【正文】 該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物：(R、R′、R″表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下：已知：COH＋CH2COHHCCCHO＋H2O(1)A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是________。(4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是________________________________________________________；試劑b是________。25．(1)CH≡C—CH3　(2)HCHO(3)碳碳雙鍵、醛基(4)CHCHCOOH＋Br2―→CHBrCHBrCOOH　NaOH醇溶液(5)CH3C≡CCH2OH(6)[解析](1)根據(jù)分子式結(jié)合有機物的類別可確定A為CH≡C—CH3。7．MLKI3[2015圖0(1)下列關(guān)于M的說法正確的是________(填序號)。③步驟Ⅲ的反應(yīng)類型是________。(2)由流程圖中反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ的條件及反應(yīng)Ⅱ中產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式知A是甲苯。除去苯環(huán)及苯環(huán)上的1個甲基后，還剩余有2個碳原子、2個氧原子，故含有酯基的結(jié)構(gòu)有3種：HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—，每個酯基與—CH3在苯環(huán)上均有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故共有9種同分異構(gòu)體。江蘇卷]化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：CH2OCHOC14H14O2　　　　A　　　　　　　　　　　BCH2OCH2Cl　　　　CCH2OCH2CN　　　　DCH2OCH2COOH　　　　ECH2OCH2CH2OH　　　　　　　F(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為________和________(填官能團(tuán)名稱)。合成路線流程圖示例如下：圖0CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH317．(1)醚鍵　醛基(2)CH2OCH2OH　取代反應(yīng)(3)CH3OCOOCH3或CH3OCOOCH3(4)HOOH或HOOHHOClOH[解析](1)A中“—O—”為醚鍵，“—CHO”為醛基。(4)由原料HOOH知，分子中含有四個碳原子，而目標(biāo)產(chǎn)物中形成一個五元環(huán)，也是四個碳，由此可以想到分子內(nèi)脫水成醚，環(huán)外多了一個碳，且信息中有“—CN”與H2反應(yīng)生成“—NH2”，而“—CN”的引入可以依據(jù)流程中C至D這一步，鹵原子可以通過碳碳雙鍵與HCl加成引入。(3)第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________________________________________________。10．(1)乙醇　醛基　取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)(2)CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr(3)CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H＋(CH3)2CHCH2CH2Br＋C2H5ONa―→CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2＋C2H5OH＋NaBr(4)NH2CONH2(5)CH2CHCOONa[解析](1)試劑Ⅰ為乙醇；A到B為醇的催化氧化，生成醛，故其官能團(tuán)為醛基；反應(yīng)④為酯化反應(yīng)。(5)G在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為CH2===CHCOOC2H5＋NaOH→CH2===CHCOONa＋C2H5OH。(2)(HO①OH②OOH③)中①、②、③3個—OH的酸性由強到弱的順序是________。①屬于一元酸類化合物②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基(5)已知：R—CH2—COOHRCHClCOOHA有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。(2)C中①、②、③分別為酚羥基、醇羥基、羧羥基，酸性強弱為③＞①＞②。根據(jù)一個取代基為—OH，則另一個取代基可以為、COOHBr、BrCOOH、BrCOOH，總共有4種。A．CH3COOC2H5B．C6H5COOHC．CH3CH2CH2COOHD．CH3COOH(4)化合物4的屬于酯類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。(2)4→5，6→7均為取代反應(yīng)；5→6為消去反應(yīng)；7→8為加聚反應(yīng)。2．[2015湖南省瀏、攸、醴聯(lián)考]已知某有機物X的結(jié)構(gòu)簡式如下所示，下列有關(guān)敘述不正確的是(　　)圖38173。1已知：Ⅰ.下列反應(yīng)中R、R′代表烴基Ⅱ.J的分子式為C4H4O4，是一種環(huán)狀化合物。a．CxHy和苯都能使溴水褪色，原理相同b．反應(yīng)②和反應(yīng)④的反應(yīng)類型均為加成反應(yīng)c．C能與Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)d．E是一種水溶性很好的高分子化合物e．J在酸性或堿性環(huán)境中均能水解(4)K是J的同分異構(gòu)體，且1molK與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)可放出2molCO2氣體，請寫出一種符合條件K的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________。二甲基173。汕頭一模]呋喃酚是合成農(nóng)藥的重要中間體，其合成路線如下：圖G6173。(4)下列有關(guān)化合物C、D的說法正確的是________________________________________________________________________。1173。(4)D分子中含有酚羥基而C分子中沒有，故D可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)而C不可以，①正確，②錯誤；C和D分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，③正確；C和D分子中均含碳碳雙鍵，故均能使溴水褪色，④正確。大麻的主要成分THC的結(jié)構(gòu)簡式如下：(1)該物質(zhì)含有的官能團(tuán)的名稱為________________________________________________________________________，它的分子式為________，分子中手性碳原子數(shù)為________。1(1)A→B的化學(xué)方程式為_________________。(3)已知芳香族化合物I是G的同分異構(gòu)體，且I的苯環(huán)上只有一個取代基。(二)在加熱、銅作催化劑條件下，A被氧化生成B，B反應(yīng)生成乙酸，則A是乙醇，乙醇被氧化生成乙醛，則B是乙醛，乙酸反應(yīng)生成(CH3CO)2O，鄰甲基苯酚在光照條件下和氯氣發(fā)生取代。1．(一)(1)羥基、醚鍵、碳碳雙鍵　C21H30O2　2(2)BEF(二)(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(2)6　取代　(3)[解析](一)(1)手性碳原子指的是一個碳原子連接了4個不同的原子或原子團(tuán)，故手性碳原子總數(shù)為2個。反應(yīng)⑤的有機反應(yīng)類型是_________反應(yīng)。A．分子中含有苯環(huán)，屬于芳香烴類化合物B．難溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯和堿溶液C．可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)D．除氫原子外，分子中所有的其他原子都在一個平面上E．遇FeCl3溶液顯紫色；可以使溴的四氯化碳溶液褪色F．通常狀態(tài)下，1mol該物質(zhì)最多可與3molBr2發(fā)生反應(yīng)(二)香豆素是重要的香料、醫(yī)藥中間體。1．[2015(2)由B反推得X為CH2＝C(CH3)CH2Cl。①環(huán)上的一氯代物只有一種②含有酯基③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)4．(1)3　取代反應(yīng)　羥基、醚鍵(2)＋HCl(3)4173。(2)已知X的分子式為C4H7Cl，寫出A→B的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。丁烯(2)C2H3O2Br(3)be(4)CH2＝C(COOH)2或HOOCCH＝CHCOOH[解析]根據(jù)流程圖C、D分子有4個碳原子，逆推得A為乙醛，B為乙酸，CxHy是乙烯；結(jié)合信息Ⅰ得C含酯基和羥基官能團(tuán)，C的羥基發(fā)生消去反應(yīng)得到D，D加聚生成E；乙烯與HBrO加成得到F(CH2Br－CH2OH)；在銅、加熱的條件下被氧氣氧化為醛G(CH2Br－CHO)；醛氧化得羧酸H(CH2Br－COOH)；I是H中的溴原子水解得到的，所以I是CH2OH－COOH；結(jié)合J的分子式為C4H4O4，是一種環(huán)狀化合物，知兩分子I發(fā)生酯化反應(yīng)得。(6)D有多種同分異構(gòu)體，與D具有相同官能團(tuán)的還有______種(含順反異構(gòu)體)，其中核磁共振氫譜有3組吸收峰，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。(2)H的分子式是____________________。1．[20151①分子式為C12H20O2②能使酸性KMnO4溶液褪色③能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)④它的同分異構(gòu)體中可能有芳香族化合物，且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有8種⑤1mol該有機物水解時只能消耗1molNaOH⑥1mol該有機物在一定條件下和H2反應(yīng)，共消耗H2為3molA．①②③B．①②⑤C．①②⑤⑥D(zhuǎn)．①②④⑤⑥2．B　[解析]從乙酸橙花酯結(jié)構(gòu)簡式知其分子式為C12H20O2，①正確；分子中含有碳碳雙鍵，能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，②正確；乙酸橙花酯能夠發(fā)生水解反應(yīng)，以及分子中含有若干個飽和碳原子，能夠發(fā)生取代反應(yīng)，③錯誤；從碳、氫原子數(shù)差異看，不可能存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)(氫原子數(shù)至少比烷烴少8個氫原子)，④錯誤；分子中只有一個酯基可以消耗NaOH，⑤正確；酯基中的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該有機物最多消耗2molH2，⑥錯誤。(4)與CH3CH2COOH互為酯類的同分異構(gòu)體有甲酸乙酯和乙酸甲酯。[答案](1)BC　(2)D　(3)CD　(4)CH3COOCH3，HCOOC2H5(5)nCH2===CHCOOCH3CH2CHCOOCH3[解析]按流程和提示信息推知，化合物1為乙烯，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物2(CH3CH2Br)，再與NaCN反應(yīng)生成化合物3(CH3CH2CN)，它水解生成化合物4(CH3CH2COOH)，根據(jù)已知的第二個信息知，CH3CH2COOH與BrP反應(yīng)轉(zhuǎn)化生成化合物5(CH3CHBrCOOH)，接著在堿的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成化合物6(CH2===CHCOOH)，然后與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物7(CH2===CHCOOCH3)，它在催化劑作用下，碳碳雙鍵斷開形成聚合物8。A．化合物3B．化合物4C．化合物6D．化合物7(2)化合物4―→8的合成路線中，未涉及的反應(yīng)類型是________。(4)根據(jù)D、F的結(jié)構(gòu)簡式，可以判斷該反應(yīng)為醇與HBr的取代反應(yīng)?？梢酝茢郃為CHOCOOH。(4)D→F的反應(yīng)類型是____________，1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為________mol。8．LM3[2015(3)根據(jù)所給信息(i)可寫出方程式：CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H＋(CH3)2CHCH2CH2Br＋C2H5ONa―→CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2＋C2H5OH＋NaBr。(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。四川卷]化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：BrBrA,(C5H12O2)B,(C5H8O2)CDEF已知：i．CCOOC2H5COOC2H5R1H＋R2Br＋C2H5ONa―→CCOOC2H5COOC2H5R1R2＋C2H5OH＋NaBr(R1，R2代表烷基)—COOC2H5＋R′CONH2RCONHCOR′(其他產(chǎn)物略)請回答下列問題：(1)試劑Ⅰ的化學(xué)名稱是________，化合物B的官能團(tuán)名稱是________，第④步的化學(xué)反應(yīng)類型是________。C中的“Cl原子”被“CN基團(tuán)”所取代生成D。(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________。江蘇卷]己烷雌酚的一種合成路線如下：CH3OCHC2H5Br　　　XHOCHC2H5CHC2H5OH　　　Y(己烷雌酚)下列敘述正確的是(　　)A．在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B．在一定條件，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C．用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD．化合物Y中不含有手性碳原子12．BC　[解析]鹵代烴在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，在NaOH水溶液中發(fā)生的是水解反應(yīng)(即取代反應(yīng))，A項錯誤；酚羥基與HCHO可發(fā)生縮聚反應(yīng)，類似于酚醛樹脂的制備，B項正確；X中無酚羥基，而Y中有，所以加入FeCl3溶液，Y會有顏色變化，C項正確；HOCHC2H5*CHC2H5*OH中加“*”的碳原子為手性碳原子，D項錯誤。Ⅱ中反應(yīng)物是B與NaOH，生成物是苯甲醛，另外還有NaCl與水。⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有________種。步驟Ⅰ中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是________________________________________________________________________。32．KLL7[2015(3)根據(jù)C＋D→E，結(jié)合已知信息，判斷E中含有碳碳雙鍵和醛基。M的結(jié)構(gòu)簡式是________。B的結(jié)構(gòu)簡式是________。北京卷]“張173。a．B的酸性比苯酚強b．D不能發(fā)生還原反應(yīng)c．E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴26．(1)甲苯　酸性KMnO4溶液　(2)取代反應(yīng)　羧基　羰基(3)Br＋NaOHOH＋NaBr(4)CCCH2OH、CCCH2OH(5)ad[解析]由框圖和物質(zhì)的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)簡式可推出A為甲苯，在加熱條件下被酸性高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸(B)，再在加熱條件下與PBr3發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C物質(zhì)與苯取代生成D，E為溴代烴，堿性條件