新人教版化學(xué)選修5高中芳香烴之二-wenkub
2022-11-29 00:33:43 本頁面
【正文】 可用硝基苯作溶劑來進(jìn)行烷基化反應(yīng)。 烷基化反應(yīng)不易停留在一元階段，通常在反應(yīng)中有多烷基苯生成。 2176。前者叫付 —克烷基化反應(yīng)， 后者叫付 —克?；磻?yīng)。 C H 2 C H 3 C H C H 3 C H 2 C H 2+C l 2 ， 光C l C l9 1 % 9 %C H 2 C H 3 C H C H3B r， 光B r1 0 0 %C H 2 C H 2 C H C H 3C H 3C H C H 2 C H C H 3B rC H 3B r， 光 S O 3 H+ 濃 H 2 S O 48 0 ℃H 2 OH 2 S O 4 ，3 0 ~ 5 0 ℃S O 3+S O 3 H 反 應(yīng) 可 逆 ， 生 成 的 水使 變 稀 ， 磺 化 速 度變 慢 ， 水 解 速 度 加 快 ， 故常 用 發(fā) 煙 硫 酸 進(jìn) 行 磺 化 ，以 減 少 可 逆 反 應(yīng) 的 發(fā) 生 。 一、親電取代反應(yīng) 1．硝化反應(yīng) 濃 H N O 3濃 H 2 S O 4N O 2硝 基 本 （ 9 8 % ）5 5 ~ 6 0 ℃H 2 O淺 黃 色 液 體 ， 很 毒 ， 能 與血 液 中 的 血 紅 素 作 用 。 例如： C HC H 3C H 3N O 2 C l異 丙 基 苯 叔 丁 基 苯 硝 基 苯 氯 苯 b 當(dāng)苯環(huán)上連有 COOH， SO3H， NH2， OH， CHO， CH=CH2 或 R較復(fù)雜時，則把苯環(huán)作為取代基。 R 39。R 39。R 39。在基態(tài)時，苯 分子的六個 π電子成對填入三個成鍵軌道，其能量比原子軌 道低，所以苯分子穩(wěn)定，體系能量 較低 。圖示如下： 雜化軌道理論解釋 苯分子中的碳原子都是以 sp2雜化軌道成鍵的，故鍵角均為 120176。 芳香烴具有其特征性質(zhì) ——芳香性（易取代，難加成，難氧化）。化學(xué)：第二章第二節(jié) 《 芳香烴 》 課件 PPT（人教版選修 5） 芳香烴 第一節(jié) 苯的結(jié)構(gòu) 芳烴，也叫芳香烴，一般是指分子中含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳?xì)浠衔铩? 芳烴按其結(jié)構(gòu)可分類如下： 一、苯的凱庫勒式 1865年凱庫勒從苯的分子式 C6H6出發(fā) ,根據(jù)苯的一元取代物 只有一種（說明六個氫原子是等同的事實，提出了苯的環(huán)狀構(gòu) 造式。 ，所有原子均在同一平面上。 Eψψψψψψ 2 34 561無 節(jié) 面三 個 節(jié) 面二 個 節(jié) 面一 個 節(jié) 面苯 的 π 電 子 分 子 軌 道 重 疊 情 況 苯分子的大 π鍵是三個成鍵軌道疊加的結(jié)果，由于 π電子都是 離域的，所以碳碳鍵長完全相同。 例如： RR 39。 39。 R 39。例如： C O O HS O 3 HC H O O HN H 2C H = C H 2C H 3 C H 2 C H C C H 2 C H 3C H 3C H 3苯 甲 酸 苯 磺 酸 苯 甲 醛 苯 酚 苯 胺苯 乙 烯 3 ， 3 二 甲 基 4 苯 基 己 烷 取代基的位置用鄰、間、對或 1， 2； 1， 3； 1， 4表示。濃 H2SO4的作用 ——促使 +NO2離子（硝基正離子）的生成 H N O 3水 中H 2 S O 4 中H + + N O 3H O + N O 2硝化反應(yīng)歷程： H O N O 2 + H O S O 2 O H [ H 2 O+ N O 2 ] + S O 4 H H 2 ON O 2N O 2 N O2HN O 2N O 2 H+H+ + S O 4 H H2 S O 4+σ 絡(luò) 合 物π 絡(luò) 合 物硝基苯繼續(xù)硝化比苯困難 N O 2N O 2N O 2 N O2 N O 2發(fā) 煙 H N O 3 ，H 2 S O 4N O 2 濃發(fā) 煙 H N O 3 ，H 2 S O 4發(fā) 煙9 5 ℃1 1 0 ℃間 二 硝 基 苯 8 8 % 極 少 量烷基苯比苯易硝化 C H 3C H 3N O 2C H 3C H 3 C H 3N O 2N O 2N O 2 N O 2N O 2N O 2混 酸混 酸混 酸3 0 ℃6 0 ℃6 0 ℃1 1 0 ℃混 酸2 ， 4 ， 6 三 硝 基 甲 苯（ T N T ）2．鹵代反應(yīng) C lB rC lC l C lC l+ C l 2F e F e C l 3或5 5 ~ 6 0 ℃+ B r 2F e F e B r 3或5 5 ~ 6 0 ℃+ 2 C l 2F e F e C l 3或+ +++ H C lH B r2 H C l5 0 % 4 5 %反應(yīng)歷程： B r 2 F e B r 3HB r[ F e B r 4 ] B r+H C lF e B r 3B r B rσ 絡(luò) 合 物π 絡(luò) 合 物烷基苯的鹵代 C H 3+ C l 2F e C l 3光 Δo rC H 3C lC l C H 3+ + H C lC H 2 C l C H C l 2 C C l3C l 2 C l 2光 Δo r 光 Δo r 氯 化 芐 （ 苯 氯 甲 烷 ）苯 二 氯 甲 烷苯 三 氯 甲 烷 反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物也不同。H 2 S O 4烷基苯比苯易磺化 C H 3 C H3C H 3S O 3 HS O 3 H++ H2 S O 4鄰 甲 基 苯 磺 酸 對 甲 基 苯 磺 酸反 應(yīng) 溫 度 不 同 0 ℃2 5 ℃1 0 0 ℃產(chǎn) 物 比 例 不 同4 3 %3 2 %1 3 %5 3 %6 2 %7 9
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