胺和生物堿ppt課件(2)-文庫吧在線文庫
【正文】 脂肪胺能使?jié)駶櫟募t色石蕊試紙變藍，而芳香胺不能。而芳香胺中由于氮上的孤對電子參與苯環(huán)共軛而分散到苯環(huán)，從而使氮原子結(jié)合質(zhì)子的能力降低，即堿性降低。 C H 3 N H 2 H C l O H C H 3 N H 2 〃 H C l 或 寫 作 [ C H 3 N H 3 ] + C l N H 2 H C l O H N H 2 〃 H C l 或 寫 作 N H 2 C l 胺與酸形成的鹽一般都是易溶于水和乙醇的晶形固體，實驗室中，常常利用胺的鹽易溶于水而遇強堿又重新游離析出的性質(zhì)來 分離 和 提純 胺。 C O O H 酰胺在酸或堿的催化下水解，可以除去?；謴?fù)氨基，因此常用?；磻?yīng)來保護氨基以免芳胺在進行某些反應(yīng)時氨基被氧化破壞。 由于該反應(yīng)定量的放出氮氣，因此可用作氨基的定量測量。 （五） 芳胺的特殊反應(yīng) 芳胺是氨基與苯環(huán)直接連結(jié)，由于氨 基與苯環(huán)相互影響，使芳胺具有一些特殊 的性質(zhì)。 C u C lN2C lC lB r IHO HC N乙 醇H2OC u C NN2N2N2N2N2N2 C u B r K IN N H S O4O HXC N+N2+N2+N2+N2H2O+ H X+H 3 P O 2 H2O+ K C NC u2X2C u2( C N )2 重氮鹽水解反應(yīng)一般用重氮硫酸鹽在4050%的硫酸溶液中進行，強酸可以避免反應(yīng)生成的酚與未反應(yīng)的重氮鹽發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，如果用重氮鹽酸鹽的鹽酸溶液，則常有副產(chǎn)物氯化物生成。由于兩個羰基的吸電子作用，使亞氨基的 NH鍵極性明顯增加，氮上的氫原子較易變?yōu)橘|(zhì)子，而呈弱酸性。此反應(yīng)也用于除去反應(yīng)中過量的亞硝酸。許多含氮化合物在代謝過程中所釋放的氨是有毒的，通過轉(zhuǎn)變?yōu)槟蛩貜哪蛑信懦龆拱钡臐舛冉档?。由于重氮正離子是 較弱的親電試 劑 ，它只能進攻酚、芳胺等活性較高的 芳環(huán)，發(fā)生親電取代反應(yīng)。 五、重要的胺類化合物 1. 苯胺 2. 生源胺：（ 1）腎上腺素和去甲腎上腺素 （ 2）多巴胺 （ 3） 5羥色胺 （ 4）膽堿和乙酰膽堿 3. 丁二胺和戊二胺 4. 新潔爾滅 5. 金剛烷胺 重氮和偶氮化合物都含有 — N2— 官能 團。 N ( C H 3 ) 2 + H N O 2N ( C H 3 ) 2NO+ H 2 O氨 基 的 對 位 、 鄰 位N， N二甲基 對 亞硝基苯胺 芳香叔胺因為氨基的強活化作用，使芳環(huán)易于發(fā)生親電取代，與亞硝酸作用生成對 硝基胺。 苯磺酰氯 SOOC lS O C l O + R 2 N H S O N R 2 O 不溶解 N a O H SOC lO+ R N H 2SON ROHSON ROH[ ] N a +N a O HS O C l O + R 3 N 不反應(yīng) 不同類型的胺與 HNO2反應(yīng)，生成不 同的產(chǎn)物。 叔胺氮上沒有可以被取代的氫原子，不能起?；磻?yīng)。 各類胺的堿性強弱大致表現(xiàn)出如下順序： 季銨堿 脂肪仲胺 脂肪伯胺 、 叔胺 NH3 芳香伯胺 芳香仲胺 芳香叔胺 酰胺 與胺類不同的是，季銨化合物分子中的氮原子已經(jīng)連接四個烴基并帶正電荷，再也不能接受質(zhì)子，這類化合物的堿性由與正銨離子結(jié)合的負離子來決定。 1．水的溶劑化效應(yīng) （胺氮上的氫最多， 其銨正離子最穩(wěn)定） : 胺在水中的堿 性主要取決于銨正離子的穩(wěn)定性的大 小。 (一 )胺的堿性與成鹽 與氨
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