化工14二羰基化合物(已修改)
2025-01-07 02:02 本頁面
【正文】 第十四章 β–二羰基化合物 β –二羰基化合物： β –二酮 (α,βdiketone) β –酮酸酯 (βketo ester) 丙二酸二酯 (malonic ester) R COO R 39。COC H 2 R O COO RCOC H 2R COR 39。COC H 2均有活潑亞甲基 酮 –烯醇互變異構 (keto and enol tautomerism ) R 2 C C R 39。HOR 2 C C R 39。O Htautomerization （互變異構） 由分子內的原子或基團連接的位置 不同而產生的異構 —— 互變異構 酸和堿對酮 –烯醇平衡的影響 酸催化的酮 –烯醇互變異構： C CHOHR R 39。 + H : B 快C CHOHR R 39。H慢B :C COHR R 39。H+ H : B 堿催化的酮 –烯醇互變異構： H O : + C CHOHR R 39。慢C COHR R 39。 C COHR R 39。 + H 2 OC COHR R 39。 + OHHC COHR R 39。H 快 + O H 化合物的結構對酮 –烯醇平衡的影響 C H3 C HOC H 2 C HO H酮式 烯醇式 乙醛 (~100) (很少 ) CO比 C更穩(wěn)定 鍵能差： 45 ~ 60 kJ ? mol1 丙酮 (99%) ( 104%) O O H環(huán)己酮 C H 3 C C H 3OC H 2 C C H 3O H(%) (%) 乙酰乙酸乙酯 (β–丁酮酸乙酯 )： (ethyl acetoacetate) 1 : C H 3 C C H 2 C O E tO OC H3 CC HC O E tO OH: 互變異構 C H 3 C C H 2 C O E tO OH + + C H 3 C C H C O E tO O烯醇負離子 (enolate ion) β–二羰基化合物的酸性： H3CCOCCOOC2H5HH3CCOCCOOC2H5HH3CCCCOOC2H5HO共振雜化體中的極限結構 乙酰乙酸乙酯的合成及其應用 乙酰乙酸乙酯的合成 2 C H 3 C O C 2 H 5O1 . N a O C 2 H 5 C H3 C C H 2 C O C 2 H 5O O2 . H 3 O ++ C 2 H 5 O H乙酸乙酯 乙酰乙酸乙酯 (三乙 )(75%)
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