南開大學有機化學課后答案(存儲版)
【正文】 C H C H3O B rOHB rO H H2OC6H5C C B r C H3B r B r B rC6H5C C B r2C H3OHOC C C H 3B rHO C C C H 3OHHOC H 3t B uB 反 ， 1 %OC H 3t B uOC H 3t B uB OC H 3t B u反 ， 9 9 %順 ， 9 9 % 順 ， 1 %C H 3t B uB順 , 9 9 % 反 , 1 %Ot B uC H 3OeαeeC H 3t B uBOC H 3t B uOe αe e順 ， 1 % 反 ， 9 9 %解： 9 、 .有 人 研 究 異 丙 叉 丙 酮 (C H3C H3OC = C H C C H3） 的 還 原 反 應 ，得 到 一 個 產(chǎn) 物 ， 不 知 道 它 是O H( C H3)2C = C H C H C H3( A ) ,O( C H3)2C H C H2C C H3( B ) , 還 是O H( C H3)2C H C H2C H C H3( C ) .（ 1 ） 設(shè) 計 一 個 鑒 別 它 們 的 方 法 ；（ 2 ） 若 要 得 到 A ， 最 好 用 什 么 還 原 劑 ？ 若 要 得 到 B 或 C ？（ 3 ） 怎 樣 合 成 這 個 原 料 異 丙 叉 丙 酮 ？解： (1)鑒別 ： 和 2,4二硝基苯肼生成黃色沉淀為 B，使 Br2 CCl4溶液褪色為 A，剩下的則為 C。 B與等摩爾的高碘酸作用 可得甲醛和 C(C4H8O)。 C有碘仿反應。 (2)還原： C = C H C C H3OC H3C H3L i A l H4H N i室 溫H N i2 5 0OC 、 加 壓（ C H3）2C = C H C H C H3C H C H2C C H3C H C H2C H C H3O HC H3C H3OC H3C H3O H（ A ）（ B ）（ C ）(3)異丙叉丙酮的合成： B a （ O H ） 2索 式 提 取 器OC = C H C C H 3OC H 3C H 32 C H 3 C C H 3( C 6 H 5 ) 3 P + B r C H 2 C ≡ C H ( C 6 H 5 ) 3 P = C H C ≡ C HC H 3C H 3( C 6 H 5 ) 3 P = C H C ≡ C HC = O +C H 3C H 3C = C H C ≡ C HH 2 S O 4OC H 3C H 3C = C H C C H 3H +H 2 OO HO H( 1 ) C H 3 C = C H C H 2 C H 2 C = C H C H OC H 3 C H3： C H = OH+C H O HO HO H2O H2 H+O HO HO H解：（ 1） ( 2 )B r C H 2C H 2C H OC HOL i C H 3OOC H 2 C H 3B r C H2C H2OC H = OC HC H3L i+B r C H2C HC HOC H2C H3O L iB r C H 2 OOC H2C H3 B rOC H2C H3O解： ( 3 ) C 6 H 5 C C H OO HC 6 H 5 C H C O O O O HC C HO O+ O HOC C O HOHC H C O HOC H C OO H質(zhì) 子 遷 移OO解： ： （ 1 ） C l C H 2 C H 2 C H O C H 3 C H C H 2 C H 2 C H OO H（ 2 ） C H 2 = C H C H 2 C H O C H 2 = C H C H 2 C O O H（ 3 ） O OO（ 4 ） C H 3 C C H 2 C H 2 C H O C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H OO（ 5 ） C 6 H 5 C H = C H C H O C 6 H 5 C H C H C H 2B r B r C lO B r（ 6 ） C H 3 C H 2 C H 2 C H O C H 3 C H 2 C H 2 C C H C H 2 C H 3（ 7 ）C H 3C H C H 3O H（ 8 ） H O C H 2 C H 2 C H 2 B r H O C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 3O H( 1 ) C l C H2C H2C H OHR O HC l C H2C H2C HO RO RM g無 水 乙 醚C l M g C H2C H2C HO RO RC H3C H OH2OHC H3C H C H2C H2C HO RO RO HHH2OO HC H3C H C H2C H2C H O解： （ 2 ） C H 2 = C H C H 2 C H O C H 2 = C H C H 2 C O O HM n
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