高中化學(xué)蘇教版選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)教材知識(shí)詳解：專題四烴的衍生物總結(jié)(存儲(chǔ)版)
【正文】 C=C的方法：醇、鹵代烴的消去，炔的不完全加成，醇氧化引入C=O。⑶D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。點(diǎn)撥：烴的衍生物知識(shí)是高考有機(jī)化學(xué)中的重要部分，由于這部分知識(shí)內(nèi)容豐富，各部分之間聯(lián)系密切，與生活、生產(chǎn)、新材料、新醫(yī)藥等有廣泛的聯(lián)系，所以受到歷屆高考命題的重視。由于巴西石油資源缺乏，但盛產(chǎn)甘蔗，于是形成了用甘蔗生產(chǎn)蔗糖、醇的成套技術(shù)。另外由于乙醇汽油一旦遇水就會(huì)分層，無(wú)法采用成本很低的管道輸送，乙醇汽油儲(chǔ)運(yùn)周期只有4—5天，這影響使用乙醇汽油的方便性。羧酸R乙酸 受C=O雙鍵的影響，O—H能夠電離而產(chǎn)生H+①具有弱酸性；②酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯。酚R——OH—OH與苯環(huán)直接相連①弱酸性：與強(qiáng)堿溶液反應(yīng)，生成苯酚和水；②取代反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)，生成三溴苯酚白色沉淀；③顯色反應(yīng)：與氯化鐵溶液反應(yīng)，生成紫色溶液。乙醇汽油的環(huán)保性令人稱道，在9個(gè)城市調(diào)查報(bào)告中，使用乙醇汽油期間，城市空氣中的二氧化氮、一氧化碳季均值與使用普通汽油比較，二氧化氮下降了8%與一氧化碳下降5%。乙醇汽油作為一種新型清潔燃料，是目前世界上可再生能源的發(fā)展重點(diǎn)，符合我國(guó)能源替代戰(zhàn)略和可再生能源發(fā)展方向，技術(shù)上成熟安全可靠，在我國(guó)完全適用，具有較好的經(jīng)濟(jì)效益和社會(huì)效益。對(duì)照和結(jié)構(gòu)可知，首先用與酚羥基反應(yīng)，然后再用酸性KMnO4氧化－CH3為－COOH即可得到A。⑵E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，R能與Na反應(yīng)放出H2，而Q不能。①引入X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代。解析：⑴A中含有酚羥基，屬于酚類化合物。它的工業(yè)合成路線如下：請(qǐng)回答下列問題：⑴A長(zhǎng)期暴露在空氣中會(huì)變質(zhì)，其原因是 。②由官能團(tuán)找對(duì)應(yīng)的典型的有機(jī)物，進(jìn)行性質(zhì)正遷移。判斷官能團(tuán)的種類，根據(jù)官能團(tuán)判斷有機(jī)物的性質(zhì)等是學(xué)習(xí)和研究有機(jī)物性質(zhì)的一種基本技能。⑶只用一種某種試劑就可把其中某種青霉素鑒別出來(lái)，該試劑為 。點(diǎn)撥：在有機(jī)結(jié)構(gòu)中，官能團(tuán)的位置不同，其性質(zhì)及反應(yīng)情況有所不同。對(duì)多官能團(tuán)物質(zhì)的考查，不僅能考查學(xué)生對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握程度，而且能考查學(xué)生將題給信息進(jìn)行綜合、對(duì)比、分析、判斷等多種能力。點(diǎn)撥：有些反應(yīng)類型相互包容相互交叉，如加聚反應(yīng)也屬于加成反應(yīng)，而加成反應(yīng)中的加氫又可被稱作還原等等這些內(nèi)容要熟練掌握?！久越蛑更c(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：①主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由對(duì)到鄰到間。方法之一，先分別求出其分子式，再比較，便可得出正確結(jié)論。例2 A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。例1 二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。加成反應(yīng)氫化、油脂硬化C=C、C≡C、C=O、苯環(huán)酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng)，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。具有弱酸的性質(zhì)；與濃溴水能發(fā)生取代反應(yīng)；易被氧化；與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色；與甲醛發(fā)生縮聚生成酚醛樹脂。酚R－OHR代表芳香烴基羥基－OH 苯酚羥基直接與苯環(huán)上的碳原子相連。與水發(fā)生水解；與醇發(fā)生醇解；(鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系)[來(lái)源:] 、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系的延伸 物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基中氫原子活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO 3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)[來(lái)源:學(xué)優(yōu)高考網(wǎng)gkstk]乙醇CH3CH2OH中性能不能[來(lái)源:學(xué)優(yōu)高考網(wǎng)]不能不能苯酚C6H5OH[來(lái)源:學(xué)優(yōu)高考網(wǎng)]很弱，比H2CO3弱能能能，但不放CO2不能乙酸CH3COOH強(qiáng)于H2CO3能能能能物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羰基穩(wěn)定性與H2加成其他性質(zhì)乙醛CH3CHO易斷裂能醛基中C—H鍵易被氧化乙酸CH3COOH難斷裂不能羧基中C—O鍵易斷裂乙酸乙酯CH3COOC2H5難斷裂不能酯鏈中C—O鍵易斷裂下屬反應(yīng)涉及官能團(tuán)或有機(jī)物類型其它注意問題取代反應(yīng)酯水解、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量；酯皂化時(shí)消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解時(shí)要特別注意）。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，并能結(jié)合同系物原理加以應(yīng)用。點(diǎn)撥：有機(jī)反應(yīng)的復(fù)雜性和有機(jī)物種類的多樣性，導(dǎo)致了有機(jī)反應(yīng)類型的多樣性
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