天然藥物化學-powerpointpresentati(已修改)
2025-03-16 10:01 本頁面
【正文】 天然藥物化學 第七章 三萜及其苷類 第一節(jié)、概 述 三萜（ triterpenoids):由 30個碳原子 、 6個異戊二烯單位 縮 合而成的萜類化合物。 常以游離形式或成苷的形式 存在。 皂苷 （ saponins） ： 苷類化合物的一種，多數可溶于水，水 溶液振搖后產生似肥皂水溶液樣泡沫，故被稱為皂苷 。 一、含義： 皂苷的分類： （ 1）、按其苷元結構的不同分： 甾體皂苷 三萜皂苷： 三萜及其苷類 第一節(jié)、概 述 一、含義： （ 2）、按性質分： 酸性皂苷： 由于三萜皂苷多具有羧基，所以將 三萜皂苷 又稱為酸性皂苷。 中性皂苷： 將 甾體皂苷 又稱為中性皂苷。 三萜及其苷類 第一節(jié)、概 述 皂苷的分類： 一、含義： （ 3） 根據糖鏈的多少分 單糖鏈苷（ monodemosides） 雙糖鏈苷（ bisdemosides） 三糖鏈皂苷（ tridesmosidic saponins） （ 4）根據苷是否被降解，分為： 原生苷 次皂苷（ prosapogenins） 三萜及其苷類 第一節(jié)、概 述 一、含義： 皂苷中連接的糖： Dglc、 D半乳糖、 DRha、 D葡萄糖醛酸 等。 皂苷元： 四環(huán)三萜和五環(huán)三萜 成苷位置 ：多為 3位或與 28位羧基成酯皂苷（ estersaponins）， 也有與 1 2 2 29位等羥基成苷的。 三萜及其苷類 第二節(jié)、結構分類 ? 一、四環(huán)三萜 ? 達瑪烷型 ( Dammaranes ) ? 羊毛脂烷型 ( Lanostanes ) ? 甘遂烷型 ( Tirucallanes ) ? 環(huán)阿屯烷型 ( Cycloartanes ) ? 葫蘆烷型 （ Cucurbitanes） ? 楝烷型（ Meliacanes） 三萜及其苷類 第二節(jié)、結構分類 ? 一、四環(huán)三萜 ? 達瑪烷型 ( Dammaranes ) 123 457891 01 11 21 31 41 51 61 71 81 92 02 12 2 2 42 5 2 62 82 93 02 72 36母核結構： 結構特點： 2. 14位有一個 α CH3 3. 17位有一個 β 側鏈 4. C20構型為 R或 S 1. 10位有兩個 β CH3 三萜及其苷類 第二節(jié)、結構分類 ? 一、四環(huán)三萜 ? 達瑪烷型 ( Dammaranes ) 代表藥材及代表化合物： 傳統中藥 人參 （ Panax ginseng C. A. 燥根）及其 炮制品紅參 中的 人參皂苷 （ ginsenosides）。 根據苷元的不同可分為 A、 B、 C三種類型， C型屬于五環(huán)三萜類， A、 B型屬于達瑪烷型。 123 4578910111314151617181922 2425 2628 293027236OHGlcOHO123 457891 01 11 31 41 51 61 71 81 92 2 2 42 5 2 62 8 2 93 02 72 36G lc G lc OG lc G lc OO H 人參皂苷 Rh2 具有誘導細胞凋亡的作用 人參皂苷 Rb1 二者均屬于 A型 人參皂苷，即 20（ S） 原人參二醇型 三萜及其苷類 第二節(jié)、結構分類 ? 一、四環(huán)三萜 ? 羊毛脂烷型 ( Lanostanes ) 302726252423222120191817 1615141312111098765432 129 28La no st an e sHHH結構特點： 2. 14位有一個 α CH3 3. 17位有一個 β 側鏈 4. C20構型為 R型 1.
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