醚、環(huán)氧化物、硫醚(1)-wenkub
2023-05-21 20:51:07 本頁面
【正文】 環(huán)氧化合物的制備 環(huán)氧化物的開環(huán)反應 環(huán)氧化物開環(huán)反應的取向 環(huán)氧化物與格氏試劑和有機 鋰試劑的反應 冠醚絡合物 醚的反應 硫醚 醚鍵的斷裂 硫醚的制備 醚的自動氧化 硫醚的性質(zhì) ? 醚的構(gòu)造和分類 構(gòu)造： 可看作 醇羥基的氫原子被烴基取代 后的生成物 。 醚的結(jié)構(gòu)和命名 表 111 分子量相近的醚，烷烴和醇的沸點 (℃ )和偶極矩 (c 醚的命名 C H 3O C H 2 C H 3C lHHO C H 31 e t h o x y 3 m e t h y l c y c l o h e x a n e t r a n s 1 c h l o r o 2 m e t h o x y c y c l o b u t a n e3 甲 基 1 乙 氧 基 環(huán) 已 烷 反 2 甲 氧 基 1 氯 環(huán) 丁 烷H 3 C O C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 O C H C H 2 H 3 C O C H 2 C H 2 O C H 3甲氧 基丙烷醚 乙氧基乙烯 1,2二甲氧基乙烷 ?環(huán)狀醚一般命名為環(huán)氧某烴 ，或者按雜環(huán)化合物命名。 醚有可能與水形成氫鍵，因此在水有一定的溶解度 ，其溶解度 與相應的相對分子質(zhì)量的醇差不多 ，如乙醚和正丁醇在水中有相同的溶解度 (8g/100mL水 )。 OOO四 氫 呋 喃 ( T H F )b p 6 5 ℃1 , 4 二 氧 六 環(huán)b p 1 0 1 ℃C H 3 O C H 2 C H 2 O C H 31 , 2 二 甲 氧 基 乙 烷( D M E ) , b p 8 2 ℃C 2 H 5 O C 2 H 5乙 醚b p 3 5 ℃2. 醚 —— 極性溶劑 醚的物理性質(zhì) ?極性物質(zhì)在醚和醇中的溶解度差不多 ，醚分子具有較 強的偶極矩，能夠作為氫鍵的受體。 ?對于 含有體積大、結(jié)構(gòu)松散的陰離子的離子型化合物 ，象 碘化物、醋酸和其他有機陰離子化合物，則 更容易溶解在 醚中 。 BFF F + O C H 2 C H 3C H 2 C H 3:: B OFFF+_C H 2 C H 3C H 2 C H 3:?三氟化硼作為一種路易斯酸催化劑廣泛應用于各類有機反應中 。 醚的光譜性質(zhì) ? 醚分子的 ROR鍵角與水分子的 HOH鍵角相似，故認為 醚分子中氧原子的價電子也是在 sp3雜化軌道 上。 H 2 O+ H 3 O +X+R O R H X+R O RHR O R X 醚鍵的斷裂 醚和濃酸（ 常用氫碘酸 ）共熱，則醚鍵發(fā)生斷裂生成碘烷和醇。 （ 2）醚鍵的斷裂 O C H ( C H 3 ) 2 + H I O H + ( C H3 ) 2 C H I?叔烷基醚與 HI發(fā)生 SN1反應。 醚的自動氧化 C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 O 2 C H 3 C H 2 O C H C H 3O O HC 2 H 5 O N a + C H 3 I C H 3 O C 2 H 5 + N a I?用 鹵代烴 、 烴基磺酸酯 或 硫酸酯與醇鈉 按 SN2機理進行反應。 L R O R 39。其優(yōu)點是適用范圍廣，副產(chǎn)物較少， 可避免碳架的重排 ， 但二叔烷基醚例外 ，可能是空間障礙的影響。 乙烯基醚的合成 H C C H H O C 2 H 5 N a O H1 6 0 ~ 1 8 0 ℃ H 2 C C H O C 2 H 5 環(huán)氧化合物 ? 分子中含有 結(jié)構(gòu)的環(huán)醚，又稱環(huán)氧化合物（簡稱環(huán)氧化物）。若反應 在酸性水溶液中 進行，則環(huán)氧化物會 開環(huán)生成鄰二醇 。 ?反應機理 CCOOH OCRCCOCO ROH烯 烴 有 機 過 氧 酸 環(huán) 氧 化 物 酸HH 3 CHH 3 CR C O O O HOHHHH 3 CC H 3HR C O O O HOHH O HH? 用 堿催化下的鹵代醇的環(huán)化 反應，類似
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