第十四章β–二羰基化合物(文件)
【正文】 成上的應(yīng)用 合成一烴基取代乙酸： 例一：合成 C H 3 C H － C H 2 C O O H 和C H 3 C H 3N H 2 ( 纈 氨 酸 )C H 3 C H － C H C O O HH 5 C 2 O C C H 2 C O C 2 H 5 H 5 C 2 O C C H C O C 2 H 5 N a +N a O C 2 H 5OO O O[ ]H 5 C 2 O C C H C O C 2 H 5 C H 3 C H C H 2 C O HC H 3 C H B rC H 35 % N a O HH + /①②C H 3C H ( C H 3 ) 2O O O△△C H 3N H 2C H 3 C H － C H C O O HC H 3 C H C H C O O HB r 2P2 N H 3B rC H 3△例二：合成 C H3 C H 2 C H C O O HC H 3H 5 C 2 O C C H 2 C O C 2 H 5 H 5 C 2 O C C H C O C 2 H 5 N a +N a O C 2 H 5OO O O[ ]C H 3 C H 2 B r△ C H 3 C H 2 C H ( C O O C 2 H 5 ) 2N a O C 2 H 5 C H 3 C H 2 C ( C O O C 2 H 5 ) 2 N a +[ ]5 % N a O HH +①②C H3C H 3 B r C H3 C H 2 C ( C O O C 2 H 5 ) 2 C H 3 C H 2 C ( C O O H ) 2C H 3C H 3 C H C H C O HC H 3O△C O 2合成二烴基取代乙酸： 合成環(huán)狀羧酸： C H 2 － C H 2C H 2 － C H 2C H C O O H例三：合成 C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 [ ]C H ( C O O C 2 H 5 ) 2 N a +N a O C 2 H 5△N a O C 2 H 5 C H 2 C H 2C H 2 C H 2B rC ( C O O C 2 H 5 ) 2N a+C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5△ C H C O O HC O O N aC O O N aN a O H H +△B r C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 B r C H 2 C H 2C H 2 C H 2B rC H ( C O O C 2 H 5 ) 2δ+合成二元羧酸： 例四：合成 H O O C C H2 C H 2 C H 2 C H 2 C O O H①② △H +N a O H C O 2C H 2 C H C O O C 2 H 5C H 2 C H C O O C 2 H 5C H 2 C H C O O HC H 2 C H C O O H( ) 2( ) 2( ) 2( ) 2δ +22△N a O C 2 H 5 B r C H 2 C H 2 B rC H 2 C O O C 2 H 5( ) 2N a C H C O O C 2 H 5N a C H C O O C 2 H 5( ) 2( ) 2+δ+++C H 2 C H 2 C O O HC H 2 C H 2 C O O H用鹵代酯和丙二酸酯合成二元羧酸 H O O C C H 2 C H 2 C O O H例五：合成 C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 [ ]C H ( C O O C 2 H 5 ) 2 N aN a O C 2 H 5 △δ +B r C H2 C O O C 2 H 5+O OC 2 H 5 O C C H 2 C H ( C O O C 2 H 5 ) 2 ①②N a O HH + H O C C H 2 C HC O O HC O O HO O△C O 2 H O C C H2 C H 2 C O H Knoevenagel (諾文葛爾 )縮合 反應(yīng) //OC H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2△△N a O C 2 H 5①② H +C H 3 C H 2 CC H 3+C H 3 C H 2 C C HC O O HC O O HO HC H 3H 2 O。 例： ++OC H 3 C C H 2 C N C H
物理相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1