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氫化可的松的生產(chǎn)工藝原理44366583-免費閱讀

2025-02-11 22:39 上一頁面

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【正文】 53 OC H2O HOO HOHOC H2O A cOO HOHOC H2O A cOO HOAc2O , B a ( O A c )2A c O HC r O3, M nC l254 三、三廢治理 主要為含鉻廢水的處理: 1)氧化還原法 將六價鉻離子還原為低毒的三價鉻離子,然后再生成氫氧化鉻沉淀分出去。先常壓蒸餾,后減壓蒸餾回收異丙醇,冷卻。 將穿地籠或黃山藥等薯芋科植物切碎,先用水浸泡數(shù)小時,放掉浸液,加入 3%稀硫酸,在 104Pa壓力下水解 4~6h,稍冷卻,放掉酸液,出料,經(jīng)砸碎后用水洗至 pH6~7,曬干。 將粗品加入 16~18倍 8%甲醇-二氯乙烷溶液中,加熱回流使其全溶解,趁熱過濾,濾液冷至 05℃ ,過濾,干燥,得氫化可的松。 OC H2O A cOO HOC H2O A cOO HOHOC H2O A cOO HOHαβ46 犁頭霉菌氧化專屬性不高,在生成氫化可的松即 11β羥基化合物,同時還產(chǎn)生 11α-羥基化合物生成 ,所以犁頭霉菌氧化完畢后,還必須進行分離純化,將 C11羥基化合物萃取到乙酸乙酯中,然后用 甲醇-二氯乙烷 為溶劑分離出 α 體和 β體。 熔點 226 ℃ ,收率 95%。 38 四、 Δ4孕甾烯- 17α, 21二醇- 3,20二酮的制備 羥基黃體酮經(jīng) C21位 碘代和置換 二步反應(yīng),引入乙酰氧基制得 Δ4孕甾烯- 17α, 21二醇- 3,20二酮醋酸酯。然后在 104Pa的壓力下通入氫氣,于 34~36℃ 滴加醋酸銨-吡啶溶液,繼續(xù)反應(yīng)直到 除盡溴 。加入預(yù)先配制好的異丙醇鋁,再加熱回流 ,冷卻到 100℃ 以下,加入 氫氧化鈉液 ,通入水蒸氣蒸餾帶出甲苯,趁熱濾出粗品,用熱水洗滌濾餅到洗液呈中性。隨著電子的轉(zhuǎn)移,C- 3上的氧原子與鋁原子斷鍵,氫原子帶著一對成鍵電子對以陰氫的形式轉(zhuǎn)移到環(huán)已酮, C- 3就形成酮基。 23 二、 16α- 17α-環(huán)氧黃體酮的制備 ( 1)環(huán)氧化反應(yīng) 在雙烯醇酮醋酸酯的分子中, Δ16和 C- 20的羰基構(gòu)成一個 α, β-不飽和酮的 共扼體系 ,因此,這里的環(huán)氧化反應(yīng)必須用 親核環(huán)氧化試劑 。 一、 Δ5,16孕甾二烯 3β-醇- 20酮- 3醋酸酯的制備 合成路線 氧化開環(huán),水解,消除 等過程 ( 1)加壓消除 開環(huán) 在薯芋皂素結(jié)構(gòu)中,邊鏈?zhǔn)且粋€特殊的螺環(huán)系統(tǒng),其中 E、 F兩環(huán)相連 ,且以螺環(huán)縮酮的形式相連,當(dāng)縮酮的 α位含有活潑氫時,能在 酸堿地協(xié)同催化下 發(fā)生消除而形成 雙鍵 ,其過程如下: 18 OOHOHOOHOOHOA c OO A cA+B19 ( 2)鉻酐氧化 氧化開環(huán)指 Δ20雙鍵被氧化斷鏈打開 E環(huán), 氧化劑是鉻酸。 8 OOOHC OA c OC H3C OOC H2O HO HOH8 2 薯芋皂素8 8開環(huán) 裂解氫化可的松9 這些基團的轉(zhuǎn)化和引入,有的交易進行。 如 從薯芋科植物得到薯芋皂素,從劍麻中得到劍麻皂素,從龍舌竺中得到番麻皂素,從油脂廢氣物中獲得豆甾醇和 β-谷甾醇,從羊毛脂中得到膽甾醇。第 9章 氯霉素生產(chǎn)工藝原理 自學(xué) 1 第 10章 氫化可的松生產(chǎn)工藝原理 第一節(jié) 概述 氫化可的松( Hydrocortisone) 化學(xué)名 11?,17?, 21三羥基孕甾- 4烯-3,20二酮 OHC OC H2OHO HHO2 氫化可的松又稱 皮質(zhì)醇 。這些都可以作為合成甾體藥物半合成原料。如 C- 3位的羥基經(jīng)直接氧化可直接得到酮基,同時還伴有 Δ5雙鍵的轉(zhuǎn)位。 OA c OO A cOC OO A cO( 3)水解- 1,4消除 在 酸性質(zhì)子的作用下 , C- 20酮發(fā)生 烯醇化 ,當(dāng)其回復(fù)為酮時,則發(fā)生消除。即用堿性雙氧水以選擇性的環(huán)氧化 Δ16。 OAl( O C3H7 i )2HOO A l ( O C3H7 i )2HO+28 ③ 雙鍵位移重排 。干燥濾餅,用乙醇精制,甩濾,濾餅經(jīng)顆粒機過篩、粉碎、干燥,得環(huán)氧黃體酮,熔點 207~210℃ ,收率 75%。停止通入氫氣,加熱到 65~68℃保溫 15min,過濾,濾液減壓濃縮回收乙醇,冷卻,加水稀釋。 OC H3OO HOC H2IOO HI2, C a OC a C l2, C H3OH39 ( 1)碘代反應(yīng) 碘代反應(yīng)屬于 堿催化下的親電取代反應(yīng) 。 43 ( 1)碘化反應(yīng)溫度控制在 0℃ 左右。 47 將犁頭霉菌( Absidia orchidis)在無菌操作條件下于培養(yǎng)基上培養(yǎng) 7~9天,在 26~28℃ 溫度下,待菌絲生長豐滿,孢子均勻,即可在冰箱儲存?zhèn)溆谩H埸c 202℃ . 49 上述分離物再加入 16倍甲醇及活性碳,加熱回流使溶。將干燥物投入萃取罐中,用 7倍量汽油(沸程 80~120)反復(fù)萃取。密閉儲存異丙醇鋁,備用。用硫酸亞鐵還原,氫氧化鈉沉淀。但是,該分子中有三個羥基,其被氧化的活性為 C21羥基 C11羥基C17羥基,所以在氧化 C11羥基時必須先將 C21位羥基保護起來,有效的辦法為乙?;?,然后再用鉻酐、醋酸選擇性氧化。 2Al + 6(CH3)2CHOH + AlCl3? 2Al[(CH3)2CHO] + 3H2 +ClAl[(CH3)2CHO] (少量) 將鋁片、異丙醇、三氯化鋁投入干燥反應(yīng)罐中,回流冷卻器的上部配制干燥裝置,加熱回流開始時,即可停止加熱,使其自然回流,如鋁片尚未全溶而回流停止時,可稍加熱或補加一些異丙醇,直到鋁片全部溶解。薯芋皂甙在酸的催化下水解氧甙鍵斷裂而得到甙元(薯芋皂素)和糖部分。母液中主要組分為 α體。也可應(yīng)用相轉(zhuǎn)移催化 45 五、氫化可的松的制備 應(yīng)用犁頭霉菌對醋酸化合物 S進行微生物氧化,在C- 11位引入 β羥基而得到氫化可的松。 42 加入 DMF總量的 3/4,使其溶解,降溫到10 ℃ 左右,加入新配制的 醋酸鉀液 , 逐步升溫反應(yīng)到 90 ℃ ,再保溫反應(yīng) ,冷卻到- 10 ℃ ,過濾,用水洗滌,干燥得醋酸化合物。 5)Raney鎳表面干燥后,遇到空氣中的氧即迅速反應(yīng),引起燃燒,應(yīng)注意安全,一般將 Raney鎳浸入在水中備用。使其溶于乙醇中,加入冰醋酸及 Raney鎳,封閉反應(yīng)罐,盡量排出罐內(nèi)空氣。 用焦亞硫酸中和反應(yīng)液到 pH7~8, 加熱至沸,減壓回收甲醇,用甲苯萃取 , 熱水洗滌甲苯萃取液至 中性 , 30 ? 甲苯層用常壓蒸餾 除水 ,直到餾
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