有機(jī)化學(xué)高教第四版第四章環(huán)烴芳香烴-全文預(yù)覽
【正文】 t. 相同；反應(yīng)歷程相似。 其反應(yīng)歷程可表述如下： + E + E+ HE+ E + H +EH+ EHEH++ 由親電試劑的進(jìn) 攻而引起的取代反應(yīng) , 稱為親電取代反應(yīng)。 O==OO順 丁 烯 二 酸 酐2. 烷基苯的氧化 ( 側(cè)鏈氧化 )： C H 2 C H 3 K M n O 4 / H 3 O + C O O H苯環(huán)較穩(wěn)定，不易氧化，故用該法 可將苯和烷基苯 區(qū)別開來。(2) F – C ?；磻?yīng)： + R X A l X 3 C O R + H XC =O常用的酰基化試劑： RCOX、 ( RCO)2O、 RCOOH。S O3H發(fā) 煙 H 2 S O 4 , 9 0 C。 CH 2 CH 3CH 2四、化學(xué)性質(zhì) 取 代 反 應(yīng) 1. 鹵代： 2. 硝化： + X2F e X3X + H XF2 ＞B r2 ＞C l2 ＞I2或 F eC H3+ B r2F e B r3, C H3C O O HC H3B rC H3B rC H3B r+ +3 2 . 9 % 6 5 . 8 % 1 . 3 %例 ：+ + 6 % 1 % 9 3 %例 ：+ 濃 H N O3濃 H 2 S O 45 0 ~ 6 0 C。例如： CH 3 CH 2CH 3 CH3CH 3CHCH 3CH 3 1， 2二甲苯 1， 3二甲苯 1， 4二甲苯 鄰 二甲苯 間 二甲苯 對 二甲苯 1甲基 4乙基苯 對 甲乙苯 CH 3CH 3CH3CH3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3 1， 2， 3三甲苯 1， 2， 4三甲苯 1， 3， 5三甲苯 連 三甲苯 偏 三甲苯 均 三甲苯 當(dāng)命名某些芳烴時(shí)，也可以把苯作為取代基。 所以實(shí)際上苯環(huán)不是結(jié)構(gòu)式表示的那樣一種單雙鍵間隔的體系，而是形成了一個(gè)電子云密度平均化，沒有單、雙鍵之分的大π 鍵。苯的各鍵角都是 120度。凱庫勒 把苯的結(jié)構(gòu)式寫成： 為了解釋苯的二元取代物只有一種， 凱庫勒提出苯中的雙鍵沒有固定的位置，它在不斷地?cái)[動(dòng)，因此不能分離出兩個(gè)鄰二鹵代物，實(shí)際上它們是等同的。例如： 聯(lián)苯 二苯基甲烷 稠環(huán)芳烴 分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)，苯環(huán)之間通過共用相鄰兩個(gè)碳原子的芳烴。 定義： 指苯及苯的同系物，跟苯的結(jié)構(gòu)特征相似的化合物。第五章 芳香烴 芳烴是芳香碳?xì)浠衔锏暮喎Q。芳香族化合物的這些特殊性稱為芳香性。 例如： 苯 甲苯 異丙苯 多環(huán)芳烴 分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上獨(dú)立苯環(huán)的芳烴。苯分子中的6個(gè)碳原子 連結(jié)成一個(gè)六元環(huán)，每個(gè)碳原子 都與一個(gè)氫相連，同時(shí)為了滿足碳的四價(jià)，6個(gè)碳原子以單雙鍵交替形式互相連接，構(gòu)成正六邊形平面結(jié)構(gòu)，內(nèi)角為 120度。 現(xiàn)代共價(jià)鍵理論對苯結(jié)構(gòu)的解釋 近代物理方法證明，苯分子的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在同一個(gè)平面上，其中六個(gè)碳原子構(gòu)成平面六角形，碳碳單鍵的鍵長均為 140pm，比烷烴中碳碳單鍵 154pm短，比烯烴的碳碳雙鍵 134pm長。每個(gè)碳上余下的未參加雜化的 p軌道由于垂直于苯分子形成的平面而相互平行，因此所有 p軌道之間都可以相互重疊，這就形成了一個(gè)“六個(gè) π 電子閉環(huán)的共軛體系 ” ，這個(gè)體系的特點(diǎn)是 p軌道重疊程度完全相等，所以，碳碳鍵長完全相等，它比烷烴中的碳碳單鍵短，而比孤立的碳碳雙鍵長。例如： 甲苯 乙苯 異丙苯 當(dāng)苯環(huán)上連有多個(gè)不同的烷基時(shí)，烷基名稱的排列應(yīng)從簡單到復(fù)雜，環(huán)上編號(hào)從簡單取代基開始，沿其它取代基位次盡可能小的方向編號(hào)。烷基苯的沸點(diǎn)隨著分子量的增大而增高?；?發(fā) 煙 H 2 S O 4 , 4 5 C。 常用的烷基化試劑： R X 、 C = C 、 R O H 。2. 加氯反應(yīng) : + 3 C l 2紫 外 光C lC lC lC lC lC l六 氯 化 苯 氧 化 反 應(yīng) 1. 苯環(huán)氧化 : +
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