新型二茂鐵雙酰腙化合物的合成及表征化工類畢業(yè)論文(已修改)
2025-07-07 14:12 本頁面
【正文】 畢業(yè)論文新型二茂鐵雙酰腙化合物的合成及表征新型二茂鐵雙酰腙化合物的合成及表征摘 要 自二茂鐵首次合成以來，眾多學(xué)者對其進行了深入研究。二茂鐵及其衍生物因其具有獨特的“三明治”型夾心結(jié)構(gòu)，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、催化劑、液晶材料、電化學(xué)材料以及航天航空等領(lǐng)域。眾所周知，酰腙化合物較易與過渡金屬、稀土元素形成配合物，并具有良好的生物活性。因此，進一步合成出新型二茂鐵雙酰腙化合物具有一定的意義。本論文以1,1’二茂鐵雙酰肼和芳香醛為原料，冰乙酸為催化劑，無水乙醇為溶劑，在氬氣氛圍下，合成出11種1,1’二茂鐵雙酰腙化合物，并對目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)進行紅外表征、紫外測試。 關(guān)鍵詞：1,1’二茂鐵雙酰腙，芳香醛，合成，表征Synthesis and characterization of novel ferrocenyl hydrazone poundsAbstractSince the first synthesis of ferrocene, lots of scholars have done study depty. The ferrocene and derivatives have greatly in the field of medicine, catalyst, liquid crystal materials, electrochemical materials and aerospace due to have unique sandwich type sandwich structure. It is well known that acylhydrazone pounds are more likely to form plexes with transition metals and rare earth elements and have good biological activity. Therefore, it was that some significance to synthesize new ferrocene dihy drazone pounds. In this paper, the 1,139。ferrocene bishydrazide and aromatic aldehydes was raw materials, glacial acetic acid was catalyst and anhydrous ethanol was solvent. Under the argon atmosphere, 11 kinds of 1,139。ferrocene bis acylhydrazone pounds were synthesized, and their structure were characterized by infrared characterization, UV testing.Key words: 1,139。ferrocene diacylhydrazone, aromatic aldehyde, synthesis, characterization2目 錄緒論 1 二茂鐵概述 1 二茂鐵簡介 1 二茂鐵的物化性質(zhì) 1 二茂鐵衍生物的應(yīng)用 1 在醫(yī)學(xué)上的應(yīng)用 2 在催化劑上的應(yīng)用 3 在材料上的應(yīng)用 4 酰腙金屬配合物的應(yīng)用 6 酰腙金屬配合物的研究進展 6 課題研究的目的和意義 10研究方案 10 實驗儀器及試劑 10 合成方法 12 實驗方案 12 原料的制備 12 二茂鐵雙酰腙化合物的合成 14結(jié)果與討論 15 紅外光譜性質(zhì) 15 紫外光譜性質(zhì) 15小結(jié) 17參 考 文 獻 18致 謝 203第1 頁 共 1 頁畢業(yè)論文緒論 二茂鐵概述 二茂鐵簡介自從上世紀(jì)50年代Kealy[1]第一次合成二茂鐵以來，眾多學(xué)者對其進行了深入地研究，同時通過核磁等一系列手段的表征確定了二茂鐵的結(jié)構(gòu)π鍵五角反棱柱“三明治”型夾心結(jié)構(gòu)，一個鐵原子處在兩個平行的環(huán)戊二烯的環(huán)之間。圖 二茂鐵的結(jié)構(gòu)式二茂鐵具有芳香性、低毒性、穩(wěn)定性等優(yōu)點，在二茂鐵基上引入其它化合物可以增強二茂鐵化合物的生物活性。正因為如此，越來越多的學(xué)者進入到二茂鐵化合物的研究領(lǐng)域，合成出來許多結(jié)構(gòu)新穎的二茂鐵化合物。不僅如此，二茂鐵衍生物還具有抗腫瘤、抗貧血、抗菌、獨特的電化學(xué)及光學(xué)特性等，因此，二茂鐵衍生物在醫(yī)藥、催化劑，材料以及航空航天等領(lǐng)域得到了廣泛的應(yīng)用。 二茂鐵的物化性質(zhì) 二茂鐵，又叫做環(huán)戊二烯基鐵，屬于有機金屬化合物，分子式為Fe(C5H5)2。~173 ℃之間，沸點為249 ℃，100 ℃以上易升華，熱穩(wěn)定性好，可耐470 ℃的高溫，在沸水、10%沸堿液和濃鹽酸沸液中既不溶解也不分解。為橙色晶型固體，有類似樟腦的氣味；有抗磁性，偶極矩為零；不溶于水、NaOH溶液和濃HCl ，在稀HNO濃H2SO苯、乙醚、石油醚和DMF中易溶解。 二茂鐵具有茂環(huán)，類似芳香族化合物，且化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，在一定介質(zhì)中反應(yīng)活性要高于苯。二茂鐵能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)，如烷基化反應(yīng)、?；磻?yīng)、磺化反應(yīng)、硝化反應(yīng)等，可以在不同的催化劑作用下合成出不同的二茂鐵衍生物。當(dāng)二茂鐵被氧化的時候，兩個茂環(huán)之間的鐵原子被氧化，茂環(huán)的電子流向金屬使環(huán)的親電取代反應(yīng)受到阻礙。 二茂鐵衍生物的應(yīng)用自從二茂鐵被合成以來，二茂鐵及其衍生物在合成、與金屬離子的配位方式、性能及應(yīng)用等方面得到了深入發(fā)掘。隨著研究的深入，二茂鐵衍生物在醫(yī)藥、催化劑、液晶材料、電化學(xué)材料以及航天航空等領(lǐng)域得到了廣泛的應(yīng)用。 在醫(yī)學(xué)上的應(yīng)用二茂鐵衍生物具有低毒性和親油性，當(dāng)它進入生物體時可以和細(xì)胞內(nèi)的RNA、DNA及生物體內(nèi)的各種酶等作用，為合成某些疾病的藥物提供了原料。其獨特的“三明治”型夾心結(jié)構(gòu)和較高的選擇性，使二茂鐵及其衍生物選擇性的接近某些酶的活性部位。二茂鐵及其衍生物屬于有機鐵，是合成抗貧血性藥物的重要原料。1972年，Nesmeyanov等[2]合成一種毒性低、對人體傷害很小的抗貧血劑，即鄰羧基苯甲酰二茂鐵鈉鹽(結(jié)構(gòu)式為NaOOCPhCOFc，F(xiàn)c表示二茂鐵基)。用小鼠做實驗，結(jié)果顯示，小鼠服用后藥效良好，與以往用于治療缺鐵性貧血的無機鐵藥物相比，其負(fù)面作用大大降低。2002年，劉惠英等[3]人以鄰二茂鐵基苯甲酸、十六烷基三甲基溴化銨(CTAB)、溴代四乙酰葡萄糖為原料合成出鄰、間、對三種二茂鐵基苯甲酸四乙酰葡萄糖酯，并對其抗貧血性做了探究，結(jié)果表明，該藥物對治療小鼠失血性貧血有良好的作用。很多二茂鐵酰腙類化合物都含有氮、硫、氧原子作為配位原子，當(dāng)這類化合物形成配合物時既可以提高生物活性又可以降低自由金屬離子的毒性。如二茂鐵基芳酰腙本身就具有一定的殺菌性能，當(dāng)它形成配合物時
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