第三章苯丙素類phenylpropanoids(存儲(chǔ)版)
【正文】 酰 4 , 6 二 甲 氧 基 順 鄰 羥 基 桂 皮 酸?芐基碳上酯基的堿水解反應(yīng) OO OO C O R2O C O R1C O OOO C O R2OOHHO HO HO OOO HO HO OOO HO H339。 OH H ONBrBrCl ONBrBr O ONBrBrO+pH 9 ~ 1 0（ 4） Emerson反應(yīng)： 符合以上條件的香豆素的堿性溶液中，加入 2%的 4氨基安替比林和 8%的鐵氰化鉀試劑 與酚羥基對(duì)位活潑氫縮合成紅色化合物。 ?香豆素母體本身即無取代的香豆素并無熒光，而 OH香豆素 在紫外光下大多顯出 蘭色熒光 ，在 堿液 中熒光 增強(qiáng) 。 乙醚萃取液 NaHCO3水溶液萃取 堿水層 （酸性成分） 乙醚層 稀冷的 NaOH進(jìn)行萃取 堿水層（酚性成分包括酚性香豆素） 乙醚層 回收乙醚并用NaOH水或醇溶液進(jìn)行水解 水解后得到的溶液 乙醚萃取 乙醚層 （不水解的中性成分） 堿溶液 酸中和乙醚萃取 水溶液 乙醚層（香豆素內(nèi)酯成分） （三）色譜方法 ? 色譜方法能夠使結(jié)構(gòu)相似的香豆素得到分離。 7羥基香豆素在 C8位導(dǎo)入羥基，熒光消失。3 39。 OO O五、香豆素的生物活性 （一）植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)作用 （二）光敏作用 （三）抗菌、抗病毒作用 （四）平滑肌松弛作用 （五）抗凝血作用 （六）肝毒性 。 ?如有鄰二酚羥基，加入三氯化鋁可使最大吸收紅移。 四、香豆素的波譜學(xué)特性 （一）熒光性質(zhì) ? 香豆素在可見光下為無色或淺黃色結(jié)晶，在紫外光下顯藍(lán)色熒光， C7位導(dǎo)入羥基后熒光增強(qiáng)，羥基醚化后或?qū)敕橇u基取代基可減弱熒光。 注意以下幾點(diǎn)： ，要注意堿液的濃度和加熱時(shí)間，否則將引起降解反應(yīng)而使香豆素破壞，或者使香豆素開環(huán)而不能合環(huán)。 根據(jù)香豆素的溶解性，在提取分離時(shí)可采用系統(tǒng)溶劑法。 ?若酚羥基的對(duì)位未被取代，或 6位上沒有取代，其內(nèi)酯環(huán)堿化開環(huán)后，可與 Gibb’s試劑、 Emerson試劑反應(yīng)。 香豆素內(nèi)酯環(huán)發(fā)生堿水解的速度主要與C7位 取代基的性質(zhì)有關(guān)。 O OH O O g l cC O O HC O O HO g l cH O酶 解 ， 內(nèi) 酯 化 香豆素的衍生過程： OOH OOOH OOOH OO OOOHO OOOHO OOOHO OOO HO OOO OOO OOO OO
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