第十二章酚和醌-wenkub
2022-08-29 13:39:23 本頁(yè)面
【正文】 3稀H2SO48 0 9 0 C。 ? 羥基直接與芳環(huán)相連者為酚 ， 如苯酚 C6H5OH ? 羥基連在芳環(huán)側(cè)鏈上飽和碳者為芳醇 ， 如苯甲醇C6H5CH2OH 分類： 命名 ： 酚的命名，按照 官能團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則 ，選擇母體。 根據(jù)分子中酚羥基的多少，分為一元酚、二元酚、多元酚等。O H+ C H3 C C H3O該法是目前工業(yè)上制備苯酚最主要的方法。NO 2C lNO 2ONaNO 2NO 2OHNO 2NO 2OHNO 2NO 2ONaNO 2NO 2NO 2NO 2C lNa 2 CO 3 35 C。 CH 3BrNH 2CH 3BrOHCH 3BrN 2 H S O 4+8 0 % 9 2 %N a N O 2稀H 2 SO 4H+,H 2 O?此法適用于實(shí)驗(yàn)室制備酚類化合物。 如苯酚在水中的溶解度為 8％。 161。 (具體顏色不要求記 ) O H+ FeCl 3 [(ArO)6 Fe]H 36紫色絡(luò)合物A r O H + F e C l 3 顯 色顯 色穩(wěn) 定 的 C C O H F e C l 3但要記?。? 所以，酚也可看成是穩(wěn)定的烯醇式化合物（－ OH與 sp2雜化碳相連）。 硝 基 二 苯 醚除 草 醚（ ）使 C C l 鍵 易 斷 N a O HO N aOH O C H 3CH 3 Io r ( C H 3 ) 2 SO 4苯甲醚應(yīng)用：OHOCH 3CH 3 I+ HI + （保護(hù)酚羥基）性質(zhì)穩(wěn)定不怕堿、氧劑、還原劑Claisen重排： 酚或烯醇的烯丙醚加熱時(shí)，經(jīng)六元環(huán)過(guò)渡態(tài)生成 C烯丙基酚或酮的重排。 苯酚的鹵代反應(yīng)是 親電的離子型反應(yīng) ，在有利于 XX鍵異裂的極性介質(zhì)中或催化劑存在下更容易進(jìn)行。1 0 0 C4 9 %5 1 %1 0 % 9 0 %( 熱 力 學(xué) 控 制 )( 動(dòng) 力 學(xué) 控 制 )(丙 ) 硝化 OH稀HNO 325 C。C 6 H 13 C C lO+所以，酚的?；磻?yīng)速率很慢。制 聚 碳 酸 酯 、 環(huán) 氧 樹(shù) 脂 、 聚 砜 的 原 料 + H 2 OHO C OHCH3CH3C H C H2ClOH2CCHOCH2C l C H2 ++O C O C H2 C H C H2ClCH3CH3C l C H2 C H C H2OH OHN a O H 5 5 6 5 C。環(huán)己醇制備尼龍 6 、尼龍 6 , 6 的原料(4) 氧化 在氧化劑作用下，酚被氧化成醌。 對(duì)苯醌 2,5二甲基對(duì)苯醌 1,4萘醌鄰苯醌OOOOOOC H 3H 3 COOOOOOOO1,2萘醌 2,6萘醌 9,10蒽醌(一 ) 醌的制法 (1) 由酚或芳胺氧化制備 O HO HOONa 2 Cr 2 O 7 +H 2 SO 430 C。(二 ) 醌的化學(xué)性質(zhì) (1) 還原 2O HO HOOOO[H][O][H][O]OHOH醌氫醌暗綠色針狀晶體其緩沖溶液可做成電極 ,測(cè)[H+]黃色 無(wú)色( ) (( ))[O][H] : SO2+H2O, Fe+HClFeCl3:(2) 加成反應(yīng) ? 1,4加成： OO+ HCl重排O HO HC lHOHOClOOClClOOClOOClClClCl四氯對(duì)苯醌K C l O 4氧化( 1 ) H C l( 2 ) K C
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