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對映異構(gòu)光學異構(gòu)ppt課件-wenkub

2023-05-27 07:56:17 本頁面
 

【正文】 ,化學家引入了比旋光度的概念。偏振光 只在一個平面內(nèi)振動的光。旋光性物質(zhì) 左旋體(-)右旋體( +)(-)( +)跟生理過程有關(guān)系( +)葡萄糖在動物代謝中能起獨特的作用,具有營養(yǎng)價值,但(-)葡萄糖則不能被動物代謝。Nicol棱晶由兩塊方解石( CaCO3) 按一定角度磨制后用加拿大樹膠粘合而成的鏡體。指 非鍵合 原子間的空間關(guān)系。對映異構(gòu) 分子式、構(gòu)造式相同而構(gòu)型互呈鏡像對映關(guān)系的立體異構(gòu)。在 自然界,手性特征與我們?nèi)缬半S形,構(gòu)成生命體的絕大多數(shù)有機分子,比如天然的蛋白質(zhì)、多肽、催化酶、激素以及人體中的氨基酸等都是手性分子。所謂手性是指物質(zhì)的分子和它的鏡像不能重疊,正如我們的左、右手雖然相像但不能重疊一樣。若用實物模型操作,你總不能讓他們互相重合。 COOHNHAcMeOAcOH2 Rh(DiPAMP)100%COOHNHAcMeOAcO H(% )H3O+COOHNHAcHOHO HLDOPA用于治療帕金森病K nowles的工作P POMeMeODiPAMP::PhPP∶∶PhPhPh(S)BINAP (R)BINAPPh PP∶∶PhPhPhO OOMeH2RuCl2 (R)BINAP OOMeOHH%(R)1,2propandiol的合成野依良 治(日本)的工作可作為在工業(yè)上合成抗菌素等類似的產(chǎn)品。 對映異構(gòu)(光學異構(gòu)、旋光異構(gòu))○ 、引言 一、物質(zhì)的旋光性 二、旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 三、含一個 C*化合物的對映異構(gòu) 五、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)六、不含 C*原子化合物的對映異構(gòu)七、手性( 不對稱 )合成和光學純度四、含兩個 C*化合物的對映異構(gòu)八、外消旋體的拆分九、立體化學在研究反應歷程中的應用○、引言 2022年諾貝爾化學獎 2022年 10月 10日瑞典皇家科學院在斯德哥爾摩宣布:本年度的 Nobel化學獎 獎金一半授予美國科學家William 日本科學家野依良治另一半授予美國科學家 Sharpless 三 位 獲獎科學家的貢獻就在于他們找到了 立體選擇性 合成的方法和催化劑,可以高效快速地合成一種手性 分子而不生成另一種,這為開發(fā)具有新特性的分子和物質(zhì)開創(chuàng)了一個全新的領(lǐng)域。 Sharpless 手性 催化氧化反應1941年出生于美國賓夕法尼亞洲, 1968年斯坦福大學博士畢業(yè), 1990年起在美國斯克里普斯研究所任化學教授C2H5OOCC2H5OOCOHOHDETHHHCH2OHMeMeMeC- OOH Ti(DET)OHCH2OH(R)giycidol 95% 環(huán) 氧化( R) 丙烯醇的合成它用于生產(chǎn)β阻斷劑 ︱ 一種治療心臟病的藥。實際上,它們結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系就像你的左手和右手一樣,表面上一模一樣,但是你的左手永遠不能很舒適地戴進你的右手套里。HOHCOOHCH3(-)乳酸 (+)乳酸鏡面左旋體 右旋體互稱對映(異構(gòu))體COOHH OHCH3動物肌肉運動時產(chǎn)生葡萄糖經(jīng)乳酸桿菌發(fā)酵獲得的從 酸敗的牛奶中得到的乳酸都是外消旋體 (等量對映體的混合物 )互為手性的分子是一對對映異構(gòu)體,在藥理領(lǐng)域,異構(gòu)體中的一種可能具有療效,而另一種可能不但無效甚至有害,如 (+)葡萄糖在動物代謝中能起獨特的作用,具有較高的營養(yǎng)價值,但其對映體 ()葡萄糖則不能被動物代謝。生命體的分子識別體系有極強的手性識別能力,不同構(gòu)型的立體異構(gòu)體往往表現(xiàn)出極不相同的生理效能。 同分異構(gòu)分子式相同而構(gòu)造式不同。構(gòu)型異構(gòu)基團空間取向構(gòu)象異構(gòu) 交叉式、重疊式圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)順反異構(gòu) or幾何異構(gòu)對映異構(gòu)非對映異構(gòu)雙鍵順反異構(gòu)只能是非對映異構(gòu)環(huán)狀順反異構(gòu)既可能是對映異構(gòu),也可能是非對映異構(gòu)一、物質(zhì)的旋光性 光波是一種電磁波,它的振動方向與其前進方向垂直。該棱鏡只允許在同一平面內(nèi)振動的光波透過,而其余光波被反射。左旋氯霉素有抗菌作用,其對映體則無療效。零點 起偏棱晶 B和 檢偏棱晶 D晶軸相互平行時作為零點。比旋光度 ( [α]tD) 在鈉光源下,每毫升含有 1g待測物質(zhì)的溶液,置于 1dm長的樣品管中,在溫度為 t下測得的旋光度數(shù)值。 Pasteur細心地用鑷子將這兩種晶體分開,分別溶于水中,并測定其旋光度,發(fā)現(xiàn)其中一種是左旋的,另一種是右旋的,而它們的比旋光度卻相等。手性碳原子 C* 分子中連有四個不同原子或基團的碳原子。由于 Van′t Hoff 對 有機化學發(fā)展的巨大貢獻, 1901年他成為 Nobel化學獎的第一個獲得者。物質(zhì)分子中含有 C*, 就一定是手性分子嗎?分子的手性(旋光性)與分子內(nèi)的對稱因素有關(guān)。具 有對稱面 的化合物是 非手性 的,它沒有對映異構(gòu)體和旋光性。產(chǎn)生旋光性的原因 旋光性是由分子結(jié)構(gòu)不對稱引起的。偏光→ 光前進方向→ 光前進方向右旋園偏光左旋園偏光光的振動頻率很高,形成了快速的交流電場,當光線照射到透明物質(zhì)的分子上時,分子的原子核和電子都受到光的電場的影響。如果物質(zhì)分子的極化度愈大,物質(zhì)與光的相互作用也就愈強,折射率也就愈
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