《羧酸及衍生物》ppt課件-預(yù)覽頁
【正文】 =80℃ 、 .p.=℃ ，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。COR酰鹵 酸酐 酯 酰胺 CORLL = X , O O R 39。 ) 羧酸及其衍生物 42 命名 酰鹵 和 酰胺 :?；Q后加上鹵素和胺的名稱。 羧酸及其衍生物 48 二、物理性質(zhì) 不少揮發(fā)性酯具有花果香氣 —— 可作香料 香蕉香 菠蘿香 C H 3 COO C H 2 C H 2 C H ( C H 3 ) 2 C 3 H 7 COO C 4 H 9C 4 H 9 COO C H 2 C H 2 C H ( C H 3 ) 2蘋果香 羧酸及其衍生物 49 自然界的羧酸衍生物： N HORR C N HONOSC H 3C H 3C O O HR = C 6 H 5 C H 2 ( p e n i c i l l i n G )青霉素 ( penicillin ) OOO HO HH CH OH O H 2 CVitamin C 羧酸及其衍生物 50 OOOH3CO HH3CH OH3C H2CH OO HC H3C H3C H3OOC H3O HC H3O C H3OC H3N ( C H3)2H O Erythromycin A (紅霉素 A ) 羧酸及其衍生物 51 三、 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) R C LO親核取代反應(yīng)還原反應(yīng)酰胺降解? 羧酸衍生物具有相似化學(xué)性質(zhì)，但又有各自的特點。OHNH3反應(yīng)劇烈 熱水中水解 酸 or堿催化 催化，長時間反應(yīng) 羧酸及其衍生物 54 （二） 醇解 —— 酯 C OR L + H O R 39。OR + H C lC OC l H O+ C O ON a O H羧酸及其衍生物 55 OOO+ C 2 H 5 O HCO C 2 H 5COOO H酸酐的醇解 ( C H 3 C O ) 2 O + C H 3 O H N a O HC H 3 C O O C H 3 + C H 3 C O O N aCO C 2 H 5COOO C 2 H 5C 2 H 5 O H? 羧酸與醇進(jìn)行酯化反應(yīng)，反應(yīng)可逆，不易進(jìn)行完全， 酰氯或酸酐與醇作用 酯化反應(yīng)速率顯著提高，反應(yīng)基本可以進(jìn)行到底 。OH過量。 羧酸及其衍生物 61 C H 3 C O O C 2 H 5 + N H 3C H 3 C O N H 2 + C H 3 C H 2 O HC 6 H 5 C O H N O H + C H 3 C H 2 O HCN HOO HH 3 C+ C 2 H 5 O HCO C 2 H 5OO H+H 2 NH 3 CC 6 H 5 C O O C 2 H 5 + H 2 N O H酯的胺 (氨 )解 羧酸及其衍生物 62 （四）還原反應(yīng) ? 羧酸衍生物比羧酸易還原，還原方法可采用 催化加氫 或用 LiAlH NaBH4或 Na/C2H5OH等化學(xué)還原劑還原。 C C lOR P d B a S O 4 喹啉 硫 H 2 , 二甲苯R C H OC 2 H 5 O C C H 2 C H 2 C H 2 C C lOO P d B a SO4 喹啉 硫 H 2 , 二甲苯C 2 H 5 O C H 2 C H 2 C H 2 C HOO70 ~80%羧酸及其衍生物 64 （五） 與格氏試劑反應(yīng) —— 制醇 R C O R 39。O HR 39。 M gX無水醚 H C R 39。 兩分子酯在堿作用下失去一分子醇形成 ?羰基酯。 O H羧酸及其衍生物 66 反應(yīng)過程： 2 C H 3 C O C 2 H 5O ( 1 ) C 2 H 5 O N a( 2 ) H 3 O +C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O O + C2 H 5 O HC H 2 C=OO C 2 H 5HC 2 H 5 O +αC H 2 C=OO C 2 H 5C 2 5OH+C H 3 C=OO C 2 H 5C H 2 C=OO C 2 H 5C H 3 COO C 2 H 5C H 2 C=OO C 2 H 5C= OC H 2 C=OC H 3 O C 2 H 5 + C 2 H 5 O羧酸及其衍生物 67 （七） 酰胺的特征反應(yīng) δδCORN H 2+NHOON HOO+ N a O H N N a + + H 2 OOO酰胺的水溶液顯中性 ,酰亞胺顯酸性。如： ( C H 3 ) 3 C C N( C H 3 ) 3 C C l N aC N( C H 3 ) 3 C C N H 2O P 2 O 5羧酸及其衍生物 70 四、 碳酸的衍生物 OCH O O H碳 酸（ 酸 ）OCC l C l 光 氣（ 酰 鹵 ）N HCH 2 N N H 2 亞 氨 基 尿 （ 胍 ）O C H 2 N N H 2 尿素（脲）
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