(20xx)-有機(jī)化學(xué)-第八章醛酮醌(文件)
【正文】 KMnO4 OH C H C H C HC H 3O C 2 H 5O C 2 H 5O H O HH2O H+ C H 3 C H C H C H OO H O H想一想 ？ C H 3 C H C H C H O18 4. 加氨的衍生物 ? 常見(jiàn)氨的衍生物有 : 羥胺、肼、苯肼、2， 4二硝基苯肼、氨基脲等。 受羰基的影響 （ 吸電子誘導(dǎo)效應(yīng) ） ， CH鍵極性增大 ， α 氫原子易成質(zhì)子離去 ， 特別是在 堿性條件 下 ?？偡磻?yīng)式如下： C H 3 C H ( R )O+ X 2 + N a OH C H X 3 + ( R ) H C O O N a26 碘仿 (CHI3)：有特殊氣味的黃色結(jié)晶 鑒別 OC C H 3C H 3 I 2 C H 3 C O O H + C H I 3N a O H+Na 27 乙醛、甲基酮都可發(fā)生 碘仿反應(yīng)（ iodoform reaction） . ? 具有 結(jié)構(gòu)的醇類(lèi)化合物也可 發(fā)生 碘仿反應(yīng)。 R C H O + H 2P dR C H 2 OHRRC OP dH 2+ R C HOHR,33 ? 實(shí)際上，在羰基的碳和氧上各加了一個(gè)氫原子。例如： L iAlH 4N a B H 4H 2 O C H 3 C H = C H C H 2 OHC H 3 C H = C H C H O L i A l H 435 （四）歧化反應(yīng) ? 在濃堿作用下，醛分子間發(fā)生的自身氧化 – 還原反應(yīng)稱(chēng)為歧化反應(yīng)。因?yàn)榫哂笑?氫的醛在堿性條件下發(fā)生醇醛縮合反應(yīng)。例如： C H O +N a OH濃+ C H 2 OHH C H O H C OON a39 （五）醛的特殊反應(yīng) 1. 氧化反應(yīng) 醛基很活潑，很容易被氧化為同碳原子的羧酸。 ? ，熟悉醛和酮化學(xué)性質(zhì)的異同點(diǎn) : ? ⑴ 羰基的加成反應(yīng)， (加氫氰酸、加亞硫酸氫鈉、加醇生成半縮醛和縮醛、加氨的衍生物等 ) ? ⑵ α 活潑氫的反應(yīng)：醇醛縮合反應(yīng)、鹵仿反應(yīng)。 。 ? ⑷還原反應(yīng) :催化加氫、與金屬氫化物反應(yīng)。所以，可以用 Fehling試劑區(qū)別芳香醛和脂肪醛。 ? 兩種不同的不含 α氫的醛可發(fā)生交叉的Cannizzaro反應(yīng)。這種歧化反應(yīng)又稱(chēng)為 Cannizzaro反應(yīng)。例如： P t C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 OH+ H 2C H 3 C H = C H C H O34 ? 常用的 金屬氫化物有氫化鋁鋰（ ） 和氫化硼鈉（ ）。 CH3CHO HCH3CHO H28 2戊醇 2戊酮 3戊酮 I2 + NaOH H 2 N N
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