[醫(yī)學(xué)]第四章醌類化合物-wenkub
2023-04-28 23:44:38 本頁面
【正文】 O OO1 234567812612β ( 1 ,4 ) ( 1 ,2 ) a mp h i( 2 ,6 )萘醌 萘醌 萘醌萘醌 α 我愛北京天安門 ?中藥紫草中的紫草素、維生素 K類化合物屬于 α萘醌。 OO1234567891 08 a 9 a1 0 a 4 a1 , 4 , 5 , 8 位 為 α 位2 , 3 , 6 , 7 位 為 β 位9 , 1 0 位 為 m e s o 位蒽醌 我愛北京天安門 根據(jù)羥基在蒽醌母核上的位置不同，可將 羥基蒽醌 分為兩大類： 大黃 素型 茜草 素型 蒽醌 我愛北京天安門 大黃素型 藥用大黃 蒽醌 我愛北京天安門 (1).大黃素型： 羥基分布在兩側(cè)的苯環(huán)上。 （ 2） 蒽酚 的中位羥基與糖縮合 成苷 后，則難以被氧化，較穩(wěn)定，因?yàn)樾纬傻能罩挥斜凰?，除去糖才易被氧化而轉(zhuǎn)變?yōu)檩祯苌铩］祯? 我愛北京天安門 C10C10,鍵容易 水解 而斷裂，生成較穩(wěn)定的蒽酮游離基 ，繼而 氧化 成蒽醌類化合物。 OO 去氫二蒽酮 蒽醌 我愛北京天安門 ?4． 日照蒽酮類 去氫二蒽酮進(jìn)一步氧化 ， α 與α ′ 位相連組成一新六元環(huán) ， 其多羥基衍生物也存在于金絲桃屬植物中 。 OO+ 2 H C H O + 2 O H O HO H2 H C H O+O HO H+N O 2N O 2OO+N O 2 N O 2 紫 色O H 二、化學(xué)性質(zhì) 我愛北京天安門 無色亞甲藍(lán)溶液是檢出 苯醌類 及 萘醌類 的專用顯色劑，可用來和 蒽醌類 化合物相區(qū)別，常用于 PPC和 TLC，顯藍(lán)色斑點(diǎn)。 二、化學(xué)性質(zhì) 我愛北京天安門 OOO HO H OOO OOO OOO H OOO OOO O H 紅色 紅色 二、化學(xué)性質(zhì) 我愛北京天安門 （ KestingCraven法） 苯醌及萘醌反應(yīng)顯陽性，蒽醌不反應(yīng)。 我愛北京天安門 醌類化合物的檢識(shí) ?一、理化檢識(shí) 醌類化合物的理化檢識(shí)，一般利用 Feigl反應(yīng)、無色亞甲藍(lán)顯色反應(yīng)和 KeistingCraven反應(yīng)來鑒定苯醌、萘醌。 我愛北京天安門 醌類化合物的檢識(shí) ?二、色譜檢識(shí) １．薄層色譜 ２．紙色譜 我愛北京天安門 第六節(jié) 醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定 一、紫外光譜 （一）苯醌的紫外光譜特征 OO苯 醌 類 主 要 有 三 個(gè) 吸 收 峰① ~ 2 4 0 n m 強(qiáng) 峰② ~ 2 8 5 n m 中 強(qiáng) 峰③ ~ 4 0 0 n m 弱 峰我愛北京天安門 （二）萘醌的紫外光譜特征 OO2 5 7 n m（醌樣結(jié)構(gòu)引起）2 4 5 n m2 5 1 n m3 3 5 n m（苯樣結(jié)構(gòu)引起）有四個(gè)主要吸收峰紫外光譜 我愛北京天安門 ?1,4萘醌醌環(huán)上引入助色團(tuán)，如 OH, OMe等， 257nm峰 紅移 。 我愛北京天安門 紅外光譜 ?芳環(huán)上引入一個(gè) ?OH時(shí)，給出兩個(gè) C=O吸收峰： ?1675 ~ 1647 （游離 C=O ） ?1637 ~ 1608 （締合 C=O ） OO8a 9a10a 4a87651234O我愛北京天安門 三、 1HNMR譜 （一）醌環(huán)上的質(zhì)子 OOHHOOHHH HR6 . 7 2 ( s )6 . 9 5 ( s )供電取代基向高場(chǎng)位移
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