[理學(xué)]第一章取代基效應(yīng)(文件)
【正文】 OCO OL e w i s D i a g r a m sOCO OR e s o n a n c e H y b r i d2 / 32 / 32 / 3O=C=O、 CH2=CHCH=O 的共振結(jié)構(gòu) OCH 3 C C H 3OCH 3 C C H 3OCH 3 C C H 3OCH 3 C C H 3++OCH 3 C C H 3+6 e8 eOCH 3 C C H 3+8 e6 eII II I I ICH CO HHCHHCOH三 . 超共軛效應(yīng) (Hyperconjugation) +I: Me3CMe2CHEtMe CC H 3C H 3H 3 C CC H 3C H 3H CC H 3HH C HHHμ: RB r 2F e B r 3RB r R: Me3C Me2CH Et Me H 110 180 290 340 1 CC H 3C H 3H 3 C CC H 3C H 3H C C H3HHC HHHCHHHC H C H 2當(dāng) C－ H鍵與雙鍵直接相連時(shí)， C－ 鍵的強(qiáng)度減弱， H原子的 活性增加。 ON R2N H2O HO RN H C O RRP hC H = C R2HO C O RA c t i v a t i n gE D GS t r o n g l y A c t i v a t i n gM o d e r a t e l y A c t i v i t i n gW e a k l y A c t i v a t i n gR e f e r e n c eo r t h o / p a r a d i r e c t i n gXC H OC O RC O O RC O O HC O C lC F3C NS O3HN+R3N O2D e a c t i v a t i n gE W GS t r o n g l y D e a c t i v a t i n gM o d e r a t e l y D e a c t i v i t i n gW e a k l y D e a c t i v a t i n gm e t a d i r e c t i n gThese effects are a bination of Resonance and Inductive effects 各種效應(yīng)在芳烴親電取代反應(yīng)中的表現(xiàn) 四 . 場(chǎng)效應(yīng) (Field effect) 通過(guò)空間傳遞的電子效應(yīng) －場(chǎng)效應(yīng)。 C H2CC H3C H3+ C H 2 CC H3C H35 0 % H2S O41 0 0oCC H3CC H3C H3C H CC H3C H32 0 %C H3CC H3C H3C H2CC H3C H28 0 %+C H 3 CC H 3C H 3C H 2 CC H 3C H 3+ C H 3 CC H 3C H 3C H 2 CC H 3C H 3+3. 空間效應(yīng)對(duì)親核取代反應(yīng)活性的影響 伯鹵代烷的乙醇解的相對(duì)速度是與中心碳原子 連接的烷基大小相關(guān)的： E t O H +
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