廣西師范大學化學化工學院(已修改)
2025-01-08 23:24 本頁面
【正文】 第十八章 雜環(huán)化合物 在環(huán)狀化合物中 ， 組成環(huán)的原子除碳原子外 ， 還有其它元素的原子時 ， 這類化合物就叫雜環(huán)化合物 。 除碳以外的其它原子叫雜原子 。 最常見的雜原子是氧 、 硫和氮 。 如： 在天然產(chǎn)物中有很大一部分是雜環(huán)化合物 ， 許多雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)相當復雜 ， 而且有很重要的生理作用 。 雜環(huán)化合物無論在理論研究或?qū)嶋H應用方面都很重要 ， 在有機化學領域內(nèi) ， 有關(guān)雜環(huán)化合物的研究工作占了相當大的比重 。本章只能簡單討論極少數(shù)幾個環(huán)系的一些與生物關(guān)系密切的雜環(huán)化合物 。 一 、 分類和命名 分類 雜環(huán)化臺物的種類很多 ， 有單環(huán) ，也有與芳香環(huán)或其它雜環(huán)并聯(lián)成的稠環(huán) 。環(huán)中的雜原子可以是一個 、 兩個或更多個 ， 而且可以是相同的或是不同的 。 一般最常見的雜環(huán)是五元或六元環(huán) 。 命名 雜環(huán)化合物的命名有兩種方法： ① 一種是按外文名詞音譯 ， 并以一口字旁表示是環(huán)狀化合物 ， 例如 “ 呋喃 ” 、 “ 噻吩 ” 、 “ 吡咯 ” 等 ， 分別讀作 ” 夫南 ” 、“ 塞分 ” 、 “ 比絡 ” 。 ② 另 — 種方法是以相應于雜環(huán)的碳環(huán)命名 ，也就是將雜環(huán)看作是相應的碳環(huán)化合物中碳原子被雜原子代替而成的產(chǎn)物 。 ⑴五元雜環(huán) 相應于上述各雜環(huán)的碳環(huán)是環(huán)戊二烯 ，按照第二種命名方法 ， 上述雜環(huán)就叫某雜環(huán)戊二烯 。 單雜環(huán)編號時總是以雜原子為 1， 如環(huán)中有兩個相同雜原子 ， 則由帶取代基 (或 H)的一個雜原子開始 ， 如果環(huán)中有兩個或幾個不同的雜原子 ， 則按照 O＞ S＞ N的順序編號 ，雜原子號數(shù)應最小 ， 如噻唑則以 S為 1。 有時也常以 α， β表示不同碳原子的位置 ， 與雜原子相鄰的為 α。 （ 2）六元雜環(huán) 吡啶、嘧啶、吡嗪的母體碳環(huán)則是苯。 ⑶ 稠雜環(huán)：稠雜環(huán)常有其特定的編號方法 ，如嘌呤 、 蝶啶等 。 相應于吲哚 、 嘌呤的母體碳環(huán)是茚 ，而相應于苯并吡喃 、 喹啉 、 異哇啉及蝶啶的母體碳環(huán)是萘 。 二 、 幾種重要環(huán)系的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 呋哺 、 噻吩 、 吡咯 ， 吡啶的結(jié)構(gòu) 呋喃分子呈平面型 ， 氧原了為 sp2雜化狀態(tài) ， 其未成對電子分別與兩個碳原了形成兩個 ， 健 ， 余下的兩對未共用電子中的 — 對以垂直于環(huán)平面的 p軌道與四個碳原子上的 p軌道平行重疊 ， 形成一個環(huán)閉的共軛體系 ， 這個共軛體系是由五個 P軌道 ， 六 個 p電子組成的 。 其 p電子數(shù)與苯環(huán)上的 p電子數(shù)相同 ， 符合休克爾規(guī)則 ， 所以具有芳香性 。 噻吩 、 吡咯 ， 吡啶的結(jié)構(gòu)
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