【正文】 《有機化學》（第五版，李景寧主編）習題答案第一章指出下列各化合物所含官能團的名稱。(1) CH3CH=CHCH3 答：碳碳雙鍵(2) CH3CH2Cl 答：鹵素(氯)(3) CH3CHCH3OH 答：羥基(4) CH3CH2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5) 答：羰基 (酮基)(6) CH3CH2COOH 答：羧基(7) 答：氨基(8) CH3C≡CCH3 答：碳碳叁鍵根據(jù)電負性數(shù)據(jù)，用和標明下列鍵或分子中帶部分正電荷和負電荷的原子。答：下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向（1）Br2 （2） CH2Cl2 （3）HI （4） CHCl3 （5）CH3OH （6）CH3OCH3答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶極矩（2） （3） （4） （5）（6）一種化合物，在燃燒分析中發(fā)現(xiàn)含有84%的碳[Ar（C）=]和16的氫[Ar（H）=]，這個化合物的分子式可能是（1）CH4O （2）C6H14O2 （3）C7H16 （4）C6H10 （5）C14H22答：根據(jù)分析結(jié)果，化合物中沒有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根據(jù)碳、氫的比例計算（計算略）可判斷這個化合物的分子式可能是（3）。第二章習題解答用系統(tǒng)命名法命名下列化合物（1）2，5二甲基3乙基己烷（3）3，4，4，6四甲基辛烷（5）3，3，6，7四甲基癸烷（6）4甲基3，3二乙基5異丙基辛烷寫出下列化合物的構(gòu)造式和鍵線式，并用系統(tǒng)命名法命名之。（3）僅含有伯氫和仲氫的C5H12 答：符合條件的構(gòu)造式為CH3CH2CH2CH2CH3；鍵線式為； 命名：戊烷。寫出下令化合物的構(gòu)造簡式(2)由一個丁基和一個異丙基組成的烷烴答：CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(4) 相對分子質(zhì)量為100，同時含有伯、叔、季碳原子的烷烴答：該烷烴的分子式為C7H16。由此可以推測同時含有伯、叔、季碳原子的烷烴的構(gòu)造式為(CH3)3CCH(CH3)2(6) 2，2，5trimethyl4propylnonane （2，2，5三甲基4丙基壬烷）將下列烷烴按其沸點由高至低排列成序。（1） 2甲基戊烷 （2） 正已烷 （3） 正庚烷 （4） 十二烷答：對于飽和烷烴，隨著分子量的逐漸增大，分子間的范德華引力增大，沸點升高。支鏈的存在會阻礙分子間的接近，使分子間的作用力下降，沸點下降。由此可以判斷，沸點由高到低的次序為：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）]根據(jù)以下溴代反應(yīng)事實，推測相對分子質(zhì)量為72的烷烴異構(gòu)式的構(gòu)造簡式。答：相對分子質(zhì)量為72的烷烴的分子式應(yīng)該是C5H12。溴化產(chǎn)物的種類取決于烷烴分子內(nèi)氫的種類（指核磁共振概念中的氫），既氫的種類組與溴取代產(chǎn)物數(shù)相同。（1）只含有一種氫的化合物的構(gòu)造式為(CH3)3CCH3（2）含三種氫的化合物的構(gòu)造式為CH3CH2CH2CH2CH3（3）含四種氫的化合物的構(gòu)造式為 CH3CH2CH(CH3)21答：（1）在此系列反應(yīng)中，A和C是反應(yīng)物，B和E為中間產(chǎn)物，D和F為產(chǎn)物。（2）總反應(yīng)式為 2A + C→D + 2F Q（3）反應(yīng)能量變化曲線草圖如圖22所示。1下列自由基按穩(wěn)定性由大至小排列成序。答：同一類型（如碳中心）自由基的穩(wěn)定性大小直接取決與該中心原子與氫間的共價鍵的解離能大小。解離能越低，產(chǎn)生的自由基越穩(wěn)定。因此，可以推測下列自由基的穩(wěn)定性次序為（3）＞（2）＞（1）第三章寫出戊烯的所有開鏈烯異構(gòu)體的構(gòu)造式，用系統(tǒng)命名法命名之，如有順反異構(gòu)體則寫出構(gòu)型式，并標以Z、E。解： 1戊烯 （Z）2戊烯 （E）2戊烯 2甲基1丁烯 3甲基1丁烯 2甲基2丁烯。命名下列化合物，如有順反異構(gòu)體則寫出構(gòu)型式，并標以Z、E。(1) 2，4二甲基 2庚烯 （5） Z3，4二甲基3庚烯 （6）E3，3，4，7四甲基 4辛烯 寫出下列化合物的構(gòu)造式(鍵線式)。(1) 2,3dimethyl1pentene。 (3) (E)4ethyl3methyl2hexene 2,3二甲基1戊烯 （E）3甲基4乙基2己烯寫出下列化合物的構(gòu)造式。(1) (E)3,4二甲基2戊烯 (2) 2,3二甲基1己烯 (5) 2,2,4,6四甲基5乙基3庚烯 對下列錯誤的命名給予更正：(2) 2,2甲基4庚烯 應(yīng)改為：6,6二甲基3庚烯 (4) 3乙烯基戊烷 應(yīng)改為：3乙基1戊烯 完成下列反應(yīng)式(1) 馬氏方向加成（2） α氫取代（4） H2H2將Br 氧化成了HOBr（5）(CH3)2C=CH2 B2H6 [(CH3)2CCH2]3B（8） 馬氏方向加成（12） 寫出下列各烯烴的臭氧化還原水解產(chǎn)物。(1) H2C=CHCH2CH3 H2C=O + O=CHCH2CH3(2) CH3CH=CHCH3 2CH3CH=O(3) (CH3)2C=CHCH2CH3 (CH3)2C=O + O=CHCH2CH3裂化汽油中含有烯烴，用什么方法能除去烯烴？答：主要成份是分子量不一的飽和烷烴，除去少量烯烴的方法有：用KMnO4洗滌的辦法或用濃H2SO4洗滌。試寫出反應(yīng)中的(a)和(b)的構(gòu)造式。( a ) + Zn ( b ) + ZnCl2( b ) + KMnO4 CH3CH2COOH + CO2 + H2O解：a 為：CH3CH2CHClCH2Cl b 為：CH3CH2CH=CH21某烯烴的分子式為C5H10，它有四種異構(gòu)體，經(jīng)臭氧化還原水解后A和B分別得到少一個碳原子的醛和酮，C和D反應(yīng)后都得到乙醛，C還得到丙醛，而D則得到丙酮。試推導該烯烴的可能結(jié)構(gòu)式。答：A和B經(jīng)臭氧化還原水解后分別得到少一個碳原子的醛和酮，說明A、B結(jié)構(gòu)中的雙鍵在邊端，根據(jù)題意，A為 或 B為 C反應(yīng)后得到乙醛和丙醛，說明C為 D得到乙醛和丙酮，說明D為：該烯烴可能的結(jié)構(gòu)為或1試用生成碳正離子的難易解釋下列反應(yīng)。解：碳正離子的穩(wěn)定性次序是：三級 二級 一級烯烴C=C 雙鍵與H+ 在不同的碳上加成后，可以兩個不同的碳正離子，本例中分別生成了一個三級碳正離子和一個二級碳正離子，由于三級碳正離子比二級碳正離子更穩(wěn)定，所以反應(yīng)優(yōu)先按形成三級碳正離子的方向進行，隨后再與反應(yīng)體系中的Cl結(jié)合形成預期的符合馬氏規(guī)則的產(chǎn)物為主。1把下列碳離子穩(wěn)定性的大小排列成序。解：穩(wěn)定性從大到小的次序為：(1) (4) (3) (2)2用指定的原料制備下列化合物，試劑可以任選(要求：常用試劑)。(1) 由2溴丙烷制1溴丙烷(3) 從丙醇制1,2二溴丙烷（5）由丙烯制備1，2，3三氯丙烷第四章習題解答(1) (CH3)3CC≡CCH2C(CH3)3 2,2,6,6四甲基3庚炔(3) HC≡CC≡CCH=CH2 1己烯3,5二炔（5） (2E,4Z)3叔丁基2,4己二烯寫出下列化合物的構(gòu)造式和鍵線式，并用系統(tǒng)命名法命名。（1）丙烯基乙炔 3戊烯1炔（4）異丙基仲丁基乙炔 2，5二甲基3庚炔寫出下列化合物的構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名之。（1）5ethyl2methyl3heptyne 2甲基5乙基3庚炔（3）（2E,4E）hexadiene （2E,4E）己二烯 寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物。（1）（2） （7）用化學方法區(qū)別下列各化合物。（1）2甲基丁烷、3甲基1丁炔、3甲基1丁烯1從乙炔出發(fā)，合成下列化合物，其他試劑可以任選。（1）氯乙烯（4）1戊炔（6） 順2丁烯1以丙炔為原料合成下列化合物（2） CH3CH2CH2CH2OH（4） 正己烷1寫出下列反應(yīng)中“？”的化合物的構(gòu)造式（2） （3）（炔烴的酸性比水弱）（5） （6） 第五章寫出順1甲基4異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象式。 穩(wěn)定構(gòu)象寫出下列的構(gòu)造式（用鍵線式表示）。（1）1，3，5，7四甲基環(huán)辛四烯 （3） 螺[5，5]十一烷 命名下列化合物（1）反1甲基3乙基環(huán)戊烷 （2）反1，3二甲基環(huán)己烷（3）2，6二甲基二環(huán)[2，2，2]辛烷 01（4）1，5二甲基螺[4，3]辛烷完成下列反應(yīng)式。（2）（3）（4） （6）（7） （10）（11）化合物物A分子式為C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高錳酸鉀溶液褪色。1mol（A）與1molHBr作用生成（B），（B）也可以從（A）的同分異構(gòu)體（C）與HBr作用得到?；衔镂铮–）能使溴溶液褪色，也能使烯的高錳酸鉀溶液褪色。試推論化合物（A）、（B）、（C）的構(gòu)造式，并寫出各步的反應(yīng)式。答：根據(jù)化合物的分子式，判定A是烯烴或單環(huán)烷烴寫出下列化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象式。（1）反1甲基3異丙基環(huán)己烷（2） 順1氯2溴環(huán)己烷第六章 對映異構(gòu)判斷下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些沒有手性碳原子但有手性。 （1）BrCH2C*HDCH2Cl 有手性碳原子（3） 有手性碳原子 （8） 無手性碳原子，無手性（10） 沒有手性碳原子，但有手性指出下列構(gòu)型式是R或S。畫出下列化合物所有可能的光學異構(gòu)體的構(gòu)型式，標明成對的對映體和內(nèi)消旋體，以R、S標定它們的構(gòu)型。（2）CH3CHBrCHOHCH3（5） 寫出下列各化合物的費歇爾投影式。 （4） （8） 用費歇爾投影式畫出下列各化合物的構(gòu)型式。（2） （3） 2氯（4S）4溴（E）2戊烯 內(nèi)消旋3，4二硝基己烷1下列化各對化合物哪些屬于對映體、非對映體、順反異構(gòu)體、構(gòu)造對映體或同一化合物？（1）屬于非對映體 （2）屬于非對映體 （3）屬于非對映體（4）屬于對映體 （5）順反異構(gòu)體 （6）屬于非對映體（7）同一化合物 （8）構(gòu)造異構(gòu)體1完成下列反應(yīng)式，產(chǎn)物以構(gòu)型式表示。1有一光學活性化合物A（C6H10），能與AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。將A催化加氫生成C（C6H14），C沒有旋光性。試寫出B、C的構(gòu)造式和A的對映異構(gòu)體的投影式，并用R、S命名法命名A。答：根據(jù)題意，A是末端炔烴，且其中含有手性碳，因而推測A的結(jié)構(gòu)為A B C （S）3甲基1戊炔 （R）3甲基1戊炔1化合物A的分子式為C8H12，有光學活性。A用鉑催化加氫得到B（C8H18），無光學活性，用Lindlar催化劑小心氫化得到C（C8H14）。有光學活性。A和鈉在液氨中反應(yīng)得到D（C8H14），無光學活性。試推斷A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。答：根據(jù)題意和分子組成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光學活性，說明其中含有手性碳，推斷A、B、C、D的結(jié)構(gòu)如下：A、 有光學活性 B、無光學活性C、 有光學活性 D、無光學活性注意：Lindlar催化劑氫化炔，得到順式烯烴，炔在鈉的液氨中反應(yīng)得到反式烯烴。第七章 答案寫出下列化合物的構(gòu)造式。（1）2硝基3，5二溴甲苯 （4）三苯甲烷 （8）間溴苯乙烯 （11）8氯1萘磺酸 （12）（E）1苯基2丁烯 寫出下列化合物的構(gòu)造式。（1）2nitrobenzoic acid（