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選修五第一章第4節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教學(xué)設(shè)計(jì)-預(yù)覽頁(yè)

 

【正文】 構(gòu)的原理是由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài),且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。例下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:練習(xí):有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式【板書】核磁共振氫譜(介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理,對(duì)核磁共振氫譜圖的正確分析,最終確定有機(jī)物的分子中所含H原子的種類和個(gè)數(shù))【注意】了解通過該譜圖確定了(1)某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子(2)有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比。吸收峰數(shù)目=氫原子類型不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)=不同氫原子的個(gè)數(shù)之比【說(shuō)明】未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰,說(shuō)明A只能是乙醇而并非甲醚,因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是A HCHOB CH3OHC HCOOHD CH3COOCH3例:一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C=O的存在,核磁共振氫譜列如下圖:①寫出該有機(jī)物的分子式:②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:【練習(xí)】分子式為C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。包括測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。【過程與方法】通過錄象方式,參觀了解質(zhì)普、紅外光譜、核磁共振普儀等儀器核實(shí)驗(yàn)操作過程。測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)?!景鍟康谒墓?jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法從天然資源中提取有機(jī)物成分,首先得到的是含有有機(jī)物的粗品。下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個(gè)基本步驟:【板書】首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識(shí)了學(xué)習(xí)第一步分離和提純。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì),而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng),與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)(一般約大于30oc),就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物?!菊f(shuō)明】重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?,要求該溶劑:?)雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2)被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大?!菊f(shuō)明】注意事項(xiàng):萃取劑必須具備兩個(gè)條件:一是與溶劑互不相溶;二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大?!狙a(bǔ)充】洗滌沉淀或晶體的方法:用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒,待水完全流出后,重復(fù)兩至三次,直至晶體被洗凈?!?第二課時(shí)【引入】從公元八世紀(jì)起,人們就已開始使用不同的手段制備有機(jī)物,但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制,其元素組成及結(jié)構(gòu)長(zhǎng)期沒有得到解決?!驹O(shè)問】定性檢測(cè)物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見的問題之一,如何用實(shí)驗(yàn)的方法探討物質(zhì)的元素組成?【板書】二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析例如:實(shí)驗(yàn)探究:葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗(yàn) 圖11 碳和氫的鑒定原理:碳、氫兩元素通常采取將有機(jī)物氧化分解,使碳氧化生成二氧化碳,使氫氧化生成水的方法而檢出。結(jié)論:若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁,說(shuō)明有二氧化碳生成,表明試樣中有碳元素;試管口壁出現(xiàn)水滴(讓學(xué)生思考:如何證明其為水滴?),則表明試樣中有氫元素。例%,求此烴的實(shí)驗(yàn)式。則該烴中各元素原子數(shù)(n)之比為:c2h5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比,是該烴的實(shí)驗(yàn)式,不是該烴的分子式。求該有機(jī)物的分子式。又因該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量因此實(shí)驗(yàn)式即為分子式。②求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對(duì)分子質(zhì)量)。應(yīng)該說(shuō)以上所學(xué)的方法是用推算的方法來(lái)確定有機(jī)物的分子式的。這些不同離子具有不同的質(zhì)量,質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài),且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。例下圖是一種分子式為c3h6o2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:練習(xí):有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式【板書】核磁共振氫譜(介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理,對(duì)核磁共振氫譜圖的正確分析,最終確定有機(jī)物的分子中所含h原子的種類和個(gè)數(shù))【注意】了解通過該譜圖確定了(1)某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子(2)有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比。吸收峰數(shù)目=氫原子類型不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)=不同氫原子的個(gè)數(shù)之比【說(shuō)明】未知物a的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰,說(shuō)明a只能是乙醇而并非甲醚,因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是a hcho b ch3oh c hcooh d ch3cooch3例:一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和c=o的存在,核磁共振氫譜列如下圖:①寫出該有機(jī)物的分子式:②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:【練習(xí)】分子式為c3h6o2的二元混合物,如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。包括測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。在密閉條件下,用電火花點(diǎn)燃,冷卻后倒置在盛滿水的水槽中(去掉試管塞)此時(shí)試管中a.水面上升到試管的1/5體積處; b.水面上升到試管的一半以上; c.水面無(wú)變化; d.水面上升?!局R(shí)拓展】 有機(jī)物分子式的確定1.有機(jī)物組成元素的判斷一般來(lái)說(shuō),有機(jī)物完全燃燒后,各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為:c→co2,h→h2o,cl→hcl。不能確切表明分子中的原子個(gè)數(shù)。注意:①分子式是表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語(yǔ);②無(wú)機(jī)物的分子式一般就是化學(xué)式;③由于有機(jī)物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,故分子式相同的有機(jī)物,其代表的物質(zhì)可能有多種;④分子式=(最簡(jiǎn)式)n。(標(biāo)況下m=dg/cm3103[例1] ,實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60,求該樣品的實(shí)驗(yàn)式和分子式。解:(1)求該化合物的摩爾質(zhì)量(2)求1mol該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量[例3] ,讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅。若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰,;若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸,;,;a不與純堿反應(yīng)。⒊125℃時(shí),1l某氣態(tài)烴在9l氧氣中充分燃燒反應(yīng)后的混合氣體體積仍為10l(相同條件下),則該烴可能是 ⒋一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g,該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時(shí),組成該混合氣體的可能是⒌室溫下,一氣態(tài)烴與過量氧氣混合完全燃燒,恢復(fù)到室溫,使燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸,體積比反應(yīng)前減少50ml,再通過naoh溶液,體積又減少了40ml,原烴的分子式是 ⒍a、b兩種烴通常狀況下均為氣態(tài),它們?cè)谕瑺顩r下的密度之比為1∶。該烴的分子式可能為 10.,恰好完全反應(yīng),此烴不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色,試求該烴的分子式。這種混合氣的組成可能有幾種?《有機(jī)物分子式的確定》參考答案[例1] ,實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60,求該樣品的實(shí)驗(yàn)式和分子式。答:這個(gè)樣品的實(shí)驗(yàn)式為ch2o,分子式為c2h4o2。[例3] ,讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅。飽和一元醇的通式為,該一元醇的摩爾質(zhì)量為m(a)。若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰,;若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸,;,;a不與純堿反應(yīng)。⒉解析:,即最簡(jiǎn)式為ch化學(xué)式為,該烴的相對(duì)分子質(zhì)量:mr(a)=mr(n2)2=282=56,故分子式為c4h8。答案:a、b。⒌解析:烴在過量氧氣中完全燃燒產(chǎn)物為coh2o及剩余o2,由于是恢復(fù)到室溫,則通過naoh溶液后氣體體積減少40ml為生成co2體積。設(shè)烴b分子式為cxhy,則:12x+y=56 y=56-12x 只有當(dāng)x=4 y=8時(shí)合理。=11/4;而組分氣體中乙烷和丙烷的同樣定義的化學(xué)量分別是,乙烷c2h6為3,丙烷c3h8為8/3;將這些平均量應(yīng)用于十字交叉法可得這兩組分氣體在混合氣體中所含c原子數(shù)之比。10.解析:根據(jù)方程式:cxhy+cl2→cxh(y-1)cl+hcl hcl+naoh=nacl+h2o 得關(guān)系式:cxhy ~ cl2 ~ naoh1mol1molnn=∴ 該烴的摩爾質(zhì)量另由該烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)可知該烴為烷烴,通式為h2n+2,則:14n+2=72 n=5 故分子式為c5h12 答案:c5h12。根據(jù)平均組成c2h3分析,能滿足平均組成的混烴只有兩組,即c2h2和c2h6或c2h2和c2h4組成的混烴。在分類表中增加了鹵代烴、酚、醚、醛、酮、酯等各類有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其代表物。本章學(xué)習(xí)碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)及官能團(tuán)異構(gòu)。第三節(jié)是有機(jī)化合物的命名。學(xué)會(huì)應(yīng)用命名原則命名簡(jiǎn)單的烴類化合物──烷烴、烯烴、炔烴與芳香烴等,并了解烴類化合物的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)。全章內(nèi)容的設(shè)計(jì),由淺入深,逐層推進(jìn),邏輯思維性強(qiáng),符合學(xué)生的認(rèn)知特點(diǎn),注重了學(xué)生對(duì)知識(shí)和技能的形成過程。進(jìn)而,讓學(xué)生初步了解研究有機(jī)化合物的步驟和方法,從中體驗(yàn)研究或生產(chǎn)有機(jī)化合物(藥物、試劑、染料、食品添加劑等)的過程。、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法。3.知道通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)和某些物理方法可以確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。、核磁共振氫譜以及化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)??蛇\(yùn)用球棍模型、多媒體軟件展示有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu),幫助學(xué)生理解同分異構(gòu)現(xiàn)象。,知道有機(jī)物一般分類方法;能夠舉例說(shuō)明一些常見的有機(jī)物類別。烴類化合物、飽和一元醇、飽和一元醛和羧酸;知道同系物的含義。通過苯、乙醇、苯酚性質(zhì)的對(duì)比實(shí)驗(yàn),說(shuō)明有機(jī)化合物中基團(tuán)之間存在相互影響。在知識(shí)結(jié)構(gòu)上本章可以充分利用化學(xué)2所學(xué)知識(shí),如通過回憶甲烷、乙烯等的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特征,歸納出烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)等。初步學(xué)會(huì)分離、提純有機(jī)物的常規(guī)方法(蒸餾法與重結(jié)晶法)。,進(jìn)一步掌握學(xué)習(xí)物質(zhì)及其化學(xué)性質(zhì)的一般方法,提高自主學(xué)習(xí)能力。,進(jìn)行科學(xué)方法教育,提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)。初步了解了有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)對(duì)其性質(zhì)的影響,認(rèn)識(shí)了一些有機(jī)物對(duì)于人類日常生活、身體健康的重要性,初步形成了對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣。有機(jī)物可以形成鏈狀分子,也可以形成環(huán)狀分子?;谏鲜龇治?,本章教學(xué)的重點(diǎn)和難點(diǎn)確定如下:本章教學(xué)重點(diǎn):,認(rèn)識(shí)一些重要的官能團(tuán)。對(duì)學(xué)生進(jìn)行科學(xué)方法教育,提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)。(選主鏈、碳編號(hào)、寫支鏈或取代基名稱等)。(二)通過結(jié)構(gòu)分析及實(shí)驗(yàn)事實(shí),認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)龐雜,物質(zhì)種類繁多,學(xué)生不易掌握,教學(xué)中要充分利用好“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一重要線索,教師可帶領(lǐng)學(xué)生通過分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu),尤其是主要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu),推導(dǎo)出在一定條件下可能斷裂的化學(xué)鍵部位,并將該化學(xué)鍵的斷裂與相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)聯(lián)系,這樣在理解結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上,可以將某種物質(zhì)繁雜的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行本質(zhì)歸類,便于理解掌握。由于本模塊屬于學(xué)術(shù)性模塊,主要是抽象的學(xué)術(shù)性內(nèi)容,而本章又是開篇,在教學(xué)過程中特別容易將富含探究要素的實(shí)驗(yàn),演變?yōu)轵?yàn)證性實(shí)驗(yàn),盡管也能幫助學(xué)生形成鮮明而具體的直觀形象,但卻與新課程倡導(dǎo)的探究學(xué)習(xí)方式背道而馳。應(yīng)用分類方法對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類練習(xí),反思怎樣進(jìn)行分類能更好地體現(xiàn)出有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。學(xué)生在教師布置的自主學(xué)習(xí)任務(wù)的指導(dǎo)下,明確要完成的任務(wù),進(jìn)行自主學(xué)習(xí)。從C4H10存在著兩種不同的空間結(jié)構(gòu)中,理解同分異構(gòu)現(xiàn)象,認(rèn)識(shí)C4H10的兩種同分異構(gòu)體。在此基礎(chǔ)上進(jìn)一步練習(xí)書寫C6H14的同分異構(gòu)體。在了解有機(jī)物的研究方法過程中,一方面可以激發(fā)學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣,另一方面可以順利突破教學(xué)的重點(diǎn)和難點(diǎn)知識(shí)。(三)可充分利用網(wǎng)絡(luò)資源可以利用校園網(wǎng),將相關(guān)的學(xué)習(xí)資料放在網(wǎng)上,布置自主學(xué)習(xí)課題,讓學(xué)生自行瀏覽學(xué)習(xí)。應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈,如虛線所示。如:②有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開始編號(hào)。原則是:先簡(jiǎn)后繁,相同合并,位號(hào)指明。(2)5個(gè)必須①取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2,3,4??”表示;②相同取代基的個(gè)數(shù),必須用中文數(shù)字“二,三,四,??”表示; ③位號(hào)2,3,4等相鄰時(shí),必須用逗號(hào)“,”表示(不能用頓號(hào)“、”); ④名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí),必須用短線“”隔開;⑤若有多種取代基,不管其位號(hào)大小如何,都必須把簡(jiǎn)單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面。3.書寫名稱不同必須在“某烯”或“某炔”前標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。特別提醒 有機(jī)物的命名方法,有兩種,一種是習(xí)慣命名法,另一種是系統(tǒng)命名法,如結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH3,用習(xí)慣命名時(shí),其名稱是正丁烷,而用系統(tǒng)命名法時(shí),其名稱是丁烷;另外,在習(xí)慣命名法中的“某烷”的“某”是指烷烴分子中碳原子總數(shù),而在系統(tǒng)命名法中是指主鏈中的碳原子數(shù)。故該有機(jī)物的正確名稱為2,5二甲基3乙基庚烷。則該有機(jī)物的系統(tǒng)名稱為2,2,5三甲基3乙基己烷。類型2 結(jié)合名稱寫結(jié)構(gòu)例2 寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(1)2,4二甲基3乙基己烷(2)4甲基2乙基1戊烯(3)對(duì)甲基苯乙炔類型3 有機(jī)化合物名稱正誤判斷例3 下列有機(jī)物命名正確的是()A.3,3二甲基丁烷B.3甲基2乙基戊烷C.2,3二甲基戊烯D.3甲基1戊烯答案 D 解析(1)可按名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,重新命名,判斷名稱是否正確。A項(xiàng),命名為丁烷,則支鏈上有兩個(gè)甲基且在同一碳原子上時(shí),只能在第2個(gè)碳原子上,否則違背從離支鏈較近一端開始給主鏈碳原子編號(hào)的原則,故A不正確;B項(xiàng),在烷烴命名中,碳鏈1位上不可能有甲基,2位上不可能有乙基,3位上不可能有丙基,以此
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