【正文】 有機(jī)化學(xué)重要反應(yīng)和反應(yīng)歷程 摘要 : 有機(jī)化學(xué)（ anic chemistry)是研究有機(jī)化合物的來(lái)源、制備、結(jié)構(gòu)、性能、應(yīng)用以及有關(guān)理論和方法學(xué)的科學(xué)，是化學(xué)學(xué)科的一個(gè)分支，它的研究對(duì)象是有機(jī)化合物。 有機(jī)化學(xué)是一系列相關(guān)工業(yè)的基礎(chǔ)，在能源、材料、人口、環(huán)境、國(guó)防計(jì)劃的實(shí)施中，在為推動(dòng)科技發(fā)展、社會(huì)進(jìn)步，提高人類的生活質(zhì)量，改善人類的生存環(huán)境的努力中，已經(jīng)并將繼續(xù)顯現(xiàn)出它的高度開創(chuàng)性和解決重大問題的巨大能力。 關(guān)鍵詞 : 有機(jī)化學(xué)；反應(yīng)；機(jī)理： 一、 取代反應(yīng) （一）、自由基取代 自由基反應(yīng)包括連引發(fā)、連 轉(zhuǎn)移、鏈終止三個(gè)階段。由于鍵的均裂需要能量，所以連引發(fā)的階段需要加熱或者光照。連轉(zhuǎn)移階段是由一個(gè)自由基變成另一個(gè)自由基的階段，自由基不斷的傳遞下去。鏈終止是消失自由基的階段，自由基兩兩結(jié)合成鍵，所有的自由基都消失了，自由基反應(yīng)也就終止了。 實(shí)例 1：甲烷的氯化。 實(shí)例 2：對(duì)甲氧基甲苯的氯化。 （二）、 脂肪族化合物的親核取代。 化合物分子中的原子和原子團(tuán)被親核實(shí)際取代的反應(yīng)稱為親核取代反應(yīng)。用 SN表示，在反應(yīng)中，受試劑進(jìn)攻的對(duì)象稱為第底物，親核進(jìn)攻試劑稱為親核試劑，在反應(yīng)中離開的基團(tuán)稱為離去基團(tuán)，與離去基團(tuán)相連的碳原子稱為中心碳原子，生成物稱為產(chǎn)物。在上述反應(yīng)中，若受進(jìn)攻的對(duì)象是飽和碳原子，則稱此類反應(yīng)為飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)。 目前認(rèn)為，脂肪族化合物的親核取代中基本的歷程有單分子親核取代（ SN1）和雙分子親核取代（ SN2）兩大類。 實(shí)例 1：氯代烴雙 分子親和取代的反應(yīng)機(jī)理。 實(shí)例 2：氯代烴單分子親和取代的反應(yīng)機(jī)理 （三）、 脂肪族化合物的親電取代。 脂肪親電取代反應(yīng)也可分為兩種機(jī)制，即 SE1 和 SE2，這與脂肪親核取代反應(yīng)可分為 SN1 和 SN2 是類似的。 進(jìn)攻試劑本身已不具有獲取電子傾向， 反而有提供電子能力，如醇、 SH（巰）、胺基與炔反應(yīng)時(shí)，是有提供電子能力的 RO（不是離子，未達(dá)到電離程度）先進(jìn)攻炔鍵，稱親核加成。 實(shí)例 1：脂的酸性水解歷程。 實(shí)例 2： 烯胺的烷基化 （四）、 芳香族化合物的親電取代。 最常見的芳香取代如硝化、鹵化以及付克反應(yīng) (FriedelCrafts Reaction) 均為親電取代，比較經(jīng)典的氯甲基化反應(yīng) ，圖 X 所示。 布朗克反應(yīng) (Blanc Reaction) 亦為芳香親電取代反應(yīng)。 實(shí)例 1：苯的氯化反應(yīng)。 實(shí)例 2：苯的磺化反應(yīng)。 （五）、 芳香族化 合物的親核取代。 如果說親電取代主要是取代芳 環(huán) 上的氫原子，則親核取代更多是取代環(huán)上已有的取代基。在這類取代反應(yīng)中，進(jìn)攻試劑為負(fù)離子或具孤對(duì)電子的中性分子。芳香親核取代則很少有人研究，比較權(quán)威的化學(xué)期刊上關(guān)于芳香親核取代反應(yīng)的文獻(xiàn)寥寥無(wú) 幾 ，以至于當(dāng)提 到 芳香取代反應(yīng)的時(shí)候，人們第一印象就是硝化、 鹵化等親電取代反應(yīng)。 實(shí)例 1： 乙基格氏試劑取代甲氧基 實(shí)例 2：醚鍵斷裂 N O 2 O C 2 H 5N O 2+N H 2N O 2N O 2HN + E t O H 二、 多重鍵的 加成 （一）、 碳碳多重鍵 加成反應(yīng)可以按照環(huán)中間體機(jī)制、碳正離子中間體機(jī)制、離子對(duì)中間體機(jī)制和三中心過渡態(tài)機(jī)理四種途徑進(jìn)行。 實(shí)例 1：環(huán)戊烯與溴的加成 實(shí)例 2：烯烴和氯化氫的反應(yīng) （ 二 ） 碳雜多重鍵 實(shí)例 1：雜環(huán)的形成 實(shí)例 2：氰離子和酮的反應(yīng) 三、 消去反應(yīng) 在一個(gè)有機(jī)分子中消去兩個(gè)原子或者基團(tuán)的反應(yīng)稱之為消除反應(yīng)?？梢愿鶕?jù)兩個(gè)消去基團(tuán)的相對(duì)位置將其分類，若兩個(gè)消去基團(tuán)連在同一個(gè)碳原子上，稱為1， 1消除：兩個(gè)消去基團(tuán)連在兩個(gè)相鄰的碳原子上，則稱為 1， 2消除，兩個(gè)消去基團(tuán)連在 1， 3 位碳原子上，則稱為 1， 3 消除。 實(shí)例 1：醇的消除 實(shí)例 2：溴代烷的消除 四、 重排反應(yīng) 若反應(yīng)中分子的股價(jià)發(fā)生變化則稱重排反應(yīng)。一般常見的重排是缺電子重排。有機(jī)化學(xué)中常見的重排有 1,2 重排 (遷移 )、烯丙重排、芳環(huán)上重排、協(xié)同反應(yīng)中重排等。 實(shí)例 1：嚬吶醇重排 實(shí)例 2：貝克曼重排 五、 氧化還原反應(yīng) 有機(jī)化學(xué)中的氧化和還原是指有機(jī)化合物分子中的碳原子和其他原子的氧化和還原，可 根據(jù)氧化數(shù)的變化來(lái)確定，氧化書升高為氧化，氧化數(shù)降低為還原，氧化和還原是同時(shí)發(fā)生的，由于有機(jī)反應(yīng)的屬性是根據(jù)第五的變化來(lái)確定的，因此常常將有機(jī)分子中的碳原子數(shù)升高的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)，碳原子氧化數(shù)降低的反應(yīng)為還原反應(yīng)。有機(jī)反應(yīng)中，多數(shù)氧化反應(yīng)表現(xiàn)為分子中的氧增加或氫的減少，多數(shù)還原反應(yīng)表現(xiàn)為分子中的氧的減少或氫的增加。 實(shí)例 1： 苯甲醛在空氣中自動(dòng)氧化成苯甲酸的反應(yīng)歷程 實(shí)例 2：脂的雙分子還原 六、結(jié)束語(yǔ) 有機(jī)反應(yīng)若以鍵 的鍵裂形式分類，一般分為三類：一類是鍵的異裂，為極性反應(yīng)；另一類是鏈的均裂，為自由基歷程；還有一類是鍵的斷裂和生成同時(shí)進(jìn)行，稱作協(xié)同反應(yīng)。在極性反應(yīng)中，反應(yīng)試劑為提供電子的反應(yīng)叫親 核反應(yīng)；反應(yīng)試劑為獲取電子的反應(yīng)。高等有機(jī)化學(xué)中涉及的主要?dú)v程有： 取代反應(yīng)（脂肪族化合物的親核取代、脂肪族化合物的親電取代、芳香族化合物的親核取代、芳香族化合物的親電取代、自由基取代），多重鍵的加成（碳碳多重鍵、碳雜多重鍵），消去反應(yīng)，重排反應(yīng)，氧化還原反應(yīng)。 19 世紀(jì)中到 20 世紀(jì)初，有機(jī)化學(xué)工業(yè)逐漸變?yōu)橐悦航褂蜑橹饕稀：铣扇玖系陌l(fā)現(xiàn)，使染料、制藥工業(yè)蓬勃發(fā)展，推動(dòng)了對(duì)芳香族化合物和雜環(huán)化合物的研究。 30 年代以后，以乙炔為原料的有機(jī)合成興起。 40 年代前后，有機(jī)化學(xué)工業(yè)的原料又逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)橐允秃吞烊粴鉃橹鳎?發(fā)展了合成橡膠、合成塑料和合成纖維工業(yè)。由于石油資源將日趨枯竭，以煤為原料的有機(jī)化學(xué)工業(yè)必將重新發(fā)展。當(dāng)然，通過應(yīng)用上述反應(yīng)的合成過程來(lái)合成 天然的動(dòng)、植物和微生物體仍是重要的研究對(duì)象。 七、參考文獻(xiàn) [1] 田仕凱 . 醇的取代反應(yīng)研究 , 中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)博士學(xué)位論文 , 2628. 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