有機(jī)化學(xué)-雜環(huán)化合物-上(ppt39)-石油化工-全文預(yù)覽
【正文】 軌道上。發(fā)生親電取代反應(yīng)時(shí)，環(huán)上 N起間位定 位基的作用。利用它的堿性，可從混 合物中分離吡啶類(lèi)化合物，在化學(xué)反應(yīng)中還可用作催 化劑和除酸劑。 NNC lNB rNN O2NS O3H℃C l2, A l C l3B r2,H2S O4H g S O41 0 03 0 0 ℃浮 石 催 化氣 相濃2 2 0 ℃混 酸3 0 0 ℃催 化 ，氯 吡 啶溴 吡 啶硝 基 吡 啶吡 啶 磺 酸3333來(lái)自 中國(guó)最大的資料庫(kù)下載 ? 由吡啶的共振式分析 : NNNN NN????結(jié)論 : 1. 環(huán)上帶正電 , 不利 于親電取代 2. b 位的正電荷密相 對(duì)較低 解釋原因 : 來(lái)自 中國(guó)最大的資料庫(kù)下載 ? 由取代反應(yīng)的中間體穩(wěn)定性分析 1. 取代在 a 位 NEa 位NENENEH HH H+N E正 電 荷 在 電 負(fù) 性 大 的原 子 上 , 不 穩(wěn) 定來(lái)自 中國(guó)最大的資料庫(kù)下載 2. 取代在 b 位 3. 取代在 ? 位 E? 位NNE HNE HNE H正 電 荷 在 電 負(fù) 性 大 的 原 子 上 , 不 穩(wěn) 定中間體較為穩(wěn)定 來(lái)自 中國(guó)最大的資料庫(kù)下載 實(shí)驗(yàn)事實(shí)：鈍化和 b取代 N發(fā) 煙 H2S O4發(fā) 煙 H N O3 /無(wú) 反 應(yīng) 發(fā) 生發(fā) 煙 H2S O4發(fā) 煙 H N O3 /NN O2取 代 在 b 位N ( C H3)3發(fā) 煙 H2S O4發(fā) 煙 H N O3 /N ( C H3)3N O2起 吸 電 子 基 作 用3 0 0oC / 2 4 h來(lái)自 中國(guó)最大的資料庫(kù)下載 其它反應(yīng)現(xiàn)象 N NS O3HNB r濃 H2S O4 / H g S O42 2 0oC3 0 0oCB r2 / 浮 石無(wú) 反 應(yīng) 發(fā) 生F r i e d e l C r a f t s 反 應(yīng)環(huán)上有給電子基時(shí)反應(yīng)相對(duì)較易進(jìn)行 來(lái)自 中國(guó)最大的資料庫(kù)下載 (3) 親核取代反應(yīng) N N N H 2+N a N H 2H 2N H 3 或 P h N M e 2NP h L iN P hO 2 o r P h N O 2 ,( 氧 化 )取代主要發(fā)生在 a 位 來(lái)自 中國(guó)最大的資料庫(kù)下載 當(dāng) a 或 ? 位有其它離去基團(tuán)時(shí)，反應(yīng)易發(fā)生
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