第三章苯丙素類phenylpropanoids(文件)
【正文】 應(yīng)。分子量小的有揮發(fā)性，能隨水蒸汽蒸出，具升華性。 根據(jù)香豆素的溶解性，在提取分離時(shí)可采用系統(tǒng)溶劑法。 四、香豆素的提取方法 系統(tǒng)溶劑法： ? 一般可用甲醇或乙醇從植物中提取，然后用石油醚、苯、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇依次提取浸膏，分成極性不同的部位。 注意以下幾點(diǎn)： ，要注意堿液的濃度和加熱時(shí)間，否則將引起降解反應(yīng)而使香豆素破壞，或者使香豆素開環(huán)而不能合環(huán)。 ? 常用吸附劑：硅膠、中性或酸性氧化鋁等。 四、香豆素的波譜學(xué)特性 （一）熒光性質(zhì) ? 香豆素在可見光下為無色或淺黃色結(jié)晶，在紫外光下顯藍(lán)色熒光， C7位導(dǎo)入羥基后熒光增強(qiáng)，羥基醚化后或?qū)敕橇u基取代基可減弱熒光。 （二）紫外光譜 ?無含氧官能團(tuán)取代的香豆素，在274nm（苯環(huán)）和 311nm （ α吡喃酮環(huán)）處有吸收。 ?如有鄰二酚羥基，加入三氯化鋁可使最大吸收紅移。39。 OO O五、香豆素的生物活性 （一）植物生長調(diào)節(jié)作用 （二）光敏作用 （三）抗菌、抗病毒作用 （四）平滑肌松弛作用 （五）抗凝血作用 （六）肝毒性 。39。3 39。 5， 7及 7， 8二氧取代香豆素UV與 7氧取代相似。 7羥基香豆素在 C8位導(dǎo)入羥基，熒光消失。對(duì)酚性香豆素易產(chǎn)生強(qiáng)吸附。 乙醚萃取液 NaHCO3水溶液萃取 堿水層 （酸性成分） 乙醚層 稀冷的 NaOH進(jìn)行萃取 堿水層（酚性成分包括酚性香豆素） 乙醚層 回收乙醚并用NaOH水或醇溶液進(jìn)行水解 水解后得到的溶液 乙醚萃取 乙醚層 （不水解的中性成分） 堿溶液 酸中和乙醚萃取 水溶液 乙醚層（香豆素內(nèi)酯成分） （三）色譜方法 ? 色譜方法能夠使結(jié)構(gòu)相似的香豆素得到分離。 例如：橘子油橙皮油素的分離 （二）酸堿分離法 方法應(yīng)用的原理： 析出。 ?香豆素母體本身即無取代的香豆素并無熒光，而 OH香豆素 在紫外光下大多顯出 蘭色熒光 ，在 堿液 中熒光 增強(qiáng) 。 ： 游離香豆素 不溶于冷水，溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有機(jī)溶劑 。 OH H ONBrBrCl ONBrBr O ONBrBrO+pH 9 ~ 1 0（ 4） Emerson反應(yīng)： 符合以上條件的香豆素的堿性溶液中，加入 2%的 4氨基安替比林和 8%的鐵氰化鉀試劑 與酚羥基對(duì)位活潑氫縮合成紅色化合物。 O O O HC O O N aH O N H 2 . ClHOHNHO HOOHNHOO
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