【正文】
H 2 CO HCC H 3C O C 2 H 5O44 (5) C H 2 C H 2 C O O C 2 H 5 ① N a O C 2 H 5② H +C H 2 C H 2 C O O C 2 H 5C O C lC H OP d / B a S O 4S 喹 啉+ H 2(6) (7) OC O 2 C 2 H 5C H 2 N H C H 3C H OC H O45 6. 合成下列化合物 。 D不發(fā)生碘仿反應(yīng),用鋅汞齊還原則生成 3甲基己烷。它們的 1H NMR數(shù)據(jù)列于下表。 (1) 53 N N N ( C H 3 ) 2H O 3 SPH=5~7 N H 2 N N N ( C H 3 ) 2H O 3 S( 2)由 合成 54 5. 有兩個異構(gòu)體,分子式為 C11H17N。 C和溴水在室溫下不反應(yīng)。 ② ③ ④ ① (2) 草酸 丙二酸 甲酸 乙酸 苯酚 C O O HC O O HC O O HN O 2CO O HO CH 3C O O HN O 2C O O H ② ③ ① ④ (1) 42 注:也可用 FeCl3溶液先鑒別鄰羥基苯甲酸 △ 甲酸 草酸 丙二酸 丁二酸 [Ag(NH3)2]OH Ag X X X KMnO4 X X X CO2 褪色 4. 用簡單的化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。 化合物 A( C9H10O)不能發(fā)生碘仿反應(yīng),其紅外光譜表明在 1690 cm1 處有一個強(qiáng)吸收峰。 C與 AgNO3的乙醇溶液作用生成沉淀。 34 6. 化合物 A的分子式為 C5H10O。 3186。但經(jīng)硝化時 A和 B都得到兩種一硝基化合物,而 C只得到一種一硝基化合物。 ClC l喹啉 喹啉 17 =C— H伸縮振動; 2.— C— H 伸縮振動; C= C伸縮振動; — H( CH CH2)面 內(nèi)彎曲振動; 5.=C— H面外彎曲振動 1己烯的紅外光譜圖 , 試辨認(rèn)并指出主要紅外吸收譜帶的歸屬 。 ( 1)① ─CH═CH2 ② ─CH(CH3)2 ③ ─C(CH3)3 ④ ─CH2CH3 ③ ① ② ④ ( 2)① ─CO2CH3 ② ─COCH3 ③ ─CH2OCH3 ④ ─CH2CH3 ① ② ③ ④ 7 B rC NC H 3 HC NC H 3H B rC O 2 HC lH 3 C C O C H 3C lC O C H 3H 3 C C O 2 H ( 1) 對映體 同一化合物 ( 2) S S S R 3. 下列各對化合物是對映體關(guān)系還是同一個化合物? 并用 R, S標(biāo)定手性碳原子。 ( 3) ab,因為 a鍵中的氯原子同苯環(huán)共軛使鍵長縮短。 ① 2,3二甲基戊烷 ②正庚烷 ③ 2甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤ 2甲基己烷 32514 7C 7C 8C 5C 7C 3 C l 2 高 溫B r 2 / C C l 4C H 3 H B r3. 完成下列反應(yīng)。 C H 3 C H 2 C H C H 2 H 2 S O 4H 2 S O 4 H 2 O( 1) C H3 C H 2 C H C H 3O S O 3 HC H 3 C H 2 C H C H 3O H( 2) C H C H 3K M n O 4 / H+冷 、 堿K M n O 4O + C H 3 C O O HC H C H 3O HH O( 1 ) O 3( 2 ) Z n , H 2 O( 3) OC H O+ N B S C C l 4C C l 4( 4) B r11 ④ ② ① ③ ⑤ 3. 將下列烯烴按照它們相對穩(wěn)定性由大到小的次序排列: ① 反 3己烯② 2甲基 2戊烯 ③ 順 3己烯 ④ 2,3二甲基 2丁烯 ⑤ 1己烯 C H2C H C H2C H2C H2C H2O HC H2C H2C H3C H2C H C H3O HC H2C H C H3B rC H2C H2C H2B rC H2C H C H2B rO H①②③④⑤⑥4. ① B2H6。 Ha: 受鄰近 2個 Cl的影響,其向低場位移的比較多, δ= ppm, 且積分面積為 1H,另外,該峰受到 Hb的偶合,裂分為三重峰; Hb: 受鄰近 1個 Cl的影響,其稍向低場位移, δ= ppm,且積分 面積為 2H,另外,該峰受到 Hb的偶合,裂分為雙峰; 19 第七章 芳烴及非苯芳烴 C C H C HC H 3C H 2S O 3HC l1. 命名下列化合物或根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)式。 1 2 3 4 26 (1) ② ③ ① (CH3)3CBr > CH3CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br (2) ③ ② ①