化學(xué)：高考化學(xué)58個考點(diǎn)解析——考點(diǎn)49苯酚(已修改)
2025-06-19 17:07 本頁面
【正文】 考點(diǎn)49苯酚1．復(fù)習(xí)重點(diǎn)1．苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及與醇結(jié)構(gòu)的區(qū)別；2．苯酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、檢驗(yàn)方法及用途。2．難點(diǎn)聚焦一、乙苯酚分子結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)： 注意強(qiáng)調(diào)羥基與苯環(huán)直接相連物理性質(zhì)：無色晶體（因被部分氧化而呈粉紅色）、有特殊氣味、常溫下在水中溶解度小，高于650C時與水混溶。但易溶于有機(jī)溶劑。苯酚的官能團(tuán)是羥基—OH，且與苯環(huán)直接相連，二者相互影響，因此苯酚的性質(zhì)比乙醇活潑。二、化學(xué)性質(zhì)：苯酚的官能團(tuán)是羥基—OH，與苯環(huán)直接相連【63】【64】1弱酸性——比H2CO3弱，不能使指示劑變色，又名石炭酸。 C6H5OHC6H5O— +H+ C6H5OH +NaOH →C6H5ONa +H2O C6H5ONa+CO2+H2O →C6H5OH+NaHCO3（強(qiáng)調(diào)不能生成Na2CO3）苯酚和乙醇均為烴的衍生物，為什么性質(zhì)卻不同？分析：對比苯酚與乙醇的結(jié)構(gòu)，了解不同烴基對同一官能團(tuán)的不同影響?！?5】【66】2取代反應(yīng)—常于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定※3顯色反應(yīng)——苯酚溶液遇FeCl3顯紫色三、苯酚的用途：閱讀課本P169小字。1苯酚 苯環(huán)對羥基的影響：—OH更活潑，與活潑金屬、堿等反應(yīng)的性質(zhì) 羥基對苯環(huán)的影響：苯環(huán)易與溴發(fā)生取代反應(yīng)2苯酚的鑒別方法。一、苯酚分子結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)： 注意強(qiáng)調(diào)羥基與苯環(huán)直接相連 物理性質(zhì)：無色晶體（因被部分氧化而呈粉紅色）、有特殊氣味、 常溫下在水中溶解度小，高于650C時與水混溶。但易溶于有機(jī)溶劑。二、化學(xué)性質(zhì)：苯酚的官能團(tuán)是羥基—OH，與苯環(huán)直接相連1弱酸性——比H2CO3弱2取代反應(yīng)3顯色反應(yīng)——苯酚溶液遇FeCl3顯紫色四．苯環(huán)上的取代定位規(guī)則大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明，當(dāng)一些基團(tuán)處于苯環(huán)上時，苯環(huán)的親電取代反應(yīng)會變得容易進(jìn)行，同時使再進(jìn)入的基團(tuán)將連接在它的鄰位或?qū)ξ弧＠?，?dāng)苯環(huán)上已存在一個甲基時(即甲苯)，它的鹵化、硝化和磺化等反應(yīng)，反應(yīng)溫度均遠(yuǎn)低于苯，且新基團(tuán)的導(dǎo)入均進(jìn)入苯環(huán)上甲基的鄰或?qū)ξ唬杭谆倪@種作用稱為定位效應(yīng)。在這里甲基是一個鄰、對位指向基，具有活化苯環(huán)的作用，稱為活化基。類似的活化基團(tuán)還有許多，它們也被稱為第一類取代基，并按活化能力由大到小的順序排列如下：NH2，NHR，NR2，OHNHCOR，OR，R，PhX處于這一順序最末的鹵素是個特例。它一方面是鄰、對位指向基，另一方面又是使苯環(huán)致鈍的基團(tuán)，這是由于鹵素的電負(fù)性遠(yuǎn)大于碳，因此其吸電子效應(yīng)已超過了本身的供電子能力，這就使環(huán)上的電子云密度比鹵素進(jìn)入前有所降低，因而使親電試劑的進(jìn)攻顯得不力。此稱為鈍化作用。還有許多比鹵素致鈍力更強(qiáng)，而且使再進(jìn)基團(tuán)進(jìn)入間位的取代基，它們被稱為間位指示基或第二類取代基，按其致鈍能力由大到小的順序排列如下：NR3+，NO2，CF3，CCl3CN，SO3H，CH＝O，COR，COOH，COOR常見的取代基的定位作用見表鄰對位定位基間位定位基活化苯環(huán)鈍化苯環(huán)NR2NR2NHRNH2OHOCH3NHCORCH3C2H5CH(CH3)2C(CH3)2Ar
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