中南大學(xué)有機(jī)少學(xué)時(shí)162構(gòu)型,構(gòu)象異構(gòu)(文件)
【正文】 工科大學(xué)化學(xué) 旋光構(gòu)型表示法 Fischer投影式的寫法： ① 碳鏈豎置 ， 且編號(hào)小者置于上端； ②上下朝里，左右朝外；例如： 透視式：直觀，但書寫麻煩，不適用于復(fù)雜化合物F i s c h e r 投影式：使用方便，適用于簡單和復(fù)雜化合物兩種方法CHOHCOOHH 3 C透視式 投影式F i sc h e rCH 3C O O HOHHCC O O HCH 3OHH觀察C O O HC H 3O HH工科大學(xué)化學(xué) ?費(fèi)歇爾（ Fischer)投影式： 以手性碳為中心，橫向基團(tuán)或原子放在紙面的前方，縱向的兩個(gè)在紙的后方。例如： OHHCOOHCH 3NaHgD(+) D()甘油醛 乳酸CHOCH 2 OHOHHCH 2 OHOHHCOOHOHHCOOHCH 2 NH 2OHHCOOHCH 2 BrNaNO 2 +HBrHNO 2HgO D／ L標(biāo)記法經(jīng)典、方便，但它只能標(biāo)出一個(gè)手性碳的構(gòu)型。 R/S構(gòu)型是絕對(duì)構(gòu)型 。 根據(jù)次序規(guī)則： OH＞ COOH＞ CH3＞ H (a) (b)CHCOOHCH3HOCHOHCOOHH3C觀察 觀察OH COOH CH3OH COOH CH3 順時(shí)針方向?yàn)槟鏁r(shí)針方向 為R －型S －型工科大學(xué)化學(xué) （ 1）標(biāo)記下列化合物中手性碳的構(gòu)型： HC O O HO HHC O O HHC H3H OCC H3O HH（ 2 ） （ 3 ）（ 1 ）C H2C lC l12S S 1S,2R課堂練習(xí)： 工科大學(xué)化學(xué) （ 2）用 R/S命名，并判斷它們是同一物還是對(duì)映體？ HC H 2 C H 3C H 3B r H 3 CHB rC H 2 C H 3 B rC H 3C H 2 C H 3H(A) (B) (C) (S)2溴丁烷 R S （ A）與（ B）互為對(duì)映體，（ A）與（ C）為同一物。 順時(shí)針 —— R； 逆時(shí)針 —— S。 工科大學(xué)化學(xué) ?構(gòu)型（ R）和（ S）確定： 手性碳原子上四個(gè)原子或基團(tuán)按“順序規(guī)則”由大到小，（ a b c d）將最小的 d放在遠(yuǎn)離觀察者方向，其余三個(gè)指向觀察者，則 a →b → c 順時(shí)針為 R，逆時(shí)針為 S acbd觀察者 R構(gòu)型 R/S構(gòu)型標(biāo)記法 工科大學(xué)化學(xué) R— 拉丁字 Rectus（ 右 ） ； S — 拉丁字 Sinister（ 左 ） 。 D／ L構(gòu)型是相對(duì)構(gòu)型。 鈉光波長 589nm相當(dāng)于太陽光譜中的 D線 。 例如 ， 在溫度為 20176。 顯然 ， 溶液的旋光度與濃度 、 單位盛液管長度成正比 。 工科大學(xué)化學(xué) 凡是手性分子 ， 必定有一個(gè)與之不能完全疊合的鏡象 。 ZZuasmmen，共同 EEntgengen,相反 C=CH 3 CBrClH大小小大E1氯－ 2溴丙烯 Z1氯－ 2溴丙烯 C=CH 3 C HClBr大小 小大工科大學(xué)化學(xué) HHCH 3 C H 3C 2 H 5HCH 3 CH 3C 2 H 5(H 3 C) 2 HCH 2 C = H C CH 3C 2 H 5ClH 3 C H（ Z） 2
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