【正文】 C H 3 ) 2 C = C H 2H 2 SO 4OHC ( C H 3 ) 3OHC ( C H 3 ) 3+主要產(chǎn)物次要產(chǎn)物或 ( C H 3 ) 3 C C lo r H F+ ( C H 3 ) 2 C = C H 2OHC H 3二六四抗氧劑4 甲基 2 , 6 二叔丁基苯酚OHC H 3C ( C H 3 ) 3( C H 3 ) 3 CH 2 SO 4或酸性陽(yáng)離子交換樹(shù)脂為什么不用 AlCl3催化？ OH OHC O C 6 H 13OHC O C 6 H 13+( 高溫為主)( 1 ) A l C l 3 ,C 6 H 5 NO 2 , 1 4 0 C( 2 ) H 2 O。 第二節(jié) 醌 (一 ) 醌的制法 (1) 由酚或芳胺氧化制備 (2) 由芳烴氧化制備 (3) 由其它方法制備 (二 ) 醌的化學(xué)性質(zhì) (1) 還原 (2) 加成反應(yīng) 第二節(jié) 醌 ? 命名： 將醌看作芳烴的衍生物。2 0 C。 (四 ) 酚的化學(xué)性質(zhì) (1) 酚羥基的反應(yīng) (甲 ) 酸性 (乙 ) 三氯化鐵的顯色反應(yīng) (丙 ) 酯的生成 (丁 ) 醚的生成 (2) 芳環(huán)上的反應(yīng) (甲 ) 鹵化 (乙 ) 磺化 (丙 ) 硝化 (丁 ) FriedelCrafts反應(yīng) (戊 ) 與甲醛縮合 —— 酚醛樹(shù)脂的合成 (己 ) 與丙酮縮合 —— 雙酚 A及環(huán)氧樹(shù)脂 (3) 還原 (4) 氧化 (四 ) 酚的化學(xué)性質(zhì) (1)酚羥基的反應(yīng) (甲 ) 酸性 CO 2+ NaOH(5%) + H2 OONaOHOH（渾濁）問(wèn)題 1：酚的酸性到底有多大？ O H + N a 2 C O 3 ( 5 % ) 不 溶說(shuō) 明 酚 的 酸 性 比 碳 酸 弱 ！不 溶O H + N a O H ( 5 % )說(shuō) 明 酚 的 酸 性 比 醇 強(qiáng) 。C O O HCH3CH3稀H2SO48 0 9 0 C。NO 2C lNO 2ONaNO 2NO 2OHNO 2NO 2OHNO 2NO 2ONaNO 2NO 2NO 2NO 2C lNa 2 CO 3 35 C。 (具體顏色不要求記 ) O H+ FeCl 3 [(ArO)6 Fe]H 36紫色絡(luò)合物A r O H + F e C l 3 顯 色顯 色穩(wěn) 定 的 C C O H F e C l 3但要記?。? 所以，酚也可看成是穩(wěn)定的烯醇式化合物（－ OH與 sp2雜化碳相連）。C 6 H 13 C C lO+所以，酚的酰基化反應(yīng)速率很慢。(二 ) 醌的化學(xué)性質(zhì) (1) 還原 2O HO HOOOO[H][O][H][O]OHOH醌氫醌暗綠色針狀晶體其緩沖溶液可做成電極 ,測(cè)[H+]黃色 無(wú)色( ) (( ))[O][H] : SO2+H2O, Fe+HClFeCl3:(2) 加成反應(yīng) ? 1,4加成： OO+ HCl重排O HO HC lHOHOClOOClClOOClOOClClClCl四氯對(duì)苯醌K C l O 4氧化( 1 ) H C l( 2 ) K C l O 4( 1 ) H C l( 2 ) K C l O 4( 1 ) H C l( 2 ) K C l O 4? 碳碳雙鍵加成 ? 雙烯合成 OO+ Br 2OOHBrHBrOOBrBrBrBrBr 2的性質(zhì)（ ）C=COOOO OO+??的性質(zhì)（ ）C=C綜上所述，醌無(wú)芳香性，只具有不飽和酮的性質(zhì)。O