO HH O O C C H 3H CC O O HC H 3 O HH CC O O HH O C H 3HCC O O HC H 3H OH( S ) ( S ) ( R ) ( R ) 基 團 大 小 順 序 ： O H C O O H C H 3 HC H 3CH O C H2 C H 3HC H 3CH OC H 2 C H 3HCC H 2 C H 3H O C H3H S R R RS標記法 Fisher投影式的 R， S構(gòu)型標記法 CHO CH3 H HO CHO CH3 OH H S R H CH3 OH CHO S 如最小基團在豎直鍵上，則其他三個基團從大到小為順時針時，構(gòu)型為 R，反之為 S。 有手性 N O 2H O O CC O O HO2 NO 2 NH O O CC O O HN O 2無手性 O 2 NH O O CC lC lO HO H 2,2’聯(lián)萘二酚 手性分子 動畫演示 含其它手性原子分子的對映異構(gòu) N + C 6 H 5 O H C H 3C H 3 C H 2C H 2 C 6 H 5P +C 6 H 5C H 2 C H 2 C H 3C H 3 B r C H 2 C 6 H 5 環(huán)狀化合物的構(gòu)型異構(gòu) H C O O HH O O C HH COOHHOOC HH COOHHOOC HHCOOHHOOCHHCOOHHOOCHH COOHHOOC HH COOHHOOC HHCOOHHOOCHH C O O HH O C HH COOHHOOC HH COOHHOOC H反 環(huán)丙烷 1， 2二甲酸 順 環(huán)丙烷 1， 2二甲酸 反 1， 2二甲基環(huán)己烷 R,R S,S 順 1， 2二甲基環(huán)己烷 H H H3C H3C CH3 H H CH3 H H H3C CH3 練習：判斷下列化合物能否有對映體存在（習題 3－ 17） ( 1 ) C O O HC O O H B r( 2 ) N O2C O O HN O2H O O C( 3 ) C H3C H C C ( C H3)2 ( 4 ) C 6 H 5 C H C C H C 6 H 5( 5 ) O ( 6 ) CH3CH3CHC H3 無對映體 ⑴ ⑶ ⑸ ⑹ 有對映體 ⑵ ⑷ 下列化合物中，各有幾個手性碳原子，有幾個構(gòu)型異構(gòu)體？（習題 3－ 15） ( 1 ) C lC l ( 2 ) C H 3 C H C H C H C HC H3C H2( 3 ) C lC l( 4 ) C H OH O C H3C H3OC H3HC l( 5 ) ( 6 )( 7 ) ( 8 )薄 荷 醇CC H3C H3CCC CC H3C H3HHO HHO H手性碳數(shù) 構(gòu)型異構(gòu) 1 4 3 8 4 8 3 8 構(gòu)象異構(gòu) (20220311) 烷烴分子的 構(gòu)象異構(gòu) 環(huán)烷烴分子 的構(gòu)象異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) 構(gòu)象：由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中的原子或基團在空間的不同排列形式 乙烷和丁烷的構(gòu)象 （ 1） ClOHHCH3BrBrBrBrHH HH BrHHBr(2) (3)CH3 OH(4) PhPhClHH HH H H H H （ 1 ） C lO HHC H 3B rB rB rB rHHHH B rHHB r( 2 ) ( 3 )C H 3 O H( 4 )P hP hC lHH HH H 重疊式 交叉式 重疊式 交叉式 透視式 Newman 投影式 H H H H H H H H H H H H 轉(zhuǎn) 60186。 能量/kj.mol1 （ 1） ClOHHCH3BrBrBrBrHH HH BrHHBr(2) (3)CH3 OH(4) PhPhClHH HCH3 H3C （ 1） ClOHHCH3BrBrBrBrHH HH BrHHBr(2) (3)CH3 OH(4) PhPhClHH HCH3 H H H H CH3 （ 1） ClOHHCH3BrBrBrBrHH HH BrHHBr(2) (3)CH3 OH(4) PhPhClHH HCH3 H H H H CH3 乙烷和丁烷的構(gòu)象 丁烷各種構(gòu)象的內(nèi)能變化 （ 1） ClOHHCH3BrBrBrBrHH HH BrHHBr(2) (3)CH3 OH(4) PhPhClHH HH CH3 H C