有機化學3有機化合物的構造構型和構象(存儲版)
【正文】 ） 對位交叉式 （ Ⅱ ） 鄰位交叉式 （ Ⅲ ） 部分重疊式 （ I） 全重疊式 （ Ⅴ ） 部分重疊式 （ Ⅵ ） 鄰位交叉式 （ 1） C lO HHC H 3B rB rB rB rHH HH B rHHB r( 2 ) ( 3 )C H 3 O H( 4 ) P hP hC lHH HH H3C CH3 CH3 CC旋轉角度 /186。s p 2s p 當 A≠B ， 分子有手性 C = C = CC lHC lH（ 有 手 性 ）類似物： HHC H 3C lHC O O HHH O O C無手性 有手性 動畫演示 2. 聯(lián)苯型分子 苯環(huán)間碳碳 ?鍵旋轉受阻，產生位阻構象異構。 不能離開紙面翻轉 180176。第 3章 有機化合物的構造、構型和構象（ 20220301）（ 5學時） 有機化合物的構造異構 有機化合物的順反異構 烯烴的順反異構 環(huán)烷烴的順反異構 對映異構 手性 對稱性 對映異構和旋光性 構型的表示法和標記 含手性碳原子分子的 對映異構 不含手性碳原子分子 的對映異構 含其他手性原子分子 的對映異構 環(huán)狀化合物的 對映異構 分子的構象 烷烴分子的構象 環(huán)烷烴分子的構象 本章習題： 118頁， 36， 38； 119頁， 312； 120頁， 313； 121頁， 320，（ 1）（ 3），（ 5）。 ， 270176。B 39。 轉 60186。 能量/kj.mol1 （ 1） C lO HHC H 3B rB rB rB rHH HH B rHHB r(2 ) (3 )C H 3 O H(4 ) P hP hC lHH HH H 重疊式 （ 1） ClOHHCH3BrBrBrBrHH HHBrHHBr(2) (3)CH3 OH(4) PhPhClHH HH H H H H H 交叉式 （ 1） ClOHHCH3BrBrBrBrHH HHBrHHBr(2) (3)CH3 OH(4) PhPhClHH HH H H H H H 交叉式 乙烷和丁烷的構象 乙烷各種構象的內能變化 （ 1） C lO HHC H 3B rB rB rB rHH HH B rHHB r( 2 ) ( 3 )C H 3 O H( 4 ) P hP hC lHH HCH3 H3C （ 1） ClOHHCH3BrBrBrBrHH HH BrHHBr(2) (3)CH3 OH(4) PhPhClHH HCH3 H H H H CH3 乙烷和丁烷的構象 （ 1） ClOHHCH3BrBrBrBrHH HHBrHHBr(2) (3)CH3 OH(4) PhPhClHH HH CH3 H CH3 H H （ 1） C lO HHC H 3B rB rB rB rHH HH B rHHB r( 2 ) ( 3 )C H 3 O H( 4 ) P hP hC lHH HH H3C （ 1） ClOHHCH3BrBrBrBrHH HH BrHHBr(2) (3)CH3 OH(4) PhPhClHH HCH3 H CH3 H H H 轉 60186。 C H 3 C H C O O HO H*CN H 2C O O HHC 3 C H C O O HO H*CN H 2C O O HH1) 含一個手性碳原子的分子 1）含一個手性碳原子的分子 CC O O HC H 3 O HH CC O O HC H 3H OHS ( + ) 乳 酸 R ( ) 乳 酸[?]D20= +(水 ) [?]D20= (水 ) 左旋體 外消旋體 右旋體 等量的左旋體和右旋體的混合物，無旋光性 用 (177。 互變異構 理化性質差異大，易于分離 順反異構 順反異構 對映異構 構型異構 構型 是指分子中各原子和基團在空間的相對位置 是分子結構體現(xiàn)的一種表觀現(xiàn)象，即分子的幾何形象 構型異構是指具有相同構造的分子，由于構型不同產生的異構 烯烴的順反異構 C CA AB BC CA BB A產生條件：雙鍵上的每個碳原子分別連有兩個不同的原子或基團 判斷下面化合物 是否存在順反異構？ C C C CHC H 3C H 3HC H 3 C H 3H Hb p ( ℃ )m p ( ℃ )4 1 1 3 9 1 0 5E2溴 1碘丙烯 C C C CHC H 3C H 3HC H 3 C H 3H Hb p ( ℃ )m p ( ℃ )4 1 1 3 9 1 0 5順 2丁烯 反 2丁烯 烯烴的順反異構 環(huán)烷烴的 順反異構 順式 反式 環(huán)上必須有兩個或兩個以上帶有不同取代基或原子的碳原子 環(huán)烷烴的 順反異構 H C O O HH O O C H反 環(huán)丙烷 1， 2二甲酸 順 1， 2二甲基環(huán)己烷 H H H3C CH3 H H H3C CH3 反 1， 2二甲基環(huán)己烷 對映異構 手性 手性分子 : 不能和其鏡象重合的分子 非手性分子：能和其鏡象重合的分子 手 性： 物與其鏡像不能重疊的現(xiàn)象 乳酸分子 手性 模型 對稱性 對稱面 如何判斷一個有機分子是否具有手性 對稱心 對稱軸 如果一個分子結構中即沒有對稱面又沒有對稱中心，則該分子具有手性 對稱性 C CHC lC lHCC lC lHC H 3C O O HH O HH O HC O O H非手性分子 1個 σ 1個 σ 1個 σ 1） 對稱面 σ 對稱性 HFHC lC lHHFC H 2C H 2C H 2C H 2C lC l非手性分子 2） 對稱中心 對稱性 NHHH C 3C H3C H3C 2C H3 C H 3HHHH
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