【正文】 重要的單糖 — 戊糖 ?D吡喃木糖 ?D呋喃核糖 2脫氧 ?D呋喃核糖 ?D芹菜糖 ? L呋喃阿拉伯糖 ? D呋喃阿拉伯糖 D核酮糖 D木酮糖 重要的單糖 — 己糖 ?D吡喃葡萄糖 ? L吡喃山梨糖 ? D吡喃甘露糖 ? L 吡喃半乳糖 ? D吡喃半乳糖 ? D呋喃果糖 重要的單糖 — 庚糖和辛糖 L 甘油 D甘露庚糖 D景天庚酮糖 D甘露庚酮糖 甘油部分 甘露糖部分 單糖磷酸酯 D甘油醛 3磷酸 ? D葡萄糖 1磷酸 ? D葡萄糖 6磷酸 ? D果糖 6磷酸 ? D果糖 1， 6二磷酸 是由單糖或低聚糖的半縮醛羥基和另一個(gè)分子中的 ＯＨ、 ＮＨ 2 ＳＨ（巰基）等發(fā)生縮合反應(yīng)而得的化合物。 糖苷的毒性： 某些氰糖苷在體內(nèi)轉(zhuǎn)化為氫氰酸，使人體中毒。 制備工藝 應(yīng)用 醫(yī)學(xué) 如用環(huán)狀糊精包接前列腺素的試劑、注射劑，共基青霉素－ β－環(huán)糊精 食品行業(yè) 做增稠劑，穩(wěn)定劑，提高溶解度（做如化劑），掩蓋異味等等。 如 tide（汰漬）洗衣粉留香，可經(jīng)ＣＤ包接香精后添加到洗衣粉中。 食品保鮮 將ＣＤ和其它生物多糖制成保鮮劑。 是大分子聚合物，聚合度由１０到幾千，常見多糖有淀粉，纖維素，果膠，瓜爾豆膠等等。 糖苷鍵的連接方式 。 三、復(fù)合反應(yīng)： 單糖受酸和熱的作用，縮合失水生成低聚糖的反應(yīng)稱為復(fù)合反應(yīng)。 五、烯醇化 六、褐變反應(yīng) Browning Reaction 非氧化褐 變 焦糖化反應(yīng) （ 非酶褐變 ） Phenomena of Caramelizati 麥拉德褐變反應(yīng) Maillard Reaction 氧化褐變 以多酚氧化酶催化，使酚類物質(zhì) （ 酶褐變） 氧化為醌 反應(yīng)機(jī)理（過程）： 初始階段 。 當(dāng) pH≤4時(shí)，褐變反應(yīng)程度較輕微 , pH在 — 范圍內(nèi)，褐變較嚴(yán)重 （ 6）金屬離子 （ 7）亞硫酸鹽 Maillard反應(yīng)對食品品質(zhì)的影響 不利方面： ，特別是必須氨基酸損失嚴(yán)重 有利方面： 褐變產(chǎn)生深顏色及強(qiáng)烈的香氣和風(fēng)味，賦予食品特殊氣味和風(fēng)味 . maillard反應(yīng)在食品加工的應(yīng)用 （ 1）抑制 maillard反應(yīng)： 注意選擇原料 : 如土豆片，選氨基酸、還原糖含量少的品種，一般選用蔗糖。 降低產(chǎn)品濃度（濃縮） 如：桔自汁濃縮比 6 ： 1 檸檬汁 4 ： 1 其它的處理 Ⅰ .熱水燙漂 除去部分可溶固形物，降低還原糖含量。 （二）焦糖化現(xiàn)象 （ Phenomena of Caramelization ) 焦糖化反應(yīng)產(chǎn)生色素的過程 糖經(jīng)強(qiáng)熱處理可發(fā)生兩種反應(yīng)： 分子內(nèi)脫水 向分子內(nèi)引入雙鍵 ，然后裂解產(chǎn)生一些揮發(fā)性醛、酮，經(jīng)縮合、聚合生成深色物質(zhì)。 ?三種色素及用途 : NH4HSO4催化 ： 耐酸焦糖色素 （可用 于可口可樂飲料） (NH4)2SO4催化 ： 啤酒美色劑 加熱固態(tài) ： 焙烤食品用焦糖色素 食品中單糖和低聚糖的功能 甜味劑： 蜂蜜和大多數(shù)果實(shí)的甜味主要取決于蔗糖 sucrose、 D果糖 Dfructose、葡萄糖 glucose的含量。 保健功能 一 .淀粉粒的特性 淀粉在植物細(xì)胞內(nèi)以顆粒狀態(tài)存在，故稱淀粉粒。 影響糊化的因素： 結(jié)構(gòu)： 直鏈淀粉小于支鏈淀粉 。但對馬鈴薯淀粉例外，因?yàn)樗辛姿峄鶊F(tuán)，低濃度的鹽影響它的電荷效應(yīng)。 六、淀粉的老化 (Retrogradation)： 老化 淀粉溶液經(jīng)經(jīng)緩慢冷卻或淀粉凝膠經(jīng)長期放置，會(huì)變?yōu)椴煌该魃踔廉a(chǎn)生沉淀的現(xiàn)象，被稱為淀粉的老化。 C，不易發(fā)生老化， 含水量： 含水量 30~60%。 淀粉脂： 如淀粉磷酸酯（磷酸淀粉） 淀粉醚： 如羥甲基淀粉（ CMS) 交聯(lián)淀粉： 淀粉在交聯(lián)劑（甲醛 )作用下結(jié)合成更大分子 淀粉以外的多聚糖 糖原： 又稱動(dòng)物淀粉。牛奶蛋糊及布丁中作增稠劑和粘接劑。在療效食品中作為無熱量填充劑。 分類： 以酯化度分類 ： 原果膠 果膠 果膠酸 原果膠： (Cprotopectin) 高度甲酯化的果膠物質(zhì)。存在于植物汁液中。 溶解度 果膠與果膠酸在水中溶解度隨鏈長增加而減少， 粘度 粘度與鏈長正比。 完全酯化的聚半乳糖醛酸的甲氧基含量為 16— 32%，以此作為 100% 酯化度。只有加羥基交聯(lián)劑（ Ca +,AB +) 才形成。 另外一種解釋是 ， 這種有毒物質(zhì)可能是正常植物在代謝作用中產(chǎn)生的廢物 ， 或是代謝產(chǎn)物 ，這種化合物的產(chǎn)生對植物本身有利 ， 而對哺乳動(dòng)物有害 。引起過敏的食物稱過敏原食物。 ? 4. 食物成分不正常 ? 在豐富的自然資源中有許多含有有毒物質(zhì)的動(dòng)物 、 植物和微生物 ， 如河豚魚 、 鮮黃花菜 、 毒蘑茹等 ， 少量食用亦可引起相應(yīng)的中毒癥狀 。據(jù)陳冀勝等（ 1987）研究指出，我國有毒植物約有 1300種，分別屬于 140個(gè)科。 ? （ 四 ） 含有微量有毒成分 ， 食用量過大時(shí)引起中毒 ? 一、有毒植物蛋白及氨基酸 （一）、凝集素及酶抑制劑 （ Lectins） 又稱植物性血細(xì)胞凝集素 （ Hemagglutinins） ， 是植物合成的一類對紅細(xì)胞有凝聚作用的糖蛋白 。 其中有許多種是人類重要的食物原料 ， 如大豆 、 菜豆 、 刀豆 、 豌豆 、 小扁豆 、 蠶豆和花生等 。 豆類中的胰蛋白酶抑制劑和 α 淀粉酶抑制劑是營養(yǎng)限制因子 。 鵝膏毒環(huán)肽（ Amanitins）直接侵犯細(xì)胞核，與 RNA聚合酶 II結(jié)合，導(dǎo)致 RNA及蛋白合成停止，迅速損壞腸、腎和肝。前者也被稱為“致命小天使（ destroying angel）”，后者被稱為“死亡菌蓋（ death cap）”。 ? 3. 刀豆氨酸 存在豆科植物的蝶形化亞科中的一種精氨酸的同系物。 ? 表 42 含有生氰糖苷的食物及其中 HCN的含量 植 物 HCN含量 /mg 甘藍(lán)屬食品中抑制甲狀腺功能的物質(zhì)可分為兩類 —— 致甲狀腺腫大素和硫氰酸酯。甲狀腺素缺乏會(huì)嚴(yán)重影響生長和發(fā)育。棉酚在棉籽餅內(nèi)以結(jié)合棉酚和游離棉酚兩種形式存在，一般認(rèn)為結(jié)合棉酚是無毒的。因?yàn)樗杀蝗梭w內(nèi)的單胺氧化酶（ MAO）和其他酶迅速代謝。已知的生物堿有 2020種以上。 ? 吡咯烷生物堿（見圖 46）是存在于多種植物中的一類結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)。 輕者數(shù)小時(shí)可恢復(fù) ， 重者可導(dǎo)致死亡 。 實(shí)際上，貝類自身并不產(chǎn)生毒物，但是當(dāng)它們通過食物鏈攝取海藻或與藻類共生時(shí)就變得是有毒的了，足以引起人類食物中毒。 ? “ 紅藻 ” 不僅可使所在海域的魚類因缺氧而大面積死亡 ， 而且也使魚類吸入有毒藻體中毒而死亡 。 提示 由河豚中毒引起的死亡人數(shù)占由食物中毒引起的總死亡人數(shù)的 60%～ 70%。 植物在經(jīng)受寒冷 、 紫外線照射 、 物理損害以及殺蟲劑處理時(shí)也能誘導(dǎo)產(chǎn)生細(xì)胞松弛素 。 槲皮素 （ Quercetin）是最典型的類黃酮 ， 其在 C3位羥基上結(jié)合糖分子即形成植物中普遍的成分 — 蕓香苷 （ 蘆丁 ） 。 類黃酮化合物的結(jié)構(gòu) ? 一、霉菌毒素 真菌 （ Fungi） 在新陳代謝過程中可產(chǎn)生大量化學(xué)結(jié)構(gòu)各異的生物活性物質(zhì) ， 許多這類物質(zhì)對人和動(dòng)物具有毒性 ， 被稱為真菌毒素 。根據(jù)其在紫外光下可發(fā)出藍(lán)色或綠色熒光的特性，分為黃曲霉毒素 B1（ AFB1）、黃曲霉毒素 AFB黃曲霉毒素 AFG1和黃曲霉毒素 AFG2。黃曲霉毒素的急性中毒癥狀主要表現(xiàn)為嘔吐、厭食、發(fā)熱、黃疸和腹水等肝炎癥狀。 ? 許多化學(xué)品如過氧化氫 、 臭氧和氯氣曾被用于降解食物中的黃曲霉毒素 ， 這些物質(zhì)容易同食物中的黃曲霉毒素反應(yīng) ， 但同時(shí)也和維生素等營養(yǎng)物質(zhì)反應(yīng) 。 ? 島青霉除產(chǎn)生島青霉素（ Silanditoxin）外，還可產(chǎn)生環(huán)氯素（ Cyclochlorotin）、黃天精（ Luteoskyrin）和紅天精（ Erythroskyrin）等多種霉菌毒素。 （三）、鐮刀菌毒素 ? 鐮刀菌屬（ Fusarium）的菌侏，如禾谷鐮刀菌（ ）和三線鐮刀菌（ ） 是常見的污染糧食和飼料的霉菌之一。 食用含赤霉病麥面粉制作的各種面食也可引起中樞神經(jīng)系統(tǒng)的中毒癥狀 ， 如惡心 、 發(fā)冷 、 頭痛 、 神智抑郁和共濟(jì)失調(diào)等 。這種疾病主要是因食用了被鐮刀菌屬的三線鐮刀菌（ ）和擬枝孢鐮刀菌（ ）污染的谷物所引起，與該霉菌產(chǎn)生的 T2毒素有關(guān)。 這些植物誘導(dǎo)產(chǎn)生的成分對動(dòng)物具有潛在的毒性 。從腐爛的甘薯中分離出幾種毒性萜類化合物，其中兩種為 （ Ipomeamaronoe） （ Ipomeamaronol） 。我國每年發(fā)生的細(xì)菌性食物中毒事件占食物中毒事件總數(shù)的30%～ 90%，中毒人數(shù)占食物中毒總?cè)藬?shù)的 60%～90%。 （一）、沙門氏菌毒素 ? 沙門菌為具有鞭毛、能運(yùn)動(dòng)的革蘭陰性桿菌，不耐熱， 55℃ 1小時(shí)或 60℃ 15～ 30分鐘可被殺滅， 100℃ 立即死亡。細(xì)胞緊張性腸毒素又依據(jù)其分子量和生物活性分為分子量大的、激活腺苷酸環(huán)化酶的Ａ組和分子量小的、激活鳥苷酸環(huán)化酶的Ｂ組，沙門氏菌腸毒素屬于細(xì)胞緊張性Ａ組腸毒素。 ? 引起葡萄球菌腸毒素中毒的食品必須具備以下條件： (1)食物中污染大量產(chǎn)腸毒素的葡萄素菌； (2)污染后的食品放置于適合產(chǎn)毒的溫度下； (3)有足夠的潛伏期； (4)食物的成分和性質(zhì)適于細(xì)菌生 主要引起中毒的食品有：奶、肉、蛋、魚類及其制品等各種動(dòng)物性食品。 ? 肉毒梭狀芽胞桿菌（ Clostridium ? botulinum）（簡稱肉毒梭菌）系革蘭陽性厭氧桿菌，有芽胞。 有時(shí)用同義詞 有毒反應(yīng)物 （ toxic reactive product） 。 ? 2. 食品長時(shí)間煎炸會(huì)使食品輕微碳化 ， 其中有脂肪酸和氨基酸在高溫反應(yīng)形成的苯并[α]芘化合物 ， 這幾類物質(zhì)均具有一定的致癌活性 。 美拉德反應(yīng)過程 ? 的化合物具有致突變性。 其他如鉛 、 汞 、 鎘等重金屬也是比較主要的工業(yè)污染物 。 部分多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu) ? （ 二 ） 多氯聯(lián)苯 ? 多氯聯(lián)苯 （ Polychlorinated biphenyl， PCBs） 是一大類含不等量氯的聯(lián)苯化合物 ， 種類有 210種之多 。 PCBs在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中顯示為致癌物，主要導(dǎo)致肝癌和胃腸腫瘤， 多氯聯(lián)苯的結(jié)構(gòu) ? （ 四 ） 鉛 ? 鉛對環(huán)境的污染主要是廢棄的含鉛蓄電池和汽油防爆劑 （ 含鉛汽油 ） 對土壤 、 水源和大氣的污染 。 如果繼續(xù)攝入大量的鉛 ， 患者將進(jìn)入第三階段 ， 癥狀為腎衰竭 、痙攣 、 昏迷以至死亡 。 ? 甲基汞中毒主要影響神經(jīng)系統(tǒng)和生殖系統(tǒng)。鎘的慢性毒性主要表現(xiàn)在使腎中毒和骨中毒方面，并對生殖系統(tǒng)造成損害。(kg體重 ? 有機(jī)磷酸酯為神經(jīng)毒素，主要是競爭性抑制乙酯膽堿脂酶（ AchE）的活性，導(dǎo)致神經(jīng)突觸和中樞的神經(jīng)遞質(zhì) — 乙酰膽堿（ Ach）的累積，從而引起中樞神經(jīng)中