第四節(jié)生物堿的理化性質(zhì)(已修改)
2025-08-13 13:41 本頁(yè)面
【正文】 第四節(jié) 生物堿的理化性質(zhì) 一、性狀 —— 多為結(jié)晶固體，少為粉末。少數(shù)常溫下 —— 液體（多不含氧，若含氧則多成酯鍵） —— 多為無(wú)色或白色，少數(shù)有色。 覺(jué) —— 多具苦味。 —— 多無(wú)揮發(fā)性，少數(shù)具揮發(fā)性。 二 .旋光性 —— 多為左旋光性。 條件改變有的產(chǎn)生變旋現(xiàn)象。 如：菸堿 中性溶液 —— 左旋光性 酸性溶液 —— 右旋光性 多數(shù)左旋體呈顯著生理活性。 三 .溶解度 （ 1）絕大多數(shù)仲胺和叔胺生物堿的游離堿具親脂性； （ 2）絕大多數(shù)生物堿鹽具親水性； （ 3）季銨生物堿具親水性； （ 4）具酚羥基、羧基等酸性基團(tuán)的生物堿具酸堿兩性； （ 5）具內(nèi)酯基的生物堿，遇堿水開環(huán)成鹽而溶解，遇酸又閉環(huán)而析出； (6)生物堿成鹽后多易溶于水，不溶或難溶有機(jī)溶劑。 含氧酸鹽的水溶性往往較大。 與大分子有機(jī)酸所形成的鹽水溶性差。 與小分子有機(jī)酸或無(wú)機(jī)酸成鹽水溶性較好。 生物堿鹽具有特殊的溶解性質(zhì)，如高石蒜堿 的鹽酸鹽不溶于水，而溶于氯仿，鹽酸小檗堿難溶于水； 四、堿性 N : N : H+ H+ +生物堿 生物堿鹽=14 14=10lgKa + lgKbPKa + PKb=2H O[H ][OH ]=KbKa+++[BH ][B][H ]Ka=2+[H O][B][BH ][OH ]Kb=2H O + B = [BH ] + [OH ] +++[BH ] = [B] + [H ] 堿性越強(qiáng) ， 其 Kb越大 ， PKb越小 ， 其共軛酸 Pka越大；即 Pka越大 ， 堿性越強(qiáng)； ? Pka2 極弱堿； ? Pka=2～ 7 弱堿； ? Pka=7～ 12 中強(qiáng)堿； ? Pka12 強(qiáng)堿； ? 胍基 季胺堿 脂肪胺基 缺電子芳雜環(huán)(吡啶 )酰胺基 富電子芳雜環(huán) (吡咯 ) （ 1） N的雜化方式 N N C C NSP 3 ( ) S P 2 ( ) S P ( )p K a 1 0 ~ 5 ~ 6
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